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1、第三章 有机化合物第一讲 最简单的有机化合物甲烷复习重点：甲烷的结构特点和甲烷的取代反响；同分异构体和同系物。复习难点：建立有机物立体结构模型，将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为学生头脑中的思维模型，从化学键的层面认识甲烷的结构和性质。知识梳理一、甲烷分子组成与结构1、三式：分子式：；电子式：结构式：。2、甲烷空间结构的描述：甲烷是结构，碳原子位于，顶点都是。3、甲烷分子结构的参数：键角都是；键长1091010m；键能是413kJ/mol。二、甲烷的性质1、物理性质：色味体，比空气，溶于水。2、化学性质：一般情况下，性质稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等反响。()甲烷的氧化反
2、响：有机方程式书写不用“=而用表示。CH4(g)2(g) CO2(g)+2H2O(l)问题：点燃甲烷前要进行什么操作 火焰的颜色是什么 燃烧时火焰是淡蓝色的气体还有哪些 、燃烧后的产物如何检验 (2)甲烷的取代反响: 取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团的反响叫取代反响。取代反响与置换反响区别如下：3、甲烷与氯气在光照条件下反响，现象：黄绿色逐渐，瓶壁出现，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有，使湿石蕊试纸变，推断有氯化氢生成。四个反响的方程式、。甲烷四种取代产物性质见下表：3、热解反响：CH4 C+2H2三、烷烃1、烷烃定义及通性：烃的分子里到达“饱和的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。通式：n1
3、,如乙烷、丙烷、丁烷等。通性：n4体，溶沸点、密度随碳原子数增大而通常状况下，很稳定，与酸、碱和氧化剂反响，也难与其它物质化合。可燃：在空气中燃烧生成。取代：在光照条件下，都能与氯气等发生反响。2、同系物：相似，在分子组成上的物质互称为同系物。如：甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物，它们都属于烷烃。(1) 烷烃的命名方法根据分子里所含碳原子的数目来命名。A.碳原子数在十以下的，依次用来表示。如：戊烷、辛烷等。B.碳原子数在十以上的，就用来表示。如：十一烷、十七烷等(2)烃基所剩余的局部。一般用“R表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。如：CH3叫基，CH2CH3叫基。
4、3、同分异构体：化合物具有相同的，但具有的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有现象的化合物互称为同分异构体。疑难点拨一、同系物规律1、同系物：结构相似，组成上相差一个或假设干个“CH2”原子团的物质。本卷须知：(1)同系物必须是同类有机物(2)结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目(3)具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件(4)同分异构体之间不是同系物关系5同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。2、同系物的判断规律：(1)一差分子组成至少相差一个CH2原子团(2)一同具有相同的通式(3)二相似结构相似，
5、化学性质相似二、同分异构体面面观：具有相同分子式而分子结构不同的物质1、同分异构体的种类(1)碳架异构指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构；(2)位置异构指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构；(3)类别异构指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。2、几类同分异构体(1)CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；(2)CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；(3)CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；(5)CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；(
6、6)CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；7CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。3、几种特殊的同分异构体(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；(5)CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO4、同分异构体书写规律(1)烷烃只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。规那么如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们
7、有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构碳架异构类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。5、判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇看作丁基与羟基连接而成也有四种：戊醛、戊酸分别看作丁基跟醛基、羧基连接物也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得共有8种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，假设
8、有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法又称对称法：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置相当于平面镜成像时，物与像的关
9、系上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。三、有机物的命名1、烷烃的命名(1)首先选择主链：选择分子中最长碳链称作某烷由主链C原子数决定烷的名称；假设有两条碳链等长，那么以含取代基或支链多者为主链。(3)写出烷烃的系统名称.2、含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。母体确实定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因。如含：“的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯；含OH、CHO、COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体。苯的同系物以苯为母体命名。典例剖析【例1】在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反响，得到产物的物质的量最多的是
10、A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl解析：由CH4与Cl2发生取代反响的化学方程式可知，每生成1 mol卤代烃，可生成1 mol HCl，由于CH4与Cl2发生的每一步取代反响中都有HCl生成，所以，产物中HCl的物质的量最多。这里注意，不要简单地按CH4Cl2 CH3ClHCl进行考虑。其实，该反响一旦进行，生成的CH3Cl立即与Cl2发生“连锁反响。答案：D【例2】一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2Og，此混合物的质量为49.6 g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2 g，那么混合气中CO的质量为A.24.4 gB.13.2 gC.
11、12.5 gD.11.2 g解析： 设产物中CO的物质的量为x，CO2的物质的量为y。由C原子守恒可得CH4的物质的量为x+y,又由H原子守恒可得生成H2O的物质的量为2x+y。那么 解得 x=0.4 mol，y=0.3 molmCO=0.4 mol28 gmol1=11.2 g答案：D【例3】2022年全国理综A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请答复以下问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是_。(2)，反响采取的适当措施，使分子中烯键不起反响。以上反响式中的W是AE中的某一化合物，那么W是_。X是D的同分
12、异构体，X的结构简式是_。反响属于_。填反响类型。解析：此题给出了有机物的结构简式。1问要求找出互为同分异构体的化合物，只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。2问给出了有机物的转化关系，且W是AE中的化合物，X与D互为同分异构体。W氧化得 ，只能是E的醛基氧化，故W为E。D的同分异构体X应与D有相同化学式，而比D少2个H原子，因而转变为X的反响只能是加H2反响，而H原子加在烯键上。答案：1B和C2E； ；复原或加成、加氢、催化加氢等。【例4】2022年全国理综化合物B3N3H6硼氮苯与C6H6苯分子结构相似，如以下列图： 苯硼氮苯那么硼氮苯的二氯取代物B3N3H4
13、Cl2的同分异构体数目为A2B3 C4D6解析：要推算硼氮苯的二氯取代物数目，其方法是将二个Cl原子“定一、移一，首先将一个Cl原子定在B原子上，移动另一Cl原子，得3种结构；将一Cl原子定于N原子上，移动另一Cl原子，也得3种结构，其中有两种另一Cl在B上的与前面重复，故只有四种。答案：C【例5】2022年江苏人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下括号内表示的结构简式以上四种信息素中互为同分异构体的是A和B和 C和D和解析：此题看似复杂，其实只要写出四种信息素的分子式，问题即迎刃而解，因四种信息素的结构各不相同，只
14、要分子式相同的即互为同分异构。答案：C【例6】以下各组物质：金刚石和C60 H2、D2和T2 和CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互为同位素的是填序号，下同，互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。解析：互为同位素的是和，互为同素异形体的是金刚石和C60，互为同系物的是乙烷和已烷，属于同一物质的是CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3。知能训练一、选择题12005年1月14日，成功登陆土卫六的“惠更斯号探测器发
15、回了350张照片和大量数据。分析指出，土卫六“酷似地球经常下雨，不过“雨的成份是液态甲烷。以下关于土卫六的说法中，不正确的选项是 A土卫六上存在有机分子 B地表温度极高C地貌形成与液态甲烷冲刷有关 D土卫六上形成了甲烷的气液循环系统2甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明 A甲烷的分子式为CH4 B甲烷气体中含碳元素和氢元素C甲烷气体中只含有碳元素和氢元素 D甲烷的化学性质比较稳定3瓦斯气又叫煤层气，它与天然气成分无异，以下有关说法不正确的选项是 A瓦斯气主要成分是甲烷B瓦斯气在空气中占任意体积分数时，均会发生爆炸C井下及时通风透气、加强监测，控制瓦斯气的浓度并严禁明火，是平安生产
16、的关键之一D煤层气直接排放到空气中，不仅浪费资源还会加剧温室效应。 4、以下微粒中，与甲烷分子具有相同的质子数和相同的电子数的是 A、HCl B、NH3 C、NH4 D、OH-5、将一定量的甲烷完全燃烧，使所生成的气体依次通过装有足量无水CaCl2和NaOH的玻璃管。结果盛NaOH的玻璃管质量增加了1.1g，那么原来甲烷在标准状况下的体积为 A、2.24L B、1.12L C、0.56L D、0.28L6以下化学性质中，烷烃不具备的是 A可以在空气中燃烧 B与C12发生取代反响C可以与溴水中的溴反响而使溴水褪色 D能使高锰酸钾溶液褪色7、以下有机物没有同分异构体的是 A、C4H10 B、CH3
17、Cl C、CH2Cl2 D、C5H128、以下分子式只能表示一种物质的是 A、C2H6 B、C4H10 C、C4H4Cl2 D、C9、标准状况下将35ml气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140ml二氧化碳气体，那么该烃的分子式为 A、C5H12 B、C4H10 C、C3H6 D、C3H810、两种气态烃的混合气体共1L，在空气中燃烧生成1.5LCO2气体和2L水蒸气气体体积均在相同状况下测定，关于该混合气体的说法正确的选项是 A、一定含有甲烷 B、一定含有甲烷，不一定含乙烷C、一定含有乙烷，不一定含有甲烷 D、一定不含有乙烷11、相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构
18、体有种A、3 B、4 C、5 D、612、以下各物质中属于同分异构体的是 A、石墨与金刚石 13、互称为同分异构体的物质不可能具有 A、相同的相对分子质量 B、相同的结构C、相同的通式 D、相同的化学式14以M原子为中心形成的MX2Y2分子中X、Y分别只以单键与M结合。以下说法正确的选项是 A假设MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体B假设MX2Y2分子为平面四边形那么无同分异构体C假设MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体D假设MX2Y2分子为四面体形那么无两种同分异构体15、1mol某烷烃完全燃烧，需要8mol氧气，这种烷烃的化学式是 A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12
19、 D、C6H1416、以下物质在一定条件下，可与CH4发生化学反响的是 A、氯气 B、溴水 C、氧气 D、KMnO4溶液17、将CH4隔绝空气加热到1000以上，可发生反响CH4 C+2H2，然后通入水蒸气，那么混合气体中不可能存在的气体是 A、CO B、H2 C、CO2 D、O2二、填空题18、化学式为C8Hm的烷烃，m值等于；CnH22的烷烃，n值等于；相对分子质量为212的烷烃的分子式为。19目前，从自然界发现的和人工合成的有机物已经超过2000万种，远远多于无机物。其主要原因如下：有机化合物都含有C元素，碳原子最外层有个电子，每个C原子可以与C原子或其他元素的原子形成个共价键，这些共价
20、键可能是、或。多个C原子可以相互结合成或，而分子式相同的分子，其结合方式也有可能不同。如4个C原子相互以单键结合的方式就有4种，请在以下方框中画出其他3种结合方式：20烷烃分子中的基团可能有四种：CH3、CH2、其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：以下说法正确的选项是Aa的数目与b的数目的大小无关 Bc增加1，a就会增加3Cd增加1，a就会增加2 Db增加1，a就会增加2四种基团之间的关系为：a=(用a、b、c、d表示)假设某烷烃分子中，b=c=d=1，那么满足此条件的该分子的结构可能有种。21一卤代物只有一种的烷烃，其分子结构有“球形A和“椭球形B两类，它们
21、的组成有一定的规律性，A类是以甲烷分子为母体，用甲基经过屡次循环处理后制得的； B类是以乙烷分子为母体，用甲基屡次循环处理后制得的。写出碳原子数在10个之内，一卤代烃只有一种的烷烃的结构简式。；A与B之间是否存在同分异构体为什么。22 (2022年上海市高考综合能力测试)目前上海大局部城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料。管道煤气的主要成分为CO、H2和少量烃类，天然气的主要成分是CH4。它们的燃烧反响如下：根据以上化学方程式判断，燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大是。因此燃烧管道煤气的灶具如需改燃天然气，灶具的改进方法是进风口填“增大或
22、“减少，如不作改进可能产生的不良后果是，管道煤气中含有的烃类，除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：乙烷丙烷丁烷熔点-183.3-189.7-138.4沸点-88.6-42.1-0.5试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因是。参考答案：1、B 2、B 3、B 4、B 5、C 6、D 7、BC 8、A 9、B 10、A 11、C 12、CD 13、B 14、AD 15、C 16、AC 17、D1818 10 C15H32194 4 单键 双键 三键 碳链 碳环其它合理形式亦可20 AC 2+c+2d 321CH4，CH3CH3，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3不可能有同分异构体存在。因为A类物质中碳原子数为奇数。22天然气；增大；不能充分燃烧，生成有毒的CO；丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅。