专题一有机化合物的组成与结构.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流专题一有机化合物的组成与结构.精品文档. 有机化合物的分类和命名【考纲要求】了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。知道有机化合物中碳原子的成键特征。有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物考点一：有机物的分类【考点解析】1.按碳的骨架分类2.按官能团分类有机化合物按组成分类按官能团分类典型代表物官能团组成通式名称结构简式名称符号烃烷烃烯烃炔烃芳香烃苯及其同系物：烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯有机化合物高分子化合物低分子化合物3.按相对分子质量分类典型练习： 1.(09安徽)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花

2、施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基2.维生素C和谷氨酸的结构简式分别如图。NH2 HOOCCH2CH2CHCOOH 维生素C 谷氨酸(1)维生素C分子中所含官能团有 (写名称)。(2)谷氨酸分子中所含官能团有 (写名称)。3.(10北京改)(1) 的含氧官能团的名称是 。(2)右图所示的结构中含有的含氧官能团名称是考点二：有机物的命名考点三：有机物组成和结构的表示方法1.组成和结构的表示方法表示方法实例(甲

3、烷)实例(乙烯) 含义分子式实验式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型2.有机物的结构简式的写法：以 和 为例。CH3(1)只省略碳氢单键：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH2CH3。CH3 (2)只省略主链碳碳单键和碳氢单键：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH2CH3。(3)省略全部碳碳单键和碳氢单键，并将相同的结构合并：CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3或CH3CH(CH3)CH2CH2CH3。(4)键线式：省略全部碳氢原子和碳氢单键， 、 。端点和结点表示C原子，根据C原子四键可知每个C原子连接H原子的情况。典型练习1.(00

4、全国)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸 D.醇钠2.(08上海)化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语正确的是( )A.CO2的电子式 :O:C:O: B.Cl-的结构示意图 C.乙烯的结构简式 C2H4D.质量数为37的氯原子 17 37Cl3.(06全国)萨罗(Salol)是一种消毒剂量，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）；(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式：_。4. 某物质的球棍模型如右

5、图所示，关于该物质的说法不正确的是A. 该物质的结构简式为B. 该物质可以发生加成反应C. 该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D. 该物质可以聚合成高分子物质考点四：有机物分子的空间构型必须掌握的五个基本构型：有机物结构简式结构式结构特点甲烷乙烯乙炔苯甲醛典型练习：1.(08宁夏)在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A. B. C. D.2.(09海南)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷H3.化学科学需要借助化学专用语言来描述，下列化学用语正确的是( )HA.NH4I的

6、电子式：H:N:H+Cl- B.丙烷的分子结构模型：C.明矾的化学式：KAlSO412H2O D.O原子结构示意图：同系物和同分异构体【考纲要求】 (1)知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因(2)根据官能团、同系物、同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构(3)判断和正确书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）考点一：同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互相称为同系物。所谓结构相似，是指所含官能团的种类、数目以及连接方式都相同。 典型例题：1.下列说法正确的是( )A.(05天津)A.甲醇、乙二醇和

7、丙三醇互为同系物B.(06广东)HOCH2CH2OH是乙醇的同系物C.(04春季)过氧乙酸(CH3COOOH)与过氧丁酸(CH3CH2CH2COOOH) 互为同系物D. 和 互为同系物2.(09天津截取)化合物H是F(C5H10)的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。考点二：同分异构体1.定义：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。2.常见类型CH3(1)碳链异构: 由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。例如：CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH2CH3和CH3CHCH3。(2)位置异构：由于官能团在碳链中位置不同产生的同分异构现象

8、叫位置异构。例如： 1丁烯 2丁烯(3)官能团异构: 由于官能团的种类不同产生的同分异构现象叫官能团异构。例如：乙醇 二甲醚(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的同分异构现象叫顺反异构。例如：3.书写方法：必备熟练知识15C烷烃的同分异构体。14C烷基的同分异构体。典型例题1.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应( )A.3种B.4种 C.5种D.6种2.(07北京)有机物A的结构简式如图。写出与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：3具有支链结构的有机物A的分子式为C4H6O2,A可以使溴的四氯化碳溶液

9、褪色，1molA与1molNaHCO3恰好完全反应，A的结构简式为 。写出与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式。 二取代苯及其苯环上一卤代物的同分异构体。典型例题1.有机物A是一种重要化工生产的中间体，已知结构简式为 ：(1). A的一种同分异构体B，具有下列性质：遇三氯化铁显紫色；与NaHCO3溶液反应产生气体；苯环上有两个取代基，且苯环上一氯取代物有两种。则B可能的结构简式为 2丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，其结构简式如下。(1) 丁子香酚分子式为 。 (2) 符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任 意两种的结构简式。 与NaHCO3溶液反应

10、苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种酯的同分异构体。典型例题1有机物A的分子式为C4H8O2。转化关系如下图所示：NaOH溶液O2ABCDE请回答下列问题：（1）D物质具有的官能团的名称为 ，的反应类型为 ；（2）反应的化学方程式为 ；（3）写出与A同类的A的所有同分异构体的结构简式：2.(08北京)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）3.(10北京)扁桃酸( )由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式 。4.乙酸

11、乙烯酯（CH3COOCHCH2）乙酸乙烯酯有多种同分异构体。与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式：常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、与CnH2n+1N

12、O2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)研究有机化合物的一般方法【考纲要求】掌握研究有机化合物的一般方法。考点一：元素分析：【考点解析】分离、提纯，获得纯净物元素分析，确定实验式质谱法、密度法等测定相对分子质量，确定分子式红外光谱、核磁共振氢谱、化学方法等测定官能团和各类H数目，确定结构式1.研究有机物的一般步骤：2.元素分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定

13、量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。(1)定性分析：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl，NN2。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含有O，首先应计算出产物CO2中C的质量m(C)及H2O中H的质量m(H)，然后依据质量守恒定律分析：若m(C)+m(H)=m(有机物)，则原有机物中不含O；若m(C)+m(H)m(有机物)，则原有机物中含O。(2)定量分析先确定该有机物中各元素原子的质量分数；计算

14、各元素原子的个数比：N(C):N(H):N(O)=(C)%/12:(H)%/1:(O)%/16典型例题：1.燃烧0.2mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是()A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3:1C.该有机物中含有2个CO2和3个H2OD.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子2.某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求该未知物A的实验式。考点二：分子式的确定【考点解析】确定有机物分子式的一般

15、方法：M=22.4M1=M21/2 根据化学方程式计算摩尔质量相对分子质量通式法商余法实验式法化学式各元素的质量比各元素质量分数燃烧后生成的水蒸气和CO2的量各元素原子的物质的量之比有机物的质量和摩尔质量守恒法典型例题：1.(07全国1)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50，则分子中碳原子的个数最多为( )A.4 B.5 C.6 D.72.(07天津)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。A的分子式为_。3.(07北京)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子

16、质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是 。(2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。4.(09海南)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。A的分子式为 ；5.(08海南)(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_；6.(09全国)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的分子式为 。7.(08北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸(如图)发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官

17、能团的名称是 。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。8某有机物X是一种药物的中间体，质谱图显示相对分子质量为166。0.1 mol X完全燃烧只生成 0.9 mol CO2 与0.5 mol H2O。（1）X的分子式是 。（2）已知 有机物X能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体； 0.1 mol X 与2 mol/L 的NaOH溶液100 mL恰好完全反应 X分子中的苯环上有两个取代基。则有机物X的结构可能有 种，请写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。考点三：光谱分析【考点解析】

18、1.质谱：可以测定物质的相对分子质量；可以推测分子的结构。2.红外光谱：可以测定分子中含有何种化学键或官能团。3.核磁共振氢谱：可以测定有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，吸收峰的组数表明处在不同化学环境中的H的种类，且吸收峰的面积与H数成正比。典型例题：1.(01广东)某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的分子量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式： 。CH32.(08海南)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3:2的化合物是( )A.CH3CCH2 B. C. D.3.

19、(09海南)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )A.2，2，3，3-四甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷C.3，4-二甲基己烷 D.2，5-二甲基己烷4.(10天津)下列鉴别方法可行的是( )A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B.用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO42-和CO32- C.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO5.(07宁夏)(15分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为 ；(

20、2)A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；6.已知烃B分子内C、H原子个数比为12，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，（1）B的结构简式是 。7.有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9 g有机物A，生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g H2O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰。则A的分子式是 。 8.（9分）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O ；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的键，核磁

21、共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1。（1）A的分子式是 。 （2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是 。 aH2 bNa cKMnO4 dBr2 （3）A的结构简式是 。 （4）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1mol Br2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。B的结构简式是 。9.（9分）新制Cu(OH)2ABNaOH溶液稀硫酸DCEH+FA、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C4H7O2Br，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n(CO2) : n(H2O)=2:1，质谱图表明B的相对分子质量为188。A和B存在如下转化关系：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。请回答： （1）C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是 。（2）A的结构简式是 。 （3）B的分子式是 。（4）F具有如下特点：具有弱酸性；核磁共振氢谱中显示五种吸收峰；苯环上的一氯代物只有两种；除苯环外，不含有其他环状结构。写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式： 、