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1、煤的成份煤的成份主要含主要含_元素元素, ,其次其次还含还含H H丶丶O O丶丶S S丶丶P P丶丶N N_、_组成的复杂的组成的复杂的_组成元素组成元素:组成物质:组成物质:有机物有机物无机物无机物混合物混合物碳碳煤煤干馏干馏焦炭焦炭煤焦油煤焦油焦炉煤气焦炉煤气气化气化控制燃烧控制燃烧可燃气体可燃气体液化液化H2高温 催化剂燃料油燃料油水煤气水煤气H2O高温H2O水煤气水煤气液态烃、甲液态烃、甲醇等含氧衍醇等含氧衍生物生物煤的综合利用煤的综合利用苯苯苯的物理性质苯的物理性质苯是一种苯是一种无色、有特殊气味的无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水液体,密度比水小,不溶于水。( (苯的沸点
2、是苯的沸点是80.180.1, 熔点是熔点是5.5)5.5)易溶于有机溶剂,易挥易溶于有机溶剂,易挥发,苯蒸气有毒。发,苯蒸气有毒。所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H678 92.3%C:12=6H: =6178 (1-92.3%)解:解:苯仅由碳、氢两种元素组成,相对分子质量苯仅由碳、氢两种元素组成,相对分子质量为为7878,其中碳的质量分数为,其中碳的质量分数为92.3%92.3%,请确定苯,请确定苯的分子式。的分子式。德国德国化学家化学家凯库勒凯库勒根据根据碳原子形成四条价键、碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的氢原子形成一条价键的原则原则,提出了许多开链,提出了许多开链式结构。
3、式结构。CH2=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒在凯库勒在18661866年提出两点假设:年提出两点假设:(1 1)苯的六个碳原子形成闭合环)苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形。状的平面正六边形。(2 2)各碳原子间存在着)各碳原子间存在着单、双键单、双键 交替交替形式。形式。请同学们据此假设书写苯的结构式请同学们据此假设书写苯的结构式。凯库勒式凯库勒式简写为简写为1、若苯分子中含有、若苯分子中含有C=C,则其应,则其应 具有那些重要的化学性质?具有那些重要的化学性质?2、可设计怎样的实验来证明?、可设计怎样的实验来证明?能
4、否使溴水褪色能否使溴水褪色?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色? 探究试剂试剂现现 象象结 论2ml2ml苯苯1ml1ml溴水溴水2ml2ml苯苯几滴几滴KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )上层橙色下层几乎无色萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在溶液不褪色苯中无C=C存在CCCCCCHHHHHHC-C键键长:键键长:1.5410-10mC=C键键长:键键长:1.3310-10mC6H6中六个碳碳键键长相等为中六个碳碳键键长相等为1.4010-10m凯库勒式凯库勒式和双键之间的和双键之间的独特的键独特的键。 苯环上的碳碳键是苯环上的碳碳键是介于介于单键单键结构
5、式结构式: 1931: 1931年,鲍林年,鲍林(2 2)苯环上的)苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键( (平均化平均化的碳碳键的碳碳键即六个键即六个键完全相同完全相同)苯分子的结构苯分子的结构:(1 1)苯分子中所有原子在同一平面)苯分子中所有原子在同一平面, , 为为平面正六边形平面正六边形结构结构这种这种特殊结构特殊结构称称苯环结构苯环结构(一)(一) 分子式分子式 C C6 6H H6 6( (二)二) 结构式结构式(三)结构特点(三)结构特点苯分子结构简式:苯分子结构简式:凯库勒式凯库勒式 下列两个结构简式表示的有机物是同物质下列两个结
6、构简式表示的有机物是同物质还是同分异构体还是同分异构体? 清说明你的判断理由清说明你的判断理由.CH3CH3CH3CH3同种物质同种物质苯环中六个碳碳键完全相同苯环中六个碳碳键完全相同, , 不存在单双键交替现象不存在单双键交替现象. .性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃取代取代反应反应加成加成反应反应结构结构1. 1.氧化反应氧化反应不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点点燃燃为什么苯燃烧时有为什么苯燃烧时有大量黑烟生成?大量黑烟生
7、成?现象:火焰明亮,有浓黑烟现象:火焰明亮,有浓黑烟2. 2. 取代反应取代反应(1)溴代反应溴代反应FeBr3 溴苯溴苯液溴液溴1、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色3FeBrBrBr2HBr (2)硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。有毒。不溶于水,密度比水大。有毒。是制造染料的重要是制造染料的重
8、要原料。原料。苯分子中的苯分子中的H原子被硝基原子被硝基(NO2)取代的反应取代的反应浓硫酸的作用?浓硫酸的作用?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂HNO3H2O2NO浓硫酸(3)(3)苯的苯的磺化反应磺化反应:+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基苯磺酸苯磺酸(苯分子中的(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)原子被磺酸基取代的反应)+ H2SO47080SO3H+ H2O加成反应加成反应+ 3H2 Ni苯具有不饱和性,在一定条件下能苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应。和氢气发生加成反应。环己烷环己烷总结苯的化学性质总结苯的化学性质(较稳定较稳定)1 1、难氧化难氧化(但可燃)(但可燃)2 2、易取代,难加成易取代,难加成3 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质性质,稳定性介于饱和烃和不饱稳定性介于饱和烃和不饱和烃之间和烃之间.苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物