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1、精细化学品化学精细化学品化学 教材教材: :精细化学品化学精细化学品化学主编：周立国主编：周立国 段洪东段洪东 刘伟刘伟化学工业出版社化学工业出版社第一节第一节 概概 述述分类：分类： 天然香料（动物性和植物性香料）天然香料（动物性和植物性香料） 单离香料单离香料 合成香料合成香料 调和香料调和香料1.香料：香料：又称香原料，是一种能被嗅感嗅出又称香原料，是一种能被嗅感嗅出 气味或味感品出香味的物质，是用气味或味感品出香味的物质，是用 于调制香精的于调制香精的原料原料。 由两种或两种以上的香料按一定比例由两种或两种以上的香料按一定比例混合而调配出来的混合物称为混合而调配出来的混合物称为香精香精
2、。配制香精的过程称为配制香精的过程称为“调香调香” 按香精形态分类；按香精形态分类； 按香精用途分类按香精用途分类二二. 香精香精调和香料调和香料1 按香精用途分类:2 按香精香型分类:食用香精香型：水果、花香、酒类、烟草、 奶香、蘑菇、肉香.日用香精香型：花香 非花香：幻想型.（香水）3 按香精的形态分类:液体香精固体香精水溶性油溶性乳化香精香粉固体饮料、奶粉工艺品二二 香气的强度及分子结构对香气的影响香气的强度及分子结构对香气的影响1.香气的强度香气的强度2. 阈值阈值 能够被辨别出香气种类的香料化合物能够被辨别出香气种类的香料化合物的最低浓度称为阈值。的最低浓度称为阈值。如，如，3-甲基
3、甲基-2-甲氧基吡嗪的阈值为甲氧基吡嗪的阈值为3ppbNNCH3OCH33.分子结构对香味的影响分子结构对香味的影响CHOONOCH2OHOH三三 香料香精的发展及在国民经济中的作用香料香精的发展及在国民经济中的作用 香料有香料有5000多年的历史，中世纪时，价值多年的历史，中世纪时，价值超过黄金。从超过黄金。从11到到17世纪，香料主宰着欧洲人世纪，香料主宰着欧洲人的口味、财富与想像力。的口味、财富与想像力。 原产于印尼的丁香、胡椒等，远洋到印度，原产于印尼的丁香、胡椒等，远洋到印度，与当地香料合流后，由骆驼摇晃运到地中海去。与当地香料合流后，由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、伊拉克，
4、经由阿拉伯半岛，从印度、阿富汗、伊拉克，经由阿拉伯半岛，横切红海，西接丝绸之路，越过沙漠险山，远横切红海，西接丝绸之路，越过沙漠险山，远达欧洲，单程至少花上两年，香料价格变成原达欧洲，单程至少花上两年，香料价格变成原产地的千倍，贵如金银珠宝，是统治阶层的地产地的千倍，贵如金银珠宝，是统治阶层的地位象征。位象征。 阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，几乎独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲几乎独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲人瞎编故事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼人瞎编故事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼罗河直接自天堂浮载而来，由埃及渔夫在洪水罗河直接自天堂
5、浮载而来，由埃及渔夫在洪水中洒网捕获，使得欧洲人一度相信，香料散发中洒网捕获，使得欧洲人一度相信，香料散发的香气从的香气从天堂天堂飘到人间。飘到人间。 我国是开展香料对外贸易最早的国家之我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。有丰富的天然资源，我国芳香植物有一。有丰富的天然资源，我国芳香植物有95科、科、335属、属、800余种。天然香料已能生余种。天然香料已能生产产200多种，合成香料已达多种，合成香料已达1000余种。余种。山苍子油 山苍子的果实进行水蒸气蒸馏得到的精油称为山苍子油.CHO香茅油CHOOHCHOCH2OH八角茴香油OCH3CH=CHCH3OCH3CHO薄荷薄荷茉莉花茉莉花紫珠
6、紫珠金銀花金銀花百合百合食品300kg汽水1500瓶香烟15000包香皂700块1kg香精牙膏1700只冷霜1000盒第二节第二节 天然香料天然香料天然香料天然香料分为分为 植物性天然香料植物性天然香料 动物性天然香料动物性天然香料 植物性天然香料的提取方法植物性天然香料的提取方法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法压榨法压榨法浸取法浸取法吸收法吸收法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法二 常用天然香料1. 动物性天然香料动物性天然香料主要有四种：主要有四种：麝香、灵猫香、海狸香和龙涎香，麝香、灵猫香、海狸香和龙涎香，品种少但较名贵，在香料中却占有重要地位。品种少但较名贵，在香料中却占有重要地位。一一 麝香麝香“其香
7、气远射其香气远射”-本草纲目本草纲目麝麝俗称獐子，亦称香獐或麝鹿，为鹿科动物俗称獐子，亦称香獐或麝鹿，为鹿科动物 。麝香麝香-采收采收杀麝取香杀麝取香麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。活体取香活体取香麝香麝香-成分成分OO麝香麝香-用途用途 名贵药材名贵药材: 通诸窈，开经络，透肌骨，解通诸窈，开经络，透肌骨，解酒毒酒毒.很多著名的中成药，如安宫牛黄丸、大很多著名的中成药，如安宫牛黄丸、大活络丹、六神丸、苏合香丸、云南白药、香活络丹、六神丸、苏合香丸、云南白药、香桂丸等都含有麝香的成分桂丸等都含有麝香的成分 名贵香料，留香持久，作为名贵香料，留香持久，作为定香剂定香剂
8、使用使用.二二. 灵猫香灵猫香灵猫香灵猫香-成分成分OO三三. 海狸香海狸香NOCH2OH四四. 龙涎香龙涎香OH抹香鲸 1. 精油精油天然植物中的芳香物质不溶于水、有一定天然植物中的芳香物质不溶于水、有一定的挥发性、并且不与水发生反应的挥发性、并且不与水发生反应, 可以用可以用水水蒸气蒸馏蒸气蒸馏的方法将芳香物质提取出来，得的方法将芳香物质提取出来，得到精油到精油(挥发油，芳香油挥发油，芳香油)。 精油中所含杂质一般较少，比较纯净精油中所含杂质一般较少，比较纯净 2.浸膏浸膏茉莉茉莉 用挥发性的有机溶剂浸泡芳香植物，芳用挥发性的有机溶剂浸泡芳香植物，芳香植物中的可溶性有机物溶解在有机溶剂香植
9、物中的可溶性有机物溶解在有机溶剂中，再将溶剂挥发掉，得到浸膏。这种生中，再将溶剂挥发掉，得到浸膏。这种生产方法称为产方法称为浸提法浸提法。常用的溶剂是石油醚常用的溶剂是石油醚 3.酊剂酊剂 用用乙醇乙醇做溶剂，提取芳香植物或动物的做溶剂，提取芳香植物或动物的分泌物，得到的液体冷却后过滤掉不溶物分泌物，得到的液体冷却后过滤掉不溶物而得到的产品，称为酊剂。而得到的产品，称为酊剂。 酊剂用乙醇作萃取剂，产品中包含溶酊剂用乙醇作萃取剂，产品中包含溶剂乙醇，常温下是液体剂乙醇，常温下是液体;酊剂在食品类产品的加香中应用广泛酊剂在食品类产品的加香中应用广泛 4. 净油净油用乙醇浸提浸膏，除去浸膏中所含的植
10、物用乙醇浸提浸膏，除去浸膏中所含的植物蜡，色素等杂质，再将乙醇蒸出，得到的残蜡，色素等杂质，再将乙醇蒸出，得到的残余物称为净油。余物称为净油。 净油和酊剂都是采用乙醇作为萃取剂的，净油和酊剂都是采用乙醇作为萃取剂的，但净油中已不含乙醇但净油中已不含乙醇,所以更加粘稠一些；所以更加粘稠一些； 净油和精油都是芳香物质的混合物净油和精油都是芳香物质的混合物,它们它们的生产方法不同，净油更加纯净一些。的生产方法不同，净油更加纯净一些。 5. 香脂香脂 用油脂吸收芳香植物中的芳香成分得到的产用油脂吸收芳香植物中的芳香成分得到的产品称为香脂。品称为香脂。 冷吸收法冷吸收法:室温下用动物性油脂吸收芳香室温下
11、用动物性油脂吸收芳香成分的方法成分的方法,用于芳香成分对温度特别敏感、用于芳香成分对温度特别敏感、且较易析出的鲜花。且较易析出的鲜花。 温吸收法温吸收法:5070下，用植物性油脂浸下，用植物性油脂浸提鲜花。提鲜花。植物性香料的主要化学结构植物性香料的主要化学结构1. 萜类化合物萜类化合物2. 芳香族化合物芳香族化合物3. 脂肪族化合物脂肪族化合物4. 含氮含硫化合物含氮含硫化合物萜类化合物萜类化合物 该类化合物的结构的共同特点：含有两个或该类化合物的结构的共同特点：含有两个或两个以上的异戊二烯分子头尾连接起来构成两个以上的异戊二烯分子头尾连接起来构成环状结构。环状结构。柠檬烯柠檬烯芳香族化合物
12、芳香族化合物CH=CHCHO月桂醛月桂醛CHOOHOCH3香兰素香兰素OCH=CHCH3CH3茴香脑茴香脑脂肪族化合物脂肪族化合物CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCHO紫罗兰叶醛紫罗兰叶醛CH3CO(CH2)6CH3芸香酮芸香酮含氮含硫化合物含氮含硫化合物NH2COOCH3邻氨基苯甲酸甲酯邻氨基苯甲酸甲酯（茉莉、橙花中）（茉莉、橙花中）NNCH3CH32.3-二甲基吡嗪二甲基吡嗪（咖啡、可可）（咖啡、可可）第三节第三节 合成香料合成香料O1 烃类化合物烃类化合物樟脑由樟树木片用水樟脑由樟树木片用水蒸气蒸馏所得的精油，蒸气蒸馏所得的精油，系白色晶体系白色晶体OOHOHH2, Ni30
13、, 19.69.8MPa80150O2H2,Ni-Cr2O32050, 7.8MPa450650N2OHOH+芳樟醇芳樟醇1. 香茅醇香茅醇CH2OH2 醇类化合物醇类化合物香茅醇香茅醇-合成合成CHOCH2OH(C4H9O)3AlC4H9OH(1).H2400B2H6H2O2CH2OH(2).600具有甜玫瑰香具有甜玫瑰香 OHOCH3CHOCH=CHCHOCHCH3CHOCH2 3 醛类香料醛类香料1. 肉桂醛肉桂醛肉桂醛是桂油中的主要成分肉桂醛是桂油中的主要成分 CH=CHCHO3-1. 肉桂醛肉桂醛-化学合成化学合成CH3CHCH2CHOOHCHCH2CHOOH- H2OCH=CHCH
14、Or.t. 5hb.p. 252CHO+ CH3CHO 4 酮类香料酮类香料OOO1. 紫罗兰酮紫罗兰酮-合成合成H+OOO+CHOCHOHCH2CCH3O+ CH3COCH3base- H2OO-鸢尾酮OO 5 羧酸酯类香料羧酸酯类香料CH3COOCHCCl3m.p.86结晶玫瑰COOCH3CHCHCOOCH3OH桂酸甲酯，有草莓香气 无色液体，b.p.222,具有冬青特有的香气，常用于食品的加香CH2COOC2H5COCH3多用于食用香精，也用于皂用及化妆品用香精 COOCH2CH=CH2CH3(CH2)4凤梨醛， 己酸烯丙酯无色液体, b.p.181, 有类似朗姆酒(Rum)的气味COC
15、H3COClCH2OC2H5NaNH2+CCH3OCHCOOC2H5草莓醛：学名-苯基环氧丁酸乙酯。无色至淡黄色液体。有强烈的草莓香气。6 内酯类香料内酯类香料OC2H5O-b.p.220OC5H11O-b.p.281OC6H13O-b.p.152155/1.4kPaOOC7H15-OOOOLD50=293mg/kg芳香内酯类香料芳香内酯类香料香荚兰豆香荚兰豆7 缩醛类香料缩醛类香料CCH3CH2COOC2H5OOCCH3CH2COOC2H5OOOONO2NO2NO2NO2NO2NO2OO(CH2)13CH2OO8 麝香化合物麝香化合物麝香麝香-天然麝香的替代品天然麝香的替代品NNCH3CH3
16、CH32,3,5-三甲基吡嗪其他化合物其他化合物具有浓郁的具有浓郁的炒花生炒花生或烤马铃薯的香气，主要或烤马铃薯的香气，主要存在于存在于烘烤制品、可可制品、咖啡、花生、烘烤制品、可可制品、咖啡、花生、乳制品、爆米花乳制品、爆米花等食品中，是重要的食用香等食品中，是重要的食用香精和烟用香精原料。精和烟用香精原料。CNb.p.90，香茅腈丙硫醇丙硫醇:CH3CH2CH2SH，无色液体，无色液体，有甘蓝有甘蓝-洋葱的气息洋葱的气息.烯丙硫醇烯丙硫醇,CH2=CHCH2SH,有强烈的大蒜味有强烈的大蒜味OHOCH3CH2CH=CH2OHOCH3CH=CHCH3 由两种或两种以上的香料按一定比例由两种或
17、两种以上的香料按一定比例混合而调配出来的混合物称为混合而调配出来的混合物称为香精香精。配制香精的过程称为配制香精的过程称为“调香调香” 按香精形态分类；按香精形态分类； 按香精用途分类按香精用途分类二二. 香精香精调和香料调和香料1 按香精用途分类:2 按香精香型分类:食用香精香型：水果、花香、酒类、烟草、 奶香、蘑菇、肉香.日用香精香型：花香 非花香：幻想型.（香水）3 按香精的形态分类:液体香精固体香精水溶性油溶性乳化香精香粉固体饮料、奶粉工艺品 水溶性香精：水溶性香精：香精的各种组成部分都香精的各种组成部分都可以溶解在低级醇中。可以溶解在低级醇中。常用常用4060%的乙醇溶液或丙二醇做溶
18、剂。的乙醇溶液或丙二醇做溶剂。在食用香精和日用香精中广泛使用。在食用香精和日用香精中广泛使用。 油溶性香精：油溶性香精：香精的各组成部分溶解香精的各组成部分溶解在油性溶剂中得到的。在油性溶剂中得到的。油性溶剂可以是天然油脂，如花生油，油性溶剂可以是天然油脂，如花生油，菜子油等，也可以是有机溶剂，如苯甲菜子油等，也可以是有机溶剂，如苯甲醇等醇等. 乳化香精：乳化香精：加入乳化剂，使原本不溶加入乳化剂，使原本不溶于水的香料在水中形成稳定的乳化液，于水的香料在水中形成稳定的乳化液，得到乳化香精。得到乳化香精。A:乳化剂：乳化剂：阿拉伯树胶，吐温等阿拉伯树胶，吐温等B:稳定剂：稳定剂：果胶，明胶，海藻
19、酸钠等果胶，明胶，海藻酸钠等C:防腐剂：防腐剂：苯甲酸钠，山梨酸，柠檬酸苯甲酸钠，山梨酸，柠檬酸D:着色剂：着色剂：要求无毒，溶于水要求无毒，溶于水E:香精基：香精基：加入的各种香料的混合物加入的各种香料的混合物F:增重剂：增重剂：松香酸甘油酯松香酸甘油酯G:抗氧剂：抗氧剂：BHA，BHT，VE等等2. 阈值阈值 能够被辨别出香气种类的香料化合物能够被辨别出香气种类的香料化合物的最低浓度称为阈值。的最低浓度称为阈值。 粉末香精粉末香精:将各种香料，载体等原料混将各种香料，载体等原料混合均匀，研磨成粉末得到粉末香精。合均匀，研磨成粉末得到粉末香精。 根据组成香精的各香料成分在香精中的作根据组成香
20、精的各香料成分在香精中的作用不同，可以分为：主香剂，前味剂，辅助用不同，可以分为：主香剂，前味剂，辅助剂，定香剂和稀释剂。剂，定香剂和稀释剂。香精组成(1) 主香剂：主香剂：主香剂构成了香精的主体香气主香剂构成了香精的主体香气.香叶醇，香茅醇，苯乙醇等是玫瑰香精的主香叶醇，香茅醇，苯乙醇等是玫瑰香精的主香剂。香剂。(2) 前味剂：前味剂：前味剂最先挥发出来的香气，使前味剂最先挥发出来的香气，使主香剂的香气更加突出。主香剂的香气更加突出。(3) 辅助剂：辅助剂： 修饰剂的作用是使香精的香气修饰剂的作用是使香精的香气富于变化，避免单调。富于变化，避免单调。 玫瑰香精中，芳樟醇可以作为修饰剂。玫瑰香
21、精中，芳樟醇可以作为修饰剂。(4) 定香剂：定香剂：定香剂使香精中的各种香料成定香剂使香精中的各种香料成分均匀挥发，使香精香气更加持久。分均匀挥发，使香精香气更加持久。各种动物性天然香料是优良的定香剂。秘各种动物性天然香料是优良的定香剂。秘鲁树脂，鸢尾香脂，檀香油等植物性天然鲁树脂，鸢尾香脂，檀香油等植物性天然香料，合成麝香，结晶玫瑰，香兰素，香香料，合成麝香，结晶玫瑰，香兰素，香豆素等也是好的定香剂。豆素等也是好的定香剂。(5) 稀释剂：稀释剂：在香精的不同挥发阶段，香精挥发出来的在香精的不同挥发阶段，香精挥发出来的香气可以分为头香，体香和尾香。香气可以分为头香，体香和尾香。头香：头香：嗅觉感觉到香精的最初的香气嗅觉感觉到香精的最初的香气.在闻在闻香纸上留香不到香纸上留香不到2h。体香：体香：头香过后能立即嗅到的中段主体香头香过后能立即嗅到的中段主体香气气.在闻香纸上留香在闻香纸上留香26h。尾香（基香）：尾香（基香）：香精的头香和体香挥发后，香精的头香和体香挥发后，残留的最后香气，在闻香纸上留香残留的最后香气，在闻香纸上留香6h以上。以上。香型果香、花香、酒香、木香、草香.香精的鉴别与分析鼻子仪器