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1、第 7 页 共 7 页题型检测十三 有机合成与推断题1(2019福州模拟)有机化合物F是一种香料，其合成道路如下图：请答复以下咨询 题：(1)C的名称为_，步骤的反响类型为_，F中含氧官能团的名称为_。(2)步骤的反响试剂和条件为_。(3)DE反响的化学方程式为_。(4)符合以下条件的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为62211的分子的构造简式为_。苯环上只有两个取代基；能与FeCl3溶液发生显色反响；能与饱和NaHCO3溶液反响放出气体。(5)结合题中信息，写出以(CH3)2CHCH2OH为原料制备(CH3)2CClCOOH的合成道路(无机试剂任用)_。合成道路例如如下：CH
2、3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：由A的分子式和步骤可知，A是甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反响生成B()，B发生水解反响生成C()；A与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反响生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息、步骤及F的构造简式可知D与CH3CHClCOOH反响生成E()，E与C发生酯化反响生成F。(4)依照已经知道条件、，知E的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又依照已经知道条件知，苯环上两个取代基一个为OH，另一个能够 是(CH2)3COOH、CH2CH(COOH)CH3、CH(COOH)CH2CH3、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH，
3、故满足条件的E的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为62211的分子为答案：(1)苯甲醇取代(或水解)反响酯基和醚键(2)液溴、Fe(或FeBr3)2(2019贵阳模拟)有机化合物H是合成黄酮类药物的要紧中间体，其一种合成道路如下图：已经知道：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；RONaRCH2IROCH2RNaI。请答复以下咨询 题：(1)A的化学名称为_，AB的反响类型为_。(2)C中所含官能团的名称为_，D的分子式为_。(3)FG的化学方程式为_。(4)H的构造简式为_。(5)满足以下条件的E的同分异构体共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为112
4、22的为_(填写构造简式)。与FeCl3溶液发生显色反响；能发生银镜反响。(6)参考题中信息，设计由乙烯和为要紧有机原料合成(乙基叔丁基醚)的道路流程图(无机试剂任选)。合成道路流程图例如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2解析：(1)的名称为对甲基苯酚或4甲基苯酚；A的分子式为C7H8O，比照A和B的分子式，并结合反响条件为“Cl2、光照，可知A生成B的反响为取代反响。(2)依照已经知道信息，结合A的构造简式和B、C的分子式可知，B为，故C中的官能团是酚羟基和醛基。在NaOH水溶液中生成的D为，故D的分子式为C7H5O2Na。(3)F为，在Cu作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，
5、故G为，反响的化学方程式为。(4)结合已经知道信息和D的构造简式可知E为发生已经知道信息的反响生成。(5)E为，其同分异构体满足含酚羟基；含醛基，那么苯环上的取代基能够 是OH、CHO、CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是OH、CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为11222的为答案：(1)对甲基苯酚(或4甲基苯酚)取代反响(2)醛基、酚羟基C7H5O2Na3(2019青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物能够 由有机物A通过一系列反响合成得到，其合成道路如以下图所示：请答复以下咨询 题
6、：(1)有机物A中含有官能团的名称为_。有机物F的名称为_。(2)的反响条件为_，反响类型为_。(3)有机物B的构造简式为_，反响的化学方程式为_。(4)A的同分异构体中，同时符合以下条件的有_种。含有苯环构造，且苯环上有两个取代基；属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。(5)结合上述合成道路，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成道路(无机试剂任选)。解析：由反响前后物质构造可知，属于取代反响，同时生成HI，A发生信息中反响生成B，B为，反响为醇的消去反响，由反响后产物构造可知，反响是与溴发生取代反响生成C，C为，C发生卤代烃的水解反响生成D，D为，D发生氧化反响生
7、成E，E为，反响是醛基被氧化为羧基，生成M的反响是羧基与氨基脱去1分子水。(4)由题目信息可知，A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，其中一个取代基为羟基，另外一个取代基可能为OOCCH2CH3、CH2OOCCH3、COOCH2CH3、CH2COOCH3、CH2CH2OOCH、CH(CH3)OOCH，分不具有邻、间、对三种位置构造，故共有18种。(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H作用得到，然后发生消去反响生成，再与溴单质发生加成反响生成，最后在氢氧化钠溶液和加热条件下发生水解反响生成答案：(1)醛基、醚键邻氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸(2)浓硫酸，加热消去反响4(2019合
8、胖模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成道路如下(局部试剂和产物略去)：(1)A的名称为_；羧酸X的构造简式为_。(2)C可与乙醇发生酯化反响，其化学方程式为_，反响中乙醇分子所断裂的化学键是_(填选项字母)。aCC键bCH键cOH键 dCO键(3)EF的化学方程式为_，FG的反响类型为_。(4)写出满足以下条件的B的2种同分异构体：_。分子中含有苯环；能发生银镜反响；核磁共振氢谱峰面积之比为22211。(5)依照已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成道路流程图(无机试剂任用)：_。合成道路流程图例如如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：
9、(1)依照A的分子式及合成道路，可推知A的构造简式为，其名称为苯甲醛。依照HCCHCH2=CHOOCCH3，可推知羧酸X为CH3COOH。(2)依照合成道路和已经知道信息，可推知B为，C为，C与乙醇发生酯化反响的化学方程式为C2H5OH反响过程中“酸脱羟基醇脱氢，故乙醇分子所断裂的化学键是OH键。(3)E的分子式与F的链节组成一样，故EF为加聚反响，化学方程式为FG的反响类型为水解反响或取代反响。(4)B为，依照知B的同分异构体中含有苯环，依照知含有醛基，依照知含有5种类型的氢原子，且原子数之比为22211，故符合条件的同分异构体为(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成道路。答案：(1
10、)苯甲醛CH3COOH(2)c(3)水解反响或取代反响(5)CH3CHOCH3CH=CHCHO5(2019石家庄模拟)化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成道路如下：请答复：(1)B的化学名称为_；D中官能团的名称为_。(2)由F生成G的反响类型为_；F的分子式为_。(3)由E转化为F的第一步反响的化学方程式为_。(4)M的构造简式为_。(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反响，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种构造简式_。(6)参照上述合成道路和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成道路。解析
11、：由A的分子式为C7H8得，其不饱和度为4，结合B的构造知，A中有苯环构造，且除苯环外还有一个饱和C原子，那么A为；比照A与B的构造知，A与CO在催化剂条件下发生加成反响，可生成B；再比照B(C8H8O)与C(C8H8O2)的分子式，结合反响条件(催化剂、O2)知，B中CHO被O2氧化为COOH即得到C()；C与Cl2在FeCl3催化条件下只发生苯环上的取代反响，能被取代的H的位置只有2个，再结合F()中六元环内双键的位置知，被取代的H只能是苯环上与CH3处于邻位的H，那么D的构造简式为；D与H2发生加成反响生成E()，苯环消灭 ，E与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反响(消去HCl)生成
12、碳碳双键，同时COOH因被中和生成COONa，后经酸化恢复成COOH，即得到给定F的构造；依照典型的条件(浓硫酸、)知，F与乙醇发生酯化反响生成G，G的构造简式为；依照已经知道信息，G发生相应的反响生成的M为(1)依照系统命名法得B的化学名称为对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)。(2)由上述分析知，F生成G为酯化反响，也属于取代反响。(5)芳香化合物Q为C()的同分异构体，Q能发生银镜反响，说明Q含有CHO或HCOO，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明苯环上有2个互为对位的取代基，将两个条件整合即可得到符合要求的Q的构造简式为(6)与CH3MgBr、H/H2O作用得到，目的产物是由加聚得到的，消去一
13、分子H2O即得到，据此可得合成道路。答案：(1)对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)羧基、氯原子(2)酯化反响或取代反响C8H12O26(2019大连模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成道路如下：已经知道：RCHORCHO请答复以下咨询 题：(1)芳香化合物B的名称为_，C的同系物中相对分子质量最小的构造简式为_。(2)由F生成G的第步反响类型为_。(3)X的构造简式为_。(4)写出D生成E的第步反响的化学方程式_。(5)G与乙醇发生酯化反响生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合以下条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种的构造简式_。分子中含有苯环，且能与饱
14、和碳酸氢钠溶液反响放出CO2；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6211。(6)写出以为原料制备化合物的合成道路，其他无机试剂任选。解析：(1)依照已经知道反响和合成H的道路图可知，A发生已经知道反响，产物为、CH3CHO，故芳香化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO。(2)结合已经知道反响可知，B和C发生已经知道反响，产物D为，与新制Cu(OH)2反响后酸化，CHO转化为COOH，E为，E与Br2发生加成反响得到的F为，依照FG的第步反响条件，可知该反响为消去反响。(3)F发生消去反响后酸化得到的G为，依照GXH，结合已经知道反响能够 推断X为。(4)D生成E的第步反响为：2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(5)G为，与乙醇发生酯化反响生成的化合物Y为，依照知其同分异构体含有苯环和羧基，结合知符合条件的同分异构体有答案：(1)苯甲醛HCHO(2)消去反响(3)