《有机化合物的同分异构体及命名ppt课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物的同分异构体及命名ppt课件.ppt（40页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、exit碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 同分异构体同分异构体（结构异构体）（结构异构体）立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体第二节第二节 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象* 分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的
2、异构体; 如如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体异构体; 如如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如如: 一、一、 构造异构体：构造异构体：因分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同不同或者或者键合性质键合性质不同而引起的异构体。不同而引起的异构体。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互变异构体互变异构体: 因分子中某
3、一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体体; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2蛛网式蛛网式 CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式结构简式H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式键线式OH 二、有机化合物构造式的表达方式二、有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3立体异构体：分立体异构体
4、：分子中原子或原子子中原子或原子团互相连接次序团互相连接次序相同，但空间排相同，但空间排列方式不同而引列方式不同而引起的异构体。起的异构体。构象异构体构象异构体旋光异构体旋光异构体构型异构体构型异构体几何异构体几何异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。由旋转而引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体有不同旋光性能的立体异
5、构体。立体异构体立体异构体三、三、 立体异构体的定义立体异构体的定义(一）、一）、 Z、E 或或顺反构型的确定顺反构型的确定由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为构型；箭头方向相反，双键为E构型。构型。双键用双键用Z、E表示构型表示构型(Z)-2-丁烯或丁烯
6、或顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或烯或反反-2-丁丁烯烯CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。的顺序在前。 顺序规则顺序规则I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。CHOH
7、HCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规
8、则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH手性：互为手性：互为镜影、但不镜影、但不能重叠的性能重叠的性质称为手性。质称为手性。手性中心：如果分子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。点就是手性中心。手性碳原子：与四个不相同手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。对称碳
9、原子或称手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*标注。标注。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸（二）、（二）、旋光异构体旋光异构体1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子2 R, S构型的确定构型的确定CCH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性按由大到小的方向旋
10、转，旋转方向是顺时针的，手性碳为碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向运转逆时针方向运转(sinister, 拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向运转顺时针方向运转(rectus, 拉丁文拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123第五节第五节 有机化合物的命名有机化合物的命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名四四 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名六六 多官能团化
11、合物的系统命名多官能团化合物的系统命名*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2) 支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n) （sec or s） （iso）CH3C
12、H3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2（A） 确定主链：确定主链： 链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多（多的优先），的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优
13、先）。（少的优先）。（B） 编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体R, S; D, L; Z, E; 顺顺,反反取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称(有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按
14、英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号) iso, neo 参加比较参加比较 i（异）（异）, n-（正）（正）, sec（二级）（二级）, tert（三级）（三级）, cis（顺）（顺）, trans（反）（反）, di（二个）（二个）, tri（三个）（三个）, tetra（四个）不（四个）不参加比较参加比较 。*4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式3. 命命 名名: 中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一实例一CH3C
15、HCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。2 编编 号：号： 第二行取代基编号第二行取代基编号
16、2,3,4,5; 第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名： 中文名称：中文名称： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为
17、为2,4,6, 小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三实例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3
18、CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链：确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11。 侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先多的优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最底，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编
19、号，则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英英 文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取 第一行第一行编号。编号。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltride
20、cane实实例例四四1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。 黑字长链黑字长链4位无侧分支，位无侧分支，5位有侧分支。位有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编 号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号。3 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文
21、命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实实例例五五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命命 名名 步步 骤骤 （1）确定母体）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名命名 时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环”(英文加英文加cyclo), 环上有环上有 取代基的环
22、烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则（3）确定构型）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名5 单环烷烃的命名单环烷烃的命名实实 例例 六六乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexa
23、ne侧链比较简单侧链比较简单, 以环为母体以环为母体, 链为取代基链为取代基, 侧链比较复杂侧链比较复杂, 以链为母体以链为母体, 环为取代基。环为取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane实实例例七七CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane实实 例例 八八用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时, 则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中
24、中文文, 让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。英文英文, 按英文字母顺按英文字母顺序序, 让字母排让字母排在前面的基团在前面的基团位次尽可能小。位次尽可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane实例九实例九HH3CHCH3实例十实例十(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcy
25、clopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3带有二个或二带有二个或二个以上取代基个以上取代基时，时，分子有对分子有对称性，构型用称性，构型用顺反表示顺反表示。分分子没有对称性子没有对称性，构型用，构型用R, S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane实实例例十十一一ClBrEtMe123456ClBrEtMe123456r-1,反反-5-氯氯,顺顺-3-环己二甲酸环己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cycloh
26、exanedioic acid实实例例十十二二COOHClCOOH123456环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团位的基团为参照基团。用为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。表示，放在名称的最前面。1 命名步骤命名步骤（1）确定主链：）确定主链：含官能团的最长链为主链。含官能团的最长链为主链。 （2）编号：）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型）定构型（4）写命名：）写命名： 根据下面的格式写出名称根据下面的格式写出名
27、称五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时，当官能团是卤素时， 通常将卤原子作为取代基。通常将卤原子作为取代基。2 命名格式：命名格式：构型构型 + 取代基取代基 + 母体（位置母体（位置+名称）名称）实例十六实例十六(3R,5R)-3-甲基甲基-5-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptaneCH3CH2CCH2CCH2CH3BrHHCH31 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 英文编号中文编号实例十七实例十七(4S)-4-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanoneCH3CH2CCH2CCH
28、3OCH3H实实例例十十八八CCH3CH2CH2CHCCH2CH3HCH3H(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛稀辛稀实实例例十十九九3-异丁基环己稀异丁基环己稀3-isobutylcyclohexeneCH2CHCH3CH31234561 命名步骤命名步骤1. 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。面的官能团总是主官能团。2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4. 确定构型：确定构型：5. 写名称：写名称： 根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名2 名称格式名称格式构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体