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1、乙醇的催化氧化巢湖市私立斯辰高中授课教师:李昊乙醇的催化氧化实验n实验原理:在加热和铜或银催化的条件下,乙醇可以氧化成乙醛。n实验用品:螺旋状铜丝、酒精灯、火柴、无水乙醇n实验操作:在试管中加入2ml无水乙醇,把光亮的螺旋状的铜丝在酒精灯外焰部分加热至红热,当表面生成一层黑色氧化铜时趁热插入盛有乙醇的试管底部,观察现象。实验现象n铜丝由红色黑色亮红色,并有刺激性气味产生2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu化学方程式:醛基醛基乙醇的催化氧化原理:乙醇的催化氧化原理:+O = OC CHHHHHHOC CHHHHHHO+2H2OCu2断键位置:断键位置:-OH中的中的H-O键键,
2、以及,以及与与-OH直接相连直接相连碳原子上的碳原子上的C-H键键乙醇乙醇乙醛乙醛氧原子氧原子水水动画演示:动画演示: HCCOHHHHHHCCOHHH氢原子氢原子碳原子碳原子与与OH相连的碳上相连的碳上没有没有氢原子氢原子,则,则不能不能被氧化。被氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H, 才能发生催化氧化反应才能发生催化氧化反应与与OH相连的碳上有相连的碳上有两个两个氢原子,可氧化为氢原子,可氧化为醛醛O= =2RCH + 2H2O与与OH相连的碳上有相连的碳上有一个
3、一个氢原子氢原子,可氧化为,可氧化为酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O归纳总结:迁移应用n1、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量不变的是入下列溶液中,放置片刻,铜片质量不变的是:( ) A、硝酸、硝酸 B、无水乙醇、无水乙醇 C、石灰水、石灰水 D、盐酸、盐酸n2、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化成相应的醛的是(又能氧化成相应的醛的是( )。)。ACH3OH BHOCH2CH2CH3C(CH3)2CHOH D(CH3)3COH3.写出下列反应的方程式n1-丙醇的催化氧化反应丙醇的催化氧化反应n(2)(2)2-丙醇的催化氧化反应丙醇的催化氧化反应