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1、第三章 有机化合物 第四讲 根本营养物质复习重点：糖类、油脂和蛋白质组成的特点；糖类、油脂和蛋白质的主要性质。复习难点：葡萄糖与弱氧化剂氢氧化铜的反响；油脂的水解反响。知识梳理一、糖类从结构上看,它一般是的物质。 糖的分类: 糖 糖 糖。1、 葡萄糖: 白色晶体 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜)，分子式: (180) 最简式: (30)符合此简式的有 甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。结构简式: 或。化学性质：复原性：银镜反响：；与新制Cu(OH)：浊液反响：；加成反响：能与H2加成生成己六醇；酯化反响：；发酵反响：；生理氧化：1 mol葡萄糖完全氧化生成液态水时，放出约2804 kJ的热量
2、，是维持人体生命活动所需要的能量，其反响热化学方程式为：。2、双糖蔗糖低聚糖: 糖类水解后生成几个分子单糖的糖.双糖、三糖等. 其中最重要的是双糖(蔗糖和麦芽糖)。蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖麦芽糖分子式C12H22022结构差异 不含醛基 含醛基来源 在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H22022 (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)+nH20 酶 nC12H22022 淀粉 (麦芽糖)性质差异 不显复原性，不发生银镜反响 有复原性能发生银镜反响 可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 可水解，生成二分子葡萄糖 有甜
3、味 有甜味，但不如蔗糖甜3、淀粉:定义:多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水，没有甜味，没有复原性。淀粉与纤维素的比较： 淀粉纤维素分子组成 (C6H1005)(C6H1005)(与淀粉分子式中的n是不同的值)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，与淀粉不是同分异构体。分子的一个结构单元含三个醇羟基物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一局部淀粉会溶解在水里，另一局部悬浮在水里，形成胶状淀粉糊白色、无臭、无昧的物质，不溶于水，也不溶
4、于一般有机溶剂化学性质1不与银氨溶液发生银镜反响。不显复原性，是一种非复原性糖；2在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖：在人体内也水解为葡萄糖:3淀粉遇碘后变蓝色1不与银氨溶液发生银镜反响，不显复原性，是一种非复原性糖；2在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖，但比淀粉水解困难(需水浴加热，用70的H2S04催化)： 3与硝酸发生酯化反响(纤维素三硝酸酯)二、油脂1油脂的组成与结构油脂属于类。是和生成的。包括：。脂肪：由的高级脂肪酸甘油酯组成；油：由的高级脂肪酸甘油酯组成，油脂的结构可表示为：。R1、R2、R3代表烃基，R1、R2、R3相同的油脂为甘酯，不相同的为甘油酯。2油脂的性质(1)物理性质
5、：密度比水，溶于水，易溶于有机溶剂。(2)化学性质 ：油脂的氢化(硬化、)，反响方程式为：，Ni C17H33 COOCH2 C17H35 COOCH2 C17H33一COOCH +3 H2 C17H35COOCHC17H33COOCH2 C17H35COOCH2油脂的水解：油脂在酸性条件下水解不完全，在碱性条件下可完全水解。如：C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2OC17H35COOCH2C17H35 COOCH2C17H35 COOCH 3NaOH C17H35COOCH2皂化反响注意：工业上利用皂化反响制肥皂。肥皂的主要成分是高级脂肪黢钠。油脂水解后，为使肥
6、皂和甘油充分别离，采用盐析的方法，即参加食盐细粒，使肥皂析出。三、蛋白质1氨基酸(1)结构：氨基酸是一种含氮有机物，分子中含有羧基(一COOH)，也含有氨基(NH2)，天然氨基酸都是。(2)性质两性RCHCOOH+HClRCHCOOH NH2NH2C1 RCHCOOH +NaOHR CHCOONa +H2O NH2NH2缩合反响2蛋白质(1)定义：蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是一氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。(2)结构特点：与氨基酸相似，分子中存在着氨基(NH2)和羧基(-COOH)，是两性物质，蛋白质溶液是胶体。(3)化学性质两性：与氨基酸相似。水解：最后得到多种氨基酸
7、盐析：提纯蛋白质 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是可逆的。蛋白质的变性：蛋白质在、等的作用下发生变性，蛋白质的变性是不可逆的。颜色反响：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(4)蛋白质的鉴别颜色反响。 灼烧，闻气味。如鉴别毛料和棉料、毛纤等。疑难点拨一、比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚盐 析变 性胶体凝聚概 念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生理活性胶体中参加强电解质，不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对 象高分子等(如
8、蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐，某些有机物等强电解质，不同电荷的胶体，加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用 途别离，提纯杀菌，消毒等鉴别，别离等二、酯和油脂的比较酯油脂油脂组成有机酸或无机酸与醇类反响的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在花草或动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪中实例CH3COOC2H5 (C17H33C00)2C3H5 (C17H35COO)3C3H5联系油和脂统称油脂，均属于酯类，含相同的酯基 三、蛋白质盐析和
9、变性的比较盐 析变 性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反响类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途别离、提纯蛋白质杀菌、消毒四、硝基化合物与硝酸的无机酯的区别硝基化合物硝酸的无机酯定义硝基N02直接与烃基碳相连接的化合物N02通过氧原子与烃基相连，即R0N02实例CH3CH2N02硝酸乙烷C6H5N02硝基苯CH3CH20N02 硝酸乙酯五、淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20H2SO4，纤维素用90H2SO4，均需微热；(2)检验产物时，必须用NaOH溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，
10、进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反响和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反响来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，那么不能发生银镜反响；如淀粉已完全水解，那么遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反响，又能遇碘变蓝色，那么说明淀粉仅局部水解。典例剖析【例1】以下物质中，在一定条件下既能发生银镜反响，又能发生水解反响的是( )A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麦芽糖解析：蔗糖不显复原性；蔗糖发生水解反响能生成葡萄糖和果糖，其产生物能发生银镜反响。甲酸甲酯、麦芽糖均能水能，且分子中均含有醛基。故能发生银镜反响。答案： A、D【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向
11、溶液中参加新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是_。解析：水解反响中稀H2SO4是催化剂，性质不变，参加的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生Cu(OH)2与醛基的反响。答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(OH)2。【例3】以下关于油脂的表达不正确的选项是( ) A、油脂属于酯类B、油脂没有固定的熔、沸点C、油脂是高级脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D不正确答案：D。【例4】低聚糖中
12、的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为： 。假设棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为：。C12H22O11+C6H1206一H20 C18H32022(蔗糖) (半乳糖)(棉子糖) 再由题意，棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解的化学方程式为：C18H32022+2H2OC6H1206 +C6H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖)(葡萄糖) (果糖)答案：C12 H22O11 、C18H32022+2H2OC6H1206 +C6
13、H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖)(葡萄糖) (果糖)【例5】某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝，结论：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液水解液 ，无银镜生成；结论：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液水解液中和液红色沉淀结论：淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。解析：淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，另外应特别注意，检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案：(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存
14、在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在，如不变蓝，那么水解完全。 【例6】 (2022春京皖)在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：葡萄糖请填空：(1)过程是_反响，过程是_反响。过程是_反响(填写反响类型的名称)。(2)过程的另一种生成物是_(填写化学式)。(3)上述物质_和_互为同分异构体(填写字母代号)。解析：1小题是考查有机反响的根本类型，要求对有机反响的根本概念非常熟悉，根据概念进行判断：是消去反响，是加成反响，是氧化反响。根据质量守恒可以知道，的另一种产物应该是CO2;其中，A和C互为同分异构体。答案：1消去；加成；氧化。2C
15、O2 3A、C。【例7】 (2022全国高考题)L一多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2022年诺贝尔化学奖的研究成果。以下关于L-多巴酸碱性的表达正确的选项是( ) A既没有酸性，又没有碱性 B既具有酸性，又具有碱性 C只有酸性，没有碱性 D只有碱性，没有酸性 解析：从L-多巴的结构式可知，分子中含有羧基、酚羟基可推知化合物具有酸性，含有氨基可推知化合物具有碱性。答案：B。知能训练一、选择题1 (2022年上海，1)以下物质一定不是天然高分子的是 ( )A橡胶B蛋白质 C尼龙D纤维素2 (2022年上海，
16、2)上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的方法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于( )A无机物 B有机物 C盐类 D非金属单质3生命起源的研究是世界性科技领城的一大课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这类物质是 ( )A醇 B羟酸C氨基酸 D糖 4以下说法中不正确的选项是A胶体都可产生电泳现象 B糖类可看作是烃的衍生物C淀粉和纤维素都是混合物D不只是蛋白质才具有盐析的性质5科学报道，常吃盐腌莱者比不吃者得胃癌的相对危险性高56倍，这是因为在无氧条件下发酵时A硝酸盐被复原成为亚硝酸盐B蛋白质被分解为亚硝胺类C纤维
17、素分解为葡萄糖DNa和C1离子浓度增加6(2000年汕头普通高校招生模拟二)面粉的生产车间必须严禁吸烟，主要的目的是 A防止烟尘杂入面粉 B保护工人健康 C防止污染环境 D防止发生爆炸 7变质的粮食中所含的较强的致癌物质是() A硫化物 B.黄曲霉素 C铅化合物 D亚硝酸盐 8.衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是 A食盐 B淀粉 C碱类 D蛋白质 9区别植物油和矿物油的正确方法是 A加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B加NaOH溶液煮沸C加新制Cu(OH)：悬浊液，煮沸D加溴水，振荡10食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反响是 A.水解 B加聚 C加成 D
18、氧化 11用石灰水保存鲜蛋是一种化学保鲜法。石灰水能保存鲜蛋的原理是 石灰水具有强碱性，杀菌能力强 Ca(OH)2能与鲜蛋呼出的C02反响，生成CaCO3薄膜，起保护作用石灰水是电解质溶液，能使蛋白质凝聚 石灰水能渗入蛋内中和酸性物质A B CD12以下实验不能获得成功的是 ( ) A用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质 B淀粉与稀H2S04充分反响后，参加适量新制Cu(OH)2溶液，加热产生红色沉淀 C只用一种试剂鉴别Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2C03溶液 D用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质13不属于糖类化合物，但和葡萄糖中碳、氢、氧的质量分数均相同，且
19、能发生银镜反响的物质是 ( ) A乙醛 B甲醛 C甲酸甲酯D乙酸14实验室区别以下物质，选用的试剂正确的选项是 ( ) A苯和乙烷(发烟H2S04) B植物油与矿物油(氢氧化钠溶液) C乙醛和丙醛(溴水)DNa2CO3和NaHC03(石灰水)15分子量为300以下的某一元脂肪酸10g可与27g碘完全加成，也可被02gKOH所中和，由此推测该脂肪酸的准确分子量为 ( ) A282 B280 C278 D无法确定16“喷水溶液法是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下3050cm处形成一个厚05cm的隔水
20、层，即能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用以下对聚丙烯酸酯不正确的说法是 A单体的结构式为CH2=CHCOOR B在一定条件下能发生加成反响C在一定条件下能发生水解反响D没有固定的溶沸点17把2g甲醛气体溶于6g冰醋酸中，再参加4g果糖得混合物甲；另取5g甲酸甲酯和9g葡萄糖相混合，得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按7：4的质量比混合得丙，那么丙中碳元素的质量分数是 ( ) A20 B35 C40D55%181924年，中国药物学家陈克恢检验并证实了麻黄素有平喘作用，于是从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药一度风行世界。将10g麻黄素完全燃烧，可得2667gCO2，818gH2O，同
21、时测得麻黄素中含氮848%。据此，判断麻黄素的分子式为 ( )AC2H3NO BC10H15N203 CC10H15NO DC20H30N20二、填空题19.为了进行项实验，从项中选出一种试剂，从项中选出一种适宜的操作方法：I实验试剂操作答案(1)除去苯中的苯酚ACaOa分馏(1)(2)除去工业酒精中的水BNa2C03溶液b蒸馏(2)(3)除去乙酸乙酯中的乙酸CNaClC过滤(3)(4)除去肥皂中的甘油DNaOHd萃取(4)20以下列图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反响的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入78g的硬脂酸甘油脂，然后再参加23g的氢氧化钠、5mL水和lOmL酒精参
22、加的酒精的作用为:.(2)隔着石棉网用酒精灯给反响的混合物加热约lOmin，皂化反响根本完成，所得混合物为(填“悬浊液或“乳浊液或“溶液或“胶体)。 (3)向所得的混合物中，参加 ，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在层,这个操作称为 。(4)图中长玻璃导管的作用为。(5)写出该反响的化学方程式:。21、以下物质中：NaHC03NH4C1CH3COONH4C6H50HC6H5ONaH2NCH(CH3)-COONaH2NCH2COOHHOOC-CH(CH3)-NH2HC1其中只能与盐酸反响的是，只能与NaOH溶液反响的是:，既能与盐酸反响又能与NaOH溶液反响的是。(不能用任何符号隔开)。2
23、2、丙氨酸在强酸性溶液中以阳离子存在，在强碱性溶液中，以阴离子形式存在，在pH6时，以两性离子存在。丙氨酸在水溶液中存在以下关系：现在以Pt电极在以下介质中电解丙氨酸的水溶液：(1)在强酸性溶液中，在 极，析出丙氨酸。(2)在强碱性溶液中，在极，析出丙氨酸。(3)在pH=6时，阳极的电极反响式是。三、推断题23在课外实验中，某学生用蔗糖、碳铵、生石灰和硫酸四种药品从AgNO3(内含少量Fe3和A13)溶液中提取银。如以下列图所示，请答复以下问题。 (1)写出方框中各物质的名称或化学式。 (2)写出生成沉淀的离子方程式：、。(3)写出生成单质银的化学方程式：四、计算题24有机物A仅含有C、H、N
24、三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为1085。(1)有机物A的相对分子质量为 (取整数值)。(2)写出A的所有可能的分子式。 (3)关于A的说法正确的选项是A可能是芳香烃B可能是芳香族化合物C晶体的熔点可能很高 D分子结构中可能只含有单键25生物学家预言21世纪也是木材化工生产的世纪。现在1 620t植物纯纤维素，理论上可制得95(质量分数)的酒精多少t 参考答案：19(1)Da(2)Ab(3)Ba(4)Cc20.(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体 (3)食盐 上 盐析 (4)冷凝 (5)(C17H35COO)3C3H5+3NaOH3C17H35COONa+C3H5(0H)321；22(1)阴 (2)阳 (3)40H-4e 2H20+0223.1NH4CO3、CaONH3 Ag(NH3)2OHA1(OH)3、Fe(OH)3蔗糖、稀硫酸葡萄糖 23NH3H2O + A13 = A1(OH)3 + 3NH4 ；3NH3H2O + Fe3 = Fe(OH)33CH2OHCHOH4CHO 2Ag(NH3)2OH CH2OHCHOH4COOH2AgH2O+4NH324.1129 2C9NH19 3BD2516.968t