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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌.精品文档.第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。(1) NaBH4,NaOH水溶液(2) C2H5MgBr,然后加H2O(3) LiAlH4 , 然后加H2O(4) NaHSO3(5) NaHSO3 , 然后加NaCN(6) OH - , H2O(7) OH - , H2O , 然后加热(8) HOCH2CH2OH , H+(9) Ag(NH3)2OH(10) NH2OH解:(1)、 (2)、 (3)、(4)、 (5)、 (6)、 (7)、 (8)、 (9)、(10)、
2、(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式,若不反应请注明。(1)、 (2)、 (3)、 (4)、 (5)、 (6)、不反应 (7)、不反应 (8)、 (9)、 (10)、(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。(1) , , ,(2) 解:(1) (2) (四) 怎样区别下列各组化合物?(1)环己烯,环己酮,环己烯 (2) 2-己醇,3-己醇,环己酮(3) 解:(1) (2) (3) (五) 化合物(A)的分子式C5H120,有旋光性,当它有碱性KMnO4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C),然后能拆分出两个对映体。试
3、问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何?解:(A) (B) (C) (六) 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选):(1) (2) 解: (1) (2) (七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用):(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12)(13) (14) 解:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 或者: (8) (9) (10) (11)(12) (13) (14) (八) 试写出下列反应可能的机理:(1) (2) 解:(1) (2) (九) 指出下列加成反应产物的构型式:(1)
4、(2) (3) (4) 解:单线态Carbene与烯烃进行反应,是顺式加成,具有立体选择性,是一步完成的协同反应。所以,单线态carbene与顺-3-己烯反应时,其产物也是顺式的(内消旋体);而与反3-己烯反应时,其产物也是反式的(外消旋体)。由于三线态Carbene是一个双自由基,它与烯烃进行反应时,是按自由基加成分两步进行,所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此,三线态carbene与顺-3-己烯及反-3-己烯反应时,得到两种异构体的混合物。(1) (2) + (3) + (4) + (十) 由甲苯及必要的原料合成。解:(十一) 某化合物分子式为C6H12O,能与羟氨作用生成肟,
5、但不起银镜反应,在铂的催化下进行加氢,则得到一种醇,此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后,得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应,另一种能起碘仿反应,而不能使Fehling试剂还原,试写出该化合物的构造式。解:该化合物的构造式为: (十二) 有一个化合物(A),分子式是C8H140,(A)可以很快地使水褪色,可以与苯肼反应,(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性,同NaOCl反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。解:(A) 或 (B) (十三) 化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4-二硝基苯肼反应,但不与Tollen
6、s试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D);(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)(D)可能的构造式。解:(A) (B) (C) (D) (十四) 化合物(A)的分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后,所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。(A)的NMR数
7、据如下:=2.1 (3H,单峰);=2.6(2H,双峰);=3.2(6H,单峰);=4.7(1H,三重峰)。写出(A)的构造式及反应式。解:C6H12O3的结构式为:a=2.1 (3H,单峰);b=2.6 (2H,双峰);c=4.7(1H,三重峰);d=3.2 (6H,单峰)。有关的反应式如下:(十五) 根据下列两个1H NMR谱图,推测其所代表的化合物的构造式。解:化合物A:化合物B:(十六) 根据化合物A、B和C的IR谱图和1H NMR谱图,写出它们的构造式。解:化合物A吸收峰位置/cm-1峰的归属吸收峰位置/cm-1峰的归属1688C=O(共轭)11621601、1580、1500苯环呼吸振动820苯环上对二取代1259C-O(芳香醚)化合物B吸收峰位置/cm-1峰的归属吸收峰位置/cm-1峰的归属1670C=O(共轭)11711590苯环呼吸振动1021Ar-O-C(芳香醚,脂肪部分)1258Ar-O-C(芳香醚,芳香部分)833苯环上对二取代化合物C吸收峰位置/cm-1峰的归属吸收峰位置/cm-1峰的归属1689C=O(共轭)12271450705苯环上单取代