有机化学知识点全面总结.docx

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1、精品名师归纳总结高中（人教版） 有机化学基础必记学问点一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊）,热水中溶解度大（澄清） 。某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。1 、含碳不是有机物的为：CO 、CO 2、 CO 3 2- 、HCO 3-、H 2 CO 3 、CN -、HCN 、SCN -、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳化物等。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度,且与水（溶液）分层的

2、有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） 常见气态： 烃类：一般 NC4的各类烃留意：新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl 2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体。 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色。 2, 4, 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）。 苯酚溶液与 Fe3+ aq作用形成紫色

3、 H 3 FeOC 6H 56 溶液。 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液。 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 ：无味。乙烯 ：稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃：汽油的气味。乙炔 ：无味 苯及其同系物 ：特别气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。 C4 以下的一元醇：有酒味的流淌液体。乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（无色黏稠液体） 苯酚：特别气味。乙醛：刺激性气味。乙酸：猛烈刺激性气味（酸味） 低级酯：芳香气味。丙酮：令人开心的气味6 、讨论有

4、机物的方法质谱法确定相对分子量。 红外光谱确定化学键和官能团。 核磁共振氢谱确定 H 的种类及其个数比。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二、必记重要的反应1. 能使溴水（ Br 2 /H 2O）褪色的物质有机物： 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意：纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯+可编辑资料 - - -

5、 欢迎下载精品名师归纳总结2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4 /H褪色的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结有机物：含有、CC 、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3. 与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应, 加热时 ,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物：含

6、有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4既能与强酸,又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制： （双 2 银渐氨,白沉恰好完）向肯定量 2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反应条件：碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4） 试验现象

7、：反应液由澄清变成灰黑色浑浊。试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH3 2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH42 CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH3 2O

8、H2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH3 2OH2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（6） 定量关系： CHO 2AgNH 3 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 3 2OH 4 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应除上边含醛基物质外,仍有含羧基的物质。配法（碱10 铜 2 毫升 3）,反应条件：检验醛基必加热。有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na 2SO 4RCHO + 2

9、CuOH2RCOOH + Cu 2O + 2H2OHCHO + 4CuOH2CO 2 + 2Cu 2O + 5H2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu 2O + 3H2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O（6）定量关系：-CHO 2 CuOH 2 Cu2 O 。 COOH . CuOH 2 . Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaO

10、H = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2 O或8. 能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。三、必记各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式Cn H 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.201.40键角10928约 12018012

11、0可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结分子外形四周体锯齿碳至少 6 个原子共平面型至少 4 个原子同始终线型至少 12 个原子共平面 正六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结主要化学性质光 照 下 的 卤代。裂化。不 使酸性KMnO 4溶 液褪色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结跟 X2、H 2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H 2 加成。H 2O 加成,易HCN 加成。 易FeX 3 催化下卤被氧化。可加被氧化。能加代。硝化、磺聚聚得导电塑料化反应表示分子结构的“六式二型”：分子式、最简式（

12、试验式） 、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一卤代烃：卤代R X多元饱和卤代烃烃：卤原子 XC2H 5Br（ Mr ： 109 ）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才 能 发 生 消 去 反1. 与 NaOH 水溶液共热 发 生取 代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH醇2n+2-m X m醚键C2H5O C 2 H5应。且有几种 H 生成几种烯共热 发 生消 去反应生

13、成烯羟基直接与链烃基结 合 ,O H及C O 均有极性。一元醇：CH 3OH- 碳上有氢原子才能发生消去反应。R OH醇羟基（ Mr ： 32）有几种 H 就生成几饱和多元醇： OHC2H5OH种烯。Cn H 2n+2Om（ Mr ： 46）- 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1. 跟 活 泼 金 属 反应产生 H 22. 跟 卤 化 氢 或 浓氢卤 酸 反应 生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4. 催 化 氧 化 为 醛或酮5. 一般断 O H 键与羧 酸 及无 机含氧酸反应生成酯性质稳固,

14、一般不可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醚R O R酚酚羟基 OH（ Mr ： 74）C O 键有极性 OH 直接与苯环上的碳相连,受苯 环 影 响 能 微 弱 电与酸、 碱、氧化剂反应1. 弱酸性2. 与 浓 溴 水 发 生取代 反 应 生 成沉淀可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ Mr ： 94）离。3. 遇 FeCl 3呈紫色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCHO醛基（ Mr ： 30）醛（ Mr ： 44）HCHO 相当于两个 CHO有极性、能加成。4. 易被氧化1. 与 H2 加成为醇2. 被氧化剂 O 2、多伦试 剂 、斐 林试剂、酸

15、性高锰酸钾等氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酮羰基有极性、能与 H2、HCN 加成为醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ Mr ： 58）加成不 能 被 氧化 剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧基羧酸酯基酯硝酸硝酸酯基（ Mr ： 60）HCOOCH 3（ Mr ： 60）（ Mr ： 88）受羰基影响, O H能 电 离 出 H+ ,受羟基影响不能被加成。酯基中的碳氧单键易断裂2. 酯 化 反 应 时 一般断

16、羧 基中 的碳氧单 键 ,不 能被H 2 加成3. 能与含 NH 2 物质 缩 去 水生 成酰胺肽键 1. 发 生 水 解 反 应生成羧酸和醇2. 也 可 发 生 醇 解反应 生 成新 酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结RONO 2酯 ONO 2不稳固易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结硝基化合R NO 2硝基 NO 2物一硝基化合物较稳固一般 不 易被 氧化剂氧化, 但多硝基化合物易爆炸两性化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH酸OH+2CO氨基 NH 2羧基 COOHH 2

17、NCH 2COO H（ Mr ： 75） NH 2 能以配位键结合 H+。 COOH 能部分电离出 H能 形成 肽 键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结结构复杂蛋白不行用通式表质示多数可用以下糖通式表示：Cn H 2O m油脂肽键氨基 NH 2羧基 COOH羟基 OH醛基 CHO羰基酯基可能有碳碳双键酶葡萄糖CH 2 OHCHO H 4CHO淀粉C6H 10O5 n纤维素C 6H 7O2OH 3 n多肽链间有四级结构多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 两性2. 水解3. 变性（记条件）4.

18、 颜 色 反 应 （ 鉴别）（生物催化剂）5. 灼烧分解1. 氧化反应 鉴别 仍原性糖 2. 加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡 萄 糖 发 酵 分解生成乙醇1. 水解反应（ 碱 中 称 皂 化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结五、必记有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称溴水酸性高锰酸钾溶液少量过量饱和银氨溶液新制CuOH 2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂

19、NaHCO 3被 鉴 含 碳碳 双别 物 键、三键的质 种 物质、烷基类 苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示 剂 变色）羧酸现象酸 性高 锰溴水褪色酸 钾紫 红且分层色褪色出 现白 色沉淀显现银镜显现红色沉淀出现紫色出现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3 溶液, 观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。（白色含 Cl -;浅黄色 Br-; 黄色

20、I -）3. 烯醛中碳碳双键的检验（ 1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键。（ 2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO +Br2 + H2O COOH+ 2HBr而使溴水褪色。4 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现 象,作出判定。

21、5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeCl3溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、H 2O ？ 【

22、不用溴水缘由】将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2 SO4 3 溶液品红溶液澄清石灰水、各作用：（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2 ） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2 CH2）。六、必记混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结混合物（括号内为杂质）分别除杂试剂方法溴水、 NaOH 溶化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙烷（乙烯）液（除去挥发出的Br 2 蒸气）洗气CH 2 CH 2 + Br 2 CH

23、 2 BrCH 2BrBr 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2OCO 2 + 2NaOH = Na 2 CO3 + H 2OH 2S + CuSO 4 = CuS + H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙炔（ H 2S、PH3 ） 饱和 CuSO4 溶液洗气提取白酒中的酒11PH 3 + 24CuSO 4 + 12H 2O= 8Cu 3P+ 3H 3PO 4+24H 2 SO4可编辑资料 - - - 欢迎

24、下载精品名师归纳总结精从 95% 的 酒 精中提取无水酒精从 无 水 酒 精 中 提取肯定酒精蒸馏新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2镁粉蒸馏Mg + 2C 2H 5OH C 2H5O2 Mg + H 2C 2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液-四氯化碳蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br 2+ 2I= I 2-+ 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）N

25、aOH 溶液或饱和 Na2CO 3 溶分液液NaOH 、Na 2CO3 、NaHCO 3 溶液均蒸馏可NaOH 溶液蒸发稀 H 2SO4蒸馏C6H5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2OC6 H5 OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH+ Na2CO 3 2 CH 3COONa+ CO 2 + H 2OCH 3COOH+NaHCO 3 CH 3 COONa+ CO 2 + H 2OCH 3COOH + NaOH CH 3 COO Na + H 2 O2CH 3COO Na +

26、H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液分液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴苯（ Fe Br3、Br 2、苯）硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水NaOH 溶液洗涤Fe Br 3 溶于水分液蒸馏Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2 O2O分液洗涤先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H + + OH - =H蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结

27、提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较晶大。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结七、必记有机物的结构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中） ：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1 一差（分子组成差如干个CH2）2 两同（同通式,同结构）3 三留意（ 1）必为同一类物质。（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物

28、间物性不同化性相像。因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外, 要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1. 碳链异构。 2位置异构。 3官能团异构（类别异构） （详写下表）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与可编辑资料 -

29、- - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2 与 H 2NCH 2 COOH葡萄糖与果糖 C6H12O6、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH 2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖 C12H22O11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,

30、以免干扰自己的视觉。思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2 根据碳链异构位置异构官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 烯烃要留意“顺反异构”是否写的信息啊 3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构。（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种。（ 3）戊烷、戊炔有3 种。

31、（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10 （芳烃）有 4 种。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种。（ 6） C8H8O2 的芳香酯有6 种。（ 7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。2. 基元法例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl ）。又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷C（ CH3 ） 4 的一氯代物也只有一种。 【称互补规律】4. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效

32、的。（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）。【一元取代物数目等于H 的种类数。二元取代物可“定一移一,定过不移”判定】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（ H） = 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C） n（ H） = 1 4 时,

33、常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22 。+当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH2 或 NH4 ,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COON4H等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3 %85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6,均为 92.3% 。含氢质量分数最高的有机物是：CH

34、4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4。大于 100时 CnH4 气态烃燃烧前后体积不变。完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2 O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质, x=0 , 1, 2,）。九、必记重要的有机反应及类型1. 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1) 酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）(2) 水解反应 :卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质。水解条件应区分清晰。如：卤代烃 强碱的水溶液。糖 强酸溶液。酯 无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全） 。油脂 无机酸或

35、碱 （碱性条件水解反应趋于完全）。蛋白质 酸、碱、酶。可隶属取代反应。NaOH无机酸或碱C2H 5Cl+H 2OC2H5OH+HClCH 3COOC 2H5+H 2OCH3COOH+C 2H 5OH(3) 硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（ 4）卤代反应：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结特点：每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。2. 加成反应： 有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。 如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应。炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应。苯与氢气的反应等

36、。 （要明白共轭二烯烃的加成最好1,2 和 1,4 加成）。3. 氧化反应（ 1）与 O2 反应点燃： 有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应 ）。醛羧酸（ 属加氧氧化反应 ）点燃2C2H 2+5O 24CO 2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CH 2OH+O 2Ag网5502CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CHO+O 2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：

37、 R CH=CH 2、R CCH 、 ROH （醇羟基） 、R CHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应。（ 3）银镜反应和使 CuOH 2 转变成 Cu 2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO ）加氧转变为羧基（ COOH）的反应 .因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（ HCOOR ）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。CH 3 CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H 2O4. 仍原反应： 主要是加氢仍原反应.能发生加氢仍原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键 .如：

38、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CHO+H 2CH 3CH 2OH5. 消去反应： 有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O 、HX等）,而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应,叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热。醇消去反应条件：浓硫酸加热（170）满意条件： 卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X（ -OH ）相连的碳原子的邻位碳上必需有 H 原子。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结C H OH浓H 2SO4CH CH +HO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结25170222可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH 2Br+KOHCH 3 CH CH2+KBr+H 2O6. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7. 热裂化反应（ 很复杂 ）C16H 34C8H16+C8H 16C16H 34C14H30+C 2H 4C16H34C12H26+C 4H 88. 显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO