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1、第二章第二章 烷烃烷烃【学习目的与要求】【学习目的与要求】1.理解碳原子的理解碳原子的sp3杂化和杂化和键的特点；键的特点；2.掌握烷烃的系统命名法；掌握烷烃的系统命名法；3.掌握烷烃的化学性质及在生产中的应用；掌握烷烃的化学性质及在生产中的应用；4.了解烷烃的物理性质及变化规律。了解烷烃的物理性质及变化规律。第二章第二章 烷烃烷烃第二章第二章 烷烃烷烃烃烃开链烃脂肪烃开链烃脂肪烃环状烃环状烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃 脂肪烃分子中只含脂肪烃分子中只含CC单键和单键和CH单键，单键，称为称为烷烃烷烃，烷烃也叫石蜡烃，烷烃也叫石蜡烃。第一节第一节 烷烃的通式、同系烷烃的
2、通式、同系列和同分异构列和同分异构一、烷烃的通式和同系列一、烷烃的通式和同系列 烷烃的通式为烷烃的通式为CnH2n2 相邻两个烷烃在组成上相差一个相邻两个烷烃在组成上相差一个CH2 ， CH2称为称为系差系差。在组成上相差一个或几个系差的化合。在组成上相差一个或几个系差的化合物称为物称为同系列同系列。同系列中的化合物称为。同系列中的化合物称为同系物同系物。 二、烷烃的构造异构二、烷烃的构造异构 分子式相同而连接方式不同的化合物，称为分子式相同而连接方式不同的化合物，称为同分异构体同分异构体。这种现象称为。这种现象称为同分异构现象同分异构现象。丁烷：丁烷： CH3 CH2 CH2 CH3CH3
3、CH CH3CH3正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 CH3CCH3CH2CH3CHCH3CH311111423碳原子伯碳原子（又称一级碳原子，用1表示）仲碳原子（又称二级碳原子，用2表示）叔碳原子（又称三级碳原子，用3表示）季碳原子（又称四级碳原子，用4表示）例如：例如： 从烷烃中去掉一个氢原子后的剩余基团称为从烷烃中去掉一个氢原子后的剩余基团称为烷基，常以常以R表示。表示。 二、烷基二、烷基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3 CH CH3CH3 CH
4、 CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3 甲基甲基 乙基乙基 正丙基正丙基 正丁基正丁基异丙基异丙基 异丁基异丁基 异戊基异戊基 分子中碳原子数在十以内的，以分子中碳原子数在十以内的，以甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸来命名；碳原子数在十以上的，用十来命名；碳原子数在十以上的，用十一、十二一、十二等中文数字来命名。再冠以表示碳链结构的等中文数字来命名。再冠以表示碳链结构的正、异、新正、异、新即可。即可。 “正正”代表直链烷烃，代表直链烷烃， “异异”代表在链端第代表在链端第2位碳原子位碳原子上连有一个甲基的烷烃，上连有一个甲基的烷烃，“新新”代表在
5、链端第代表在链端第2位碳原子上位碳原子上连有两个甲基的烷烃。例如：连有两个甲基的烷烃。例如：三、烷烃的命名三、烷烃的命名 1习惯命名法习惯命名法 CH3CH2CH2CH3 正丁烷正丁烷 CH3 (CH2) 10CH3 正十二烷正十二烷CH3CH CH3CH3异丁烷异丁烷CH3CCH3CH3CH3 新戊烷新戊烷2衍生物命名法衍生物命名法 衍生物命名法是以甲烷为母体，把其它烷烃都看成是甲衍生物命名法是以甲烷为母体，把其它烷烃都看成是甲烷的衍生物。命名时选择分子中连接烷基最多的碳原子作烷的衍生物。命名时选择分子中连接烷基最多的碳原子作为母体来命名。为母体来命名。 CH3CH3CH3CH2 C CH
6、CH3 CH3CH3 CH CH2 CH3CH3这种命名法能表示出分子的构造，但对复杂的烷烃不适用。这种命名法能表示出分子的构造，但对复杂的烷烃不适用。 二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷3. 系统命名法系统命名法 对于直链烷烃的命名与习惯命名法一致，只是不加对于直链烷烃的命名与习惯命名法一致，只是不加“正正”字。例如：字。例如： 戊烷戊烷 己烷己烷 十二烷十二烷C H3C H2C H2C H3 C H3C H2C H2C H2C H2C H3 C H3( C H2)1 0C H3C H3C H2C H2C H3 C H3C H2C H2C H2C H2C
7、H3 C H3( C H2)1 0C H3C H3C H2C H2C H3 C H3C H2C H2C H2C H2C H3 C H3( C H2)1 0C H3（1）选主链选主链 选择最长的碳链作为主链，支链作取代基。选择最长的碳链作为主链，支链作取代基。按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为“某某”烷。若分子中有两条以上等长烷。若分子中有两条以上等长的碳链，则选一条含支链最多的碳链作主链。的碳链，则选一条含支链最多的碳链作主链。 支链烷烃的命名原则如下：支链烷烃的命名原则如下： CH3CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3CH3CH CH3CH3CH3CH3 CH2 CH CH C
8、H CH2 CH3CH3CH CH3CH3错误错误 正确正确 （2）编号编号 从靠支链最近的一端开始，给主链上的碳原从靠支链最近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若第一个支链的位置相等，则从结构较为简单的子编号。若第一个支链的位置相等，则从结构较为简单的支链一端开始，同时使所有取代基位次的和最小。支链一端开始，同时使所有取代基位次的和最小。 支链烷烃的命名原则如下：支链烷烃的命名原则如下： CH3CH2CH3 CH2 CH C CH2 CH3CH3CH3CH3CH2CH3 CH2 CH C CH2 CH3CH3CH3123456123456错误错误 正确正确（3）写名称写名称 按照取代基的位次
9、按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示用阿拉伯数字表示)、相同取代基的数目相同取代基的数目(用中文数字表示用中文数字表示)、取代基的名称、母体、取代基的名称、母体名称的顺序，写出烷烃的名称。阿拉伯数字之间用名称的顺序，写出烷烃的名称。阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与中文数字之间用隔开，阿拉伯数字与中文数字之间用“-”隔开。例如：隔开。例如： 支链烷烃的命名原则如下：支链烷烃的命名原则如下： 123456123456CH2CH3CH378CH3CH2CH3 CH CH C CH2 CH2 CH3CH3CH3CH3 CH CH2 CH CH2 CH3CHCH3CH3 3,4,5-三甲基三甲基-
10、5-乙基辛烷乙基辛烷 第三节第三节 烷烃的结构烷烃的结构一、碳原子的一、碳原子的spsp3 3杂化杂化 甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，面体的中心，4个氢原子位于正四面体的个氢原子位于正四面体的4个顶点，个顶点，任意两个任意两个CH键之间的夹角都是键之间的夹角都是109.5。 甲烷的正四面体构型甲烷的正四面体构型二、二、 键的形成及其特点键的形成及其特点 在甲烷分子中，碳原子的在甲烷分子中，碳原子的4个个sp3杂化轨道分杂化轨道分别与氢原子的别与氢原子的1s轨道沿对称轴方向重叠，形成轨道沿对称轴方向重叠，形成4个个完全等同的完全等同的CH
11、键，具有正四面体键，具有正四面体 。甲烷分子结构模型甲烷分子结构模型第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质1 1、物态、物态 常温常压下，常温常压下，C1C4的烷烃是气体，的烷烃是气体，C5C16的烷烃是液的烷烃是液体，体，C17以上的烷烃是固态。以上的烷烃是固态。 3 3、沸点、沸点 直链烷烃的沸点也是随着相对分子质量的增加而有规律直链烷烃的沸点也是随着相对分子质量的增加而有规律地升高。地升高。 2 2、熔点、熔点 直链烷烃的熔点随着相对分子质量的增加而升高。但含直链烷烃的熔点随着相对分子质量的增加而升高。但含有偶数碳原子的烷烃的熔点比相邻含有奇数碳原子的烷烃的有偶数碳原子的烷烃的熔点比
12、相邻含有奇数碳原子的烷烃的熔点升高多些。熔点升高多些。 烷烃的相对密度都小于烷烃的相对密度都小于1，比水轻。随着相对分子质，比水轻。随着相对分子质量的增大，直链烷烃的相对密度逐渐增大。相同碳原子数量的增大，直链烷烃的相对密度逐渐增大。相同碳原子数的烷烃，支链增多，相对密度降低。的烷烃，支链增多，相对密度降低。 5 5、相对密度、相对密度 烃类几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂。这是因为烃类几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂。这是因为极性相似的化合物彼此互溶，即极性相似的化合物彼此互溶，即“相似相溶相似相溶”原理。原理。4 4、溶解度、溶解度 直链烷烃的折射率也是随着相对分子质量的增大而直链烷烃的折射率
13、也是随着相对分子质量的增大而缓慢增大。折射率是液态有机化合物纯度的标志，也可作缓慢增大。折射率是液态有机化合物纯度的标志，也可作为鉴定有机物的方法之一。为鉴定有机物的方法之一。6 6、折射率、折射率第五节第五节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、取代反应一、取代反应 烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团取代烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应称为的反应称为取代反应取代反应。被卤原子取代的反应称为。被卤原子取代的反应称为卤代反应卤代反应。 X2的反应活性的反应活性: F2Cl2Br2I2 因为氟代反应过于剧烈，而碘代反应难以发因为氟代反应过于剧烈，而碘代反应难以发生，所以烷烃的卤代通常指氯代
14、和溴代。生，所以烷烃的卤代通常指氯代和溴代。 1. 氯化反应氯化反应CH4 + Cl2 CH3C l + H Cl 漫射光或400 COCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + H C l 漫射光或400 COCH2Cl2 + Cl2 CH Cl3 + H C l 漫射光或400 COCH Cl3 + Cl2 CCl4 + H Cl 漫射光或400 CO一氯甲烷（沸点为一氯甲烷（沸点为-24）二氯甲烷（沸点为二氯甲烷（沸点为40）三氯甲烷（沸点为三氯甲烷（沸点为61）四氯化碳（沸点为四氯化碳（沸点为77）利用四种产物的沸点不同，采用精馏的方法将它们分开。利用四种产物的沸点不同，采用精馏的方法将
15、它们分开。 2其他烷烃的氯代其他烷烃的氯代大量实验表明，不同类型的氢原子的反应活性顺序为：大量实验表明，不同类型的氢原子的反应活性顺序为：3H 2H 1H。 其他烷烃与氯在一定条件下，也能发生取代反应，生其他烷烃与氯在一定条件下，也能发生取代反应，生成两种或两种以上的构造异构体。例如：成两种或两种以上的构造异构体。例如：CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2 + CH3CH CH3ClCl光 （45%） （55%） 在有机化学中，把在有机化合物中引入氧或脱去在有机化学中，把在有机化合物中引入氧或脱去氢的反应，称为氢的反应，称为氧化反应氧化反应。二、氧化反应二、氧化反应 烷烃在空气中
16、燃烧，完全氧化生成二氧化碳和水，烷烃在空气中燃烧，完全氧化生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。同时放出大量的热。CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890kJ/ m ol点燃 石蜡氧化生成高级脂肪酸：石蜡氧化生成高级脂肪酸：R CH2 CH2 R 25+O2MnO2RCOOH + RCOOHC12C18的高级脂肪酸，可替代动植物油制造肥皂。的高级脂肪酸，可替代动植物油制造肥皂。三、异构化反应三、异构化反应 由一种异构体转变成另一种异构体的反应，称为由一种异构体转变成另一种异构体的反应，称为异构化反应异构化反应。例如：。例如：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3AlCl3,H
17、Cl 利用烷烃的异构化反应，使直链烷烃变成支链较多利用烷烃的异构化反应，使直链烷烃变成支链较多的烷烃，在石油工业中，可以提高汽油的辛烷值。的烷烃，在石油工业中，可以提高汽油的辛烷值。四、裂化与裂解四、裂化与裂解 烷烃在无氧条件下进行的热分解反应（烷烃在无氧条件下进行的热分解反应（500 700）称为）称为裂化反应裂化反应。 CH3CH2CH2CH3 CH3CH3 + CH2 CH2CH4 + CH3CH CH2CH3CH2CH CH2 + H2500 C0第六节第六节 烷烃的来源与用途烷烃的来源与用途 甲烷等低级烷烃是常用的民用燃料，也是化工原料；甲烷等低级烷烃是常用的民用燃料，也是化工原料；汽油、煤油、柴油等中级烷烃常作为工业燃料；石油醚、汽油、煤油、柴油等中级烷烃常作为工业燃料；石油醚、液体石蜡等是常用的有机溶剂。液体石蜡等是常用的有机溶剂。烷烃的天然来源主要是天然气和石油。烷烃的天然来源主要是天然气和石油。一、烷烃的来源一、烷烃的来源二、烷烃的用途二、烷烃的用途