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1、会计学1染料化学中间体染料化学中间体I单元单元(dnyun)反应反应第一页,共22页。第1页/共22页第二页,共22页。第2页/共22页第三页,共22页。芘系:芘系:杂环系:杂环系:苯甲苯CH3二甲苯CH3CH3萘蒽苊芘N吡啶咔唑HN 原煤在焦化过程(guchng)中可以得到粗苯(10kg吨煤)和煤焦油(30-35kg吨煤) 第3页/共22页第四页,共22页。第4页/共22页第五页,共22页。第5页/共22页第六页,共22页。Cl2FeCl3ClBr2MgBr2BrSE取代反应HFCCl3ClCF3Cl间-三氟甲基氯苯第6页/共22页第七页,共22页。Ar HHNO3,H2SO4Ar NO2通
2、式:反应原理:Ar HAr NO2+ HNO3+ H2ONO2HNO3,H2SO435-50 oC萘的硝化:第7页/共22页第八页,共22页。H2SO4.SO3ClClSO3H苯系:萘系:94% H2SO4165 oCSO3H165 oC98% H2SO4SO3HHO3SH2SO4.SO3SO3HHO3S取自萘的磺化图SO3HAQ系:OOH2SO4.SO3140 oCOOSO3HH2SO4.SO3HgSO4,165 oCOOSO3HH2SO4.SO3140 oCOOSO3HHO3SH2SO4.SO3HgSO4,165 oCOOSO3HHO3S无汞工艺有待研究第8页/共22页第九页,共22页。H
3、2/PtNO2SO3H或Fe+HClNH2SO3HOHNO2NO2O2NNa2SxOH-OHNH2NO2O2N苯系:还原法萘系:NH3,NH4HSO3NaOH,NaHSO3OHNH2Bucherer反应AQ系:OOOHNH3,CatHT/HPOONH2氨解法第9页/共22页第十页,共22页。+ CH2=CH-CH3AlCl3CHCH3CH3COOHCH3CH3H+O2OH+COH3CCH3氧化水解苯系:NH215-20% H2SO4200oCOH萘系:酸性水解(酸解)SO3HNaOH270oCONa碱性水解(碱熔)H+ONa第10页/共22页第十一页,共22页。+AlCl3苯系:CH3CH2C
4、lCH2CH3+ HCl亲电取代NH295% H2SO4萘系:Freidel-Crafts反应HO3SNHHO3S+ NH3NH2+第11页/共22页第十二页,共22页。苯系:ONaCO2160-200oCONaCOONaHClONaCOOH萘系:ONaCO2160-200oCONaCOONaHClONaCOOHKolbe-schmitt反应第12页/共22页第十三页,共22页。萘系:NH2OHHO3SSO3HCH3(CO)2ONHCOCH3OHHO3SSO3H乙酸酐AQ系:苯甲酰氯OOH2NNH2COClOOH2NNHOC第13页/共22页第十四页,共22页。苯系:CH3OCH2OHOCHO
5、OCOOH加氧CH3SO3HO2NOCH=CHSO3HO2NNO2HO3SFeCH=CHSO3HH2NNH2HO3SHCl去氢萘系:OOOO第14页/共22页第十五页,共22页。生成碳环:COCOORFeCl3CCOO OHRH2SO4.SO3OOROOHOHHOH2CHCH2=CH-CHOH2CCHOO取代蒽醌苯嵌蒽酮生成杂环:NHNH2CH3CH2CCH2OCOCH3+NNOCH3NNOHCH3苯基吡唑酮NH2NaSCNHNC NH2OOSNNH2苯并噻唑第15页/共22页第十六页,共22页。第16页/共22页第十七页,共22页。第17页/共22页第十八页,共22页。第18页/共22页第十九页,共22页。第19页/共22页第二十页,共22页。第20页/共22页第二十一页,共22页。第21页/共22页第二十二页,共22页。