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1、精选优质文档-倾情为你奉上同分异构体1、同分异构现象及同分异构体 化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。（1）特点：分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。分子式相同则相对分子质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如C3H7OH与C2H4O2)官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。2、等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判
2、断。判断“等效氢”的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于对称位置（相当于平面镜成像时物与像关系）上的的碳原子所连氢原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。3核磁共振氢谱【例如】新戊烷的一氯代物只有一种； 丙烷的一氯代物有2种（CH3CH2CH3中两个甲
3、基上的6个H原子等效，亚甲基（CH2）上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子） 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。例如，立方烷是一种烃 ，则立方烷的一氯代物有 1 种； 立方烷的二氯代物有 种；立方烷的三氯代物有 种。 注意辨别同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转2、基团组合法： 将有机物看作由基团连接而成，首先找出有机物结构中的基团，然后两两逐一组合。【例如】丙基有两种 丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种： 戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。 再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个
4、甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。3、换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。【例如】乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷呢？又如：二氯苯有三种，四氯苯呢？4、限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么
5、，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【典型例题7】2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 ()A2种B3种C4种D5种【迁移训练7】【河北省石家庄市2014届高中毕业班教学质量检测（二）理综试题】甲苯苯环上的一个H原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构） A9种 B12种 C15种 D18种（2）同分异构体的类型 按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。（3）同分异构体的书写A烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同
6、、邻、间；不重复，要写全。B具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构碳架异构类别异构。A、类别异构：（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛；（6）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（7）B、几种特殊的同分异构体（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；（2）C8H
7、10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；（3）C6H12O6：葡萄糖和果糖；（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（5）CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNOC芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。【典型例题2】写出下列物质的同分异构体（1）C4H6炔烃( 2 ) （2）C8H10芳烃( 4 ) （3）C4H10O( 4+3） （4）C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) （5）C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )【迁移训练2】下列各组物质不属于同分异
8、构体的是()A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯4、【典型例题3】化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种【答案】C【迁移训练3】要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水ABCD专心-专注-专业