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1、三、常见的有机化学反响类型三、常见的有机化学反响类型：1、取代反响：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响，即原子或原子团“有进有出。常见取代反响:烷烃的卤代苯的卤代、硝化、磺化卤代烃的水解醇和钠反响醇分子间脱水酚和浓溴水反响羧酸和醇的酯化反响酯的水解反响发生取代反响的基/官能团2、加成反响：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反响，即原子或原子团“只进不出。目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反响的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和
2、水。醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。3、消去反响：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子如水、卤化氢，而生成不饱和含双链或叁键化合物的反响，即原子或原子团“只出不进。能发生消去反响的有机物有：卤代烃、醇。发生消去的构造要求：有机物分子中与官能团OH，X相连碳原子的邻碳原子必需要有氢原子。4、聚合反响加聚反响：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式互相结合，生成高分子化合物的反响。发生加聚反响的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。缩聚反响：单体间的互相反响生成高分子，同时还生成小分子副产物如H2O、有机物无机物/有机物反响名称烷,芳
3、烃,酚X2卤代反响苯的同系物HNO3硝化反响苯的同系物H2SO4磺化反响醇醇脱水反响醇HX取代反响酸醇酯化反响酯醇酯交换反响酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反响二糖、多糖H2O水解反响蛋白质H2O水解反响羧酸盐碱石灰脱羧反响HX等的反响。5、氧化反响：氧化反响就是有机物分子里“加氧或“去氢的反响。有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反响。1催化氧化从构造上看，能够发生氧化反响的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子。2被弱氧化剂氧化如Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化6、复原反响：复原反响是有机物分子里“加氢或“去氧的反响。其中加氢反响又
4、属加成反响，常见加氢复原反响：不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行。7、其它反响：裂化解反响，甲烷的高温分解，石油的裂化，石油的裂解。显色反响，苯酚与铁盐溶液络合呈紫色，蛋白质与浓硝酸作用呈黄色，碘遇淀粉变蓝。反响条件常见反响催化剂加热加压乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化催化剂加热烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反响水浴加热C6H5NO2制备、银镜反响、树脂制备、纤维素水解、CH3COOC2H5水解只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代R-X水解和消去不需外加条件烯与炔加溴、苯酚的取代烯炔与苯的同系物氧化、四、物质的鉴别酸性高锰酸
5、钾溶液褪色问题：能使其溶液褪色的有：常见的分子里含碳碳双键、三键等的烃和烃的衍生物，例：烯、炔、二烯、油酸、裂化汽油等。苯的同系物，例：甲苯、乙苯等。醛类、甲酸、甲酸酯。苯酚。不能使其溶液褪色的有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等。溴水褪色问题：萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等。卤代烃溴苯等，甲醇0.7914乙酸1.0492乙醇0.7893乙酸酐1.0820正丁醇0.8098硝基苯1.2037乙醚0.7138氯苯卤苯1.1058丙酮0.7899二氯甲烷1.3266苯及苯的同系物0.8787氯仿1.4832甲苯0.8669四氯化碳1.5940乙酸乙酯0.9003二硫化碳1.2632乙
6、酸甲酯0.9330多卤代烃丙酸甲酯0.9150丙酸乙酯0.8917五、物质性质的应用1、定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的构造：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C=C或CC；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反响产生H2：含羟基化合物醇、酚或羧酸；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反响产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反响但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反响：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反响或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇
7、：含“CH2OH的构造能氧化的醇，羟基相“连的碳原子上含有氢原子；能发生消去反响的醇，羟基相“邻的碳原子上含有氢原子；(11)能水解：酯、卤代烃；(12)既能氧化成羧酸又能复原成醇：醛；2、定量应用常见反响的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反响：取代HX2；加成CCX2或HX或H2；CC2X2或2HX或2H2；苯环3H2(2)银镜反响：CHO2Ag；(注：HCHO4Ag(3)与新制的Cu(OH)2反响：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2(4)与钠反响：2OHH2(5)与NaOH反响：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH；
8、C6H5-X2NaOH。六、物质的提纯：七、互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O)酚与芳香醇醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯(CnH2nO2)另，常见弱酸的酸性强弱：亚硫磷酸氢氟酸，亚硝酸，甲酸苯甲冰醋酸，碳酸氢硫次氯酸，氰氢后面是苯酚。即H2SO3H3PO4HFHNO2HCOOH苯甲酸CH3COOHH2CO3H2S次氯酸HCN苯酚。蒸馏NaOH溶液乙醇乙酸分液蒸馏水甲苯乙醛蒸馏CaO乙醇水分液NaOH溶液溴苯溴分液NaOH溶液苯苯酚蒸馏乙醇NaCl洗气酸性KMnO4、碱石灰乙烷乙烯分液蒸馏水溴乙烷乙醇分液饱和Na2CO3乙酸乙酯乙酸分离方法所用试剂分散系