《有机化合物的结构特点》文字素材3(新人教版选修5).docx

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1、烯烃和炔烃的命名1. 烯基、亚基和炔基1烯基2亚基有两个自由价的基称为亚基ylidene或ylene。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene代替基的词尾“yl。例如:型亚基英文用词尾“ylene代替基的词尾“yl。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。3炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl,如:2. 烯烃和炔烃的系统命名1单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按以下步骤进行:i先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有

2、四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。iv假设分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规那么,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子或基团同在双键一侧的为Z构型Z configuration德文,Zusammen,在一起的意思,在两侧的为E构型E configuration德文,Entgegen,相反的意思。在采用Z、E标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现

3、在大都采用Z、E构型标示。v按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene,即为某烯的名称。分析两个实例:下面是几个命名的实例:从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即顺型不一定是Z构型,反型也不一定是E构型。单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃的系统命名按以下步骤进行。ii取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。iii写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,那么要在整个名称前

4、标明双键的Z、E构型。二烯烃的英文名称以adiene为词尾,代替相应烷烃的词尾ane。例如:多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne为词尾,代替相应烃的词尾ane。(3)烯炔的系统命名一烯一炔enyne二烯一炔dienyne、三烯一炔trienyne、一烯二炔enediyne、二烯diene、二炔diyne的英文名称那么用括号中的词尾代替相应烷烃中的ane,但烷烃名称很多是由词头与词尾ane组合而成,如buta四,penta五,hexa六,hepta七,octa八,nona九,deca十等与ane加在一起,就有两个a连在一起,故删去一个a。在以下名称中,nona的a仍保存,其它化合物的命名也类似。3. 烯烃和炔烃的其它命名法(1)烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似,用正、异等词头来区别不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:英文命名时将烷中的词尾ane改成ylene就可。(2)烯烃的俗名某些复杂的天然产物,含有多个共轭双键conjugated double bond,如胡卜素及维生素A等,这些化合物一般都用俗名命名。如:(3)炔烃的衍生物命名简单的炔烃可作为乙炔acetylene的衍生物来命名。例如:

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