第2课时苯(定).ppt

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1、苯苯溶剂溶剂增塑剂增塑剂消毒剂消毒剂聚苯乙聚苯乙烯塑料烯塑料锦纶锦纶洗涤剂洗涤剂 ?化学谜语:化学谜语: 有人说我笨,其实并不笨,有人说我笨,其实并不笨, 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。第第2 2课时课时 苯苯1.1.了解苯的物理性质及重要用途。了解苯的物理性质及重要用途。 2.2.掌握苯分子的结构特点。掌握苯分子的结构特点。 3.3.掌握苯的化学性质。掌握苯的化学性质。 一、苯的一、苯的物理性质物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度0.8765g/mL比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶

2、于水不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。易挥发(密封保存)易挥发(密封保存)用冰冷却,可凝结用冰冷却,可凝结成无色晶体成无色晶体?将苯加入饱和碘水中,将苯加入饱和碘水中,振荡静置,现象振荡静置,现象1825年,英国科学家年,英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发现发现苯苯,并测得其含碳量,确定其最简式为,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯,并将其制得苯,并将其命名为命名为苯苯;之后,法国化学家之后,法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78,分,分子式为子式为C6H6。请同学们阅读请同学们阅读7

3、1(科学史话科学史话)v【问题问题】从苯的分子式从苯的分子式(C6H6)看,它是远未看,它是远未达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似?相似?v【探索探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。观察现象。那么苯的结构中是否有双键呢?那么苯的结构中是否有双键呢? 解释解释 现象现象 操作方法操作方法高锰酸钾在水中的溶解高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层度大,下层是水层 分层,下层变为紫分层,下层变为紫色,色,上层为无色上层为无色 分层分层 下

4、层无色,上下层无色,上层层变为橙红色变为橙红色 BrBr2 2在苯等有机溶剂中的在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取)溶解度更大(发生萃取)加入酸性高加入酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液加入溴水加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存不存在碳碳双键。在碳碳双键。观观看看视视频频根据分子式,你认为苯可能有哪些成键特点呢?根据分子式,你认为苯可能有哪些成键特点呢?看完下面的视频,你会有更深的了解看完下面的视频,你会有更深的了解球棍模型球棍模型一、苯的结构一、苯的结构:化学式:化学式:66CCCCCCHHHHHH苯的分子结构:苯的分子结构:

5、凯库勒式凯库勒式苯的结构式:苯的结构式:苯的结构简式:苯的结构简式:对苯分子结构进一步研究表明对苯分子结构进一步研究表明: :常用结构简式:常用结构简式:来表示苯分子苯分子 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键个碳原子之间的键完全相同完全相同,是一种介于单键和,是一种介于单键和双键之间的双键之间的独特的键独特的键。苯分子里的。苯分子里的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。碳碳碳碳单键单键键长:键长:1.54 10-10 m 碳碳碳碳双键双键键长:键长:1.33 10-10 m分子式:分子式: C6H6

6、最简式最简式: CH结构式结构式结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子组成与结构或或(1 1)苯分子为苯分子为平面正六边形平面正六边形,苯的结构特点小结:苯的结构特点小结:(2)苯分子中的苯分子中的6个碳碳键个碳碳键完全相同完全相同, 是一种介于单键和双键之间的是一种介于单键和双键之间的独特独特 的的键键。自主思考自主思考分子中所有碳原子共平面吗?分子中所有碳原子共平面吗?: 根据苯的凯库勒式,假如苯根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进键交替的形式连接,那么,请同

7、学们进行一下预测:行一下预测: 苯的邻二氯代物有几种?苯的邻二氯代物有几种? 研究发现:研究发现:苯的邻二氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种ClClClCl它说明了什么它说明了什么?性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构1 1、氧化反应:、氧化反应:苯不能被高锰酸钾氧化苯不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮,伴有浓烟火焰明亮,伴有浓烟?CH4和和C2H4?甲烷甲烷乙烯乙烯苯

8、苯现象:现象:纯溴、催化剂纯溴、催化剂FeBr3+ Br2 溴苯溴苯2 2、取代反应取代反应苯与溴的反应苯与溴的反应a a、反应原理:、反应原理:b b、反应条件:、反应条件:无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水是是液溴液溴不是溴水不是溴水催化剂是催化剂是FeBrFeBr3 3反应器内充满反应器内充满红棕色气体红棕色气体,导管口有导管口有白雾白雾,锥形瓶中滴,锥形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3 (a (a q) q) ,出现,出现浅黄色浅黄色沉淀沉淀;锥形瓶中液体倒入盛;锥形瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有有水的烧杯中,烧杯底部有油状的褐色液体。油状的褐色液体。c c、反应现象:、

9、反应现象:+ HBr Br溴与苯反应实验思考:溴与苯反应实验思考:1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加而反应时只需要加Fe屑,屑, 为什么?为什么?2.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?特的设计和考虑?3.生成的生成的HBr气体易溶于水,应如何吸收和检验?气体易溶于水,应如何吸收和检验?在在催化剂催化剂的作用下,苯也可以和其他的作用下,苯也可以和其他纯纯卤素发卤素发生取代反应,这类反应总称生取代反应,这类反应总称卤

10、代反应。卤代反应。Fe能被能被Br2氧化氧化长导管,起冷凝回流作用长导管,起冷凝回流作用防倒吸防倒吸,AgNO3?苯也能和浓硝酸在一定条件下发生取代反应。苯也能和浓硝酸在一定条件下发生取代反应。苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图 硝 化 反 应硝 化 反 应纯净的硝基苯:无色而有纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁苦杏仁气味的油状液体,气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。断振

11、荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热?、本实验应采用何种方式加热?水浴加热,便于控制温度。水浴加热,便于控制温度。硝基苯硝基苯c、浓硫酸的作用:、浓硫酸的作用: 催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂何时加入苯何时加入苯?苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NO2(注注意与意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使但能萃取溴而使水层褪色水层褪色),说明它比烯烃,说明它比烯烃难进行难进行加成反应。加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:跟氢气在镍的存

12、在下加热可生成环己烷:苯虽然不具有典型的双键,但是在一定条件下苯虽然不具有典型的双键,但是在一定条件下也可以发生加成反应。也可以发生加成反应。乙烯能与溴水发生加成反应吗乙烯能与溴水发生加成反应吗?苯能与溴水发生加成反应吗苯能与溴水发生加成反应吗?苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应易取代,难加成易取代,难加成难氧化(但可燃烧)难氧化(但可燃烧)氧化反应氧化反应1.1.填空题填空题: :(1)1825(1)1825年年, ,英国科学家英国科学家_首先发现了苯。首先发现了苯。(2)(2)德国化学家德国化学家_确定了苯环的结构。

13、确定了苯环的结构。(3)(3)苯主要从苯主要从_中获得中获得, ,是一种重要的化工原料。是一种重要的化工原料。法拉第法拉第凯库勒凯库勒煤煤2 2、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是(实是( )A.A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体B.B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种C.C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种D.D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种D D3 3、下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色,又能使、下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾

14、溶液褪色的是(酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A.A.甲烷甲烷 B.B.乙烯乙烯 C.C.苯苯 D.D.乙烷乙烷4 4、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是(、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是( )A.A.酒精与水酒精与水 B.B.溴水与水溴水与水 C.C.硝基苯与水硝基苯与水 D.D.苯与溴苯苯与溴苯 B BC C5.5.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是(下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是( )A AB BC CD DBCBC 这是个双选题哦这是个双选题哦! !6、苯的二溴取代物有苯的二溴取代物有 种同分异构种同分异构体。写出它们的结构简式。体。写出它们的结构简式。 BrBrBrBrBrBr3烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作用作用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnO4作作用用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性KMnO4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化淡蓝色火淡蓝色火焰,无烟焰,无烟火焰明亮,火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰明亮,有火焰明亮,有浓烟浓烟含碳量含碳量低低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高各类烃的性质各类烃的性质比较比较

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