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1、精选优质文档-倾情为你奉上1了解卤代烃的官能团及分类。2认识溴乙烷的结构特点及主要化学性质。3了解卤代烃的主要化学反应及反应规律。4培养逻辑思维能力与学科探究能力。 细读教材记主干一、卤代烃的结构特点1卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。2卤代烃的分类：根据卤代烃中卤素原子的种类可把卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。二、卤代烃的物理性质卤代烃中除少数为气体外，大多是液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。三、卤代烃的化学性质1取代反应：卤代烃在碱性条件下易水解，卤素原子被羟基取代。如溴乙烷在碱性条件下的水解反应方程式为：CH
2、3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr2消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键化合物的反应叫消去反应。溴乙烷的消去反应方程式：CH3CH2BrNaOHNaBrH2O新知探究1分子结构2物理性质3化学性质(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与 NaOH的水溶液发生取代反应，反应的化学方程式为：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)消去反应溴乙烷与强碱(KOH或NaOH)的乙醇溶液共热，生成乙烯，反应的化学方程式为：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几
3、个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。问题讨论1溴丙烷和2溴丙烷分别在氢氧化钠水溶液中共热的产物是否相同？在氢氧化钾的醇溶液中共热的产物是否相同？提示：在氢氧化钠水溶液中共热，前者的产物是1丙醇，后者是2丙醇；氢氧化钾的醇溶液中共热的产物都是丙烯。名师点拨卤代烃中卤素原子的检验方法(1)实验原理RXH2OROHHX；HXNaOH=NaXH2O；HNO3NaOH=NaNO3H2O；AgNO3NaX=AgXNaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应卤素(氯、溴、碘)种类。(2)实验操作取少量卤代烃加入试管中。加入NaOH溶液。加热(是为了加快水解速率
4、)。冷却。加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。加入AgNO3溶液：即RXROH、NaX对点演练1请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HOCH2CH2OH)的方案，写出有关的化学方程式，并指出反应类型。提示：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH答案：第一步：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反应。第二步：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反应。第三步：CH2BrCH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr取代反应。
5、新知探究1定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团是卤素原子。如CH3Cl、CCl4、CH2=CHBr、等。2分类3物理性质性质递变规律状态常温下，大多数卤代烃为液体或固体(CH3Cl为气体)溶解性所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂4.化学性质5卤代烃对人类生活的影响名师点拨卤代烃的消去反应和水解反应的比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代键的变化CX键与CH键断裂形成或CC与 HXCX键断裂，形成COH键卤代烃的要求(1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；(2)与卤原子相连的碳原
6、子相邻的碳原子上有氢原子。如、(CH3)3CCH2Br都不能消去，而CH3CH2Cl可以；(3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去。如不能反应含有X的卤代烃绝大多数都可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由X变为或 CC有机物碳骨架不变，官能团由X变为OH主要产物烯烃或炔烃醇对点演练2下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()ACH3Cl BC D解析：选BA项中只有一个碳原子，C、D两项中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项均不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂CX键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这
7、是卤代烃的通性。知识拓展(1)卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物是或CH3CH=CHCH3。(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O(3)卤代烃发生消去反应是在有机化合物中引入碳碳双键或碳碳三键的重要方法之一。1下列物质中，不属于卤代烃的是()ACH2Cl2BCCl2F2C DCH3COCl解析：选D卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。2有关溴
8、乙烷的下列叙述中，正确的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取解析：选C溴乙烷的密度比水大，A错误；溴乙烷不能直接与AgNO3溶液反应，B错误；乙烷与液溴直接反应生成的产物比较复杂，不适于直接制取，D错误。3双选下列说法中，正确的是()A所有的卤代烃都不溶于水B所有的卤代烃都能发生取代反应C所有的卤代烃都能发生消去反应D所有的卤代烃的密度都比水的密度小解析：选A、B所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定
9、能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl 就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。4由CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是()A取代消去加成 B裂解取代消去C取代加成氧化 D取代消去水解解析：选ACH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH。5要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈
10、酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：选C要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液6某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：(1)A的结构简式为_。(2)写出A生成B的化学方程式： _。(3)写出A生成C的化学方程式：_。(4)B生成C的反应
11、类型为_。 一、选择题1.下列关于卤代烃的说法不正确的是()A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴原子B.在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高解析：选C在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子以共价键结合，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错误。2.下列分子式所表示的化合物属于纯净物的是()A.CHCl3 BC2H4Cl2 C.C3H7Cl DC2H2Br2解析：选AA项，CHCl3为三氯甲烷；B项，C2H4Cl2表示为1，1二氯乙烷
12、或1，2二氯乙烷；C项，C3H7Cl表示为1氯丙烷或2氯丙烷；D项，C2H2Br2表示1，1二溴乙烯或1，2二溴乙烯。3.双选欲证明溴乙烷中溴的存在，下列操作正确的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加热加入蒸馏水加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液A. BC. D解析：选B、D溴乙烷本身不电离，不产生Br，加入AgNO3溶液也不会发生反应。而溴乙烷在NaOH水溶液或NaOH醇溶液中发生反应都会生成Br，可以进一步用AgNO3溶液检验。4.下列物质中，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，能得到沉淀的是()C2H5Br氯水溴的CCl4溶液KClO3溶液A. B,C. D解析：选C要与Ag
13、NO3溶液反应产生沉淀，必须有游离的卤素离子，C2H5Br中含有溴元素，但不能电离出Br，KClO3溶液中含ClO。5.下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A. Br2 B.CH3CH2CH2CH2ClH2O C.CCl4CHCl3 D.CH2BrCH2BrNaBr解析：选BB、D两项中液体分层；由有机物从分液漏斗的上口倒出可知，有机物的密度应小于无机物的密度，分层后在液体的上层，故只有B项符合题意。6.下列化合物中，不能发生消去反应生成烯烃，只能发生水解反应的是()A.CH3Cl B. C. D.CH3CH2CH2Br 解析：选A题目选项中的四种物质均为卤代烃
14、。能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，观察四个选项，符合此结构特征的有B、C、D。选项A无此结构特征，不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。7.双选卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C.当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和解析：选B、C卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中X被OH取代了，所以被破坏的只有；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X和一个H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，
15、被破坏的键应该是和。8.已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3Br BCH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br解析：选D根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接。要生成环丁烷应选D。CH2BrCH2CH2CH2Br2Na2NaBr。9.双选滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为，下列有关滴滴涕的说法正确的是()A.它属于芳香烃 B.分子中最多有23个
16、原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.能发生水解反应和消去反应解析：选B、D滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C14H9Cl5；因分子中存在结构，应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。10.双选化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB. C. D. 解析：选B、C化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨
17、架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳的骨架也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是B或C。11.能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()A. B. C. D. 解析：选BA项，发生消去反应只能生成；B项，可以生成或；C项，只生成；D项，只生成。12.有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A.以上反应均能发生B只有不能发生C.只有不能发生 D只有不能发生解析：选C有机物的官能团决定了有机物的化学特性。题给有机物含有
18、“”键，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应等；题给有机物含有“CH3”、“Cl”，在一定条件下能发生取代反应；又由于有机物CH3CH=CHCl不能电离出Cl，故不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。二、非选择题13.有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2)：n(H2O)21，且26M(B)78。烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。,试回答下列问题：(1)烃B的最简式为_，分子式
19、为_。(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式_。(3)A的分子式为_。解析：由可知，B的最简式为CH，烃中含氢原子个数为偶数，且26M(B)78。故B的分子式只能为C4H4；由可知烃C为异丁烷，因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。最简单的烃基为甲基(CH3)，取代B中的四个氢原子，则A为C4(CH3)4，分子式为C8H12。答案：(1)CHC4H4(2) 、 (3)C8H1214.根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是_，名称是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）反应的化学方程式是_。解析：由可知为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷（），又分子中含有双键，故
20、可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为。答案：（1） 环己烷 （2）取代反应 加成反应（3）2NaOH2NaBr2H2O15已知HX（主要产物），下列转化中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体，请根据转化关系和反应条件，判断并写出：（1）A、B、C、D、E的结构简式。_。（2）由E转化为B，由D转化为E的化学方程式。_；_。解析：由C3H7Cl的两种同分异构体为CH3CH2CH2Cl和，由信息可知B为，则A一定为CH3CH2CH2Cl，C为CH3CH2CH2OH，D为，E为CH3CH=CH2答案：（1）A：
21、CH3CH2CH2ClB：C：CH3CH2CH2OHD：E：CH3CH=CH2（2）CH3CH=CH2HClCH3CH=CH2H2O能力提升16为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：量取该卤代烃液体11.4mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银溶液；过滤沉淀，洗涤沉淀23次；将沉淀干燥后称重。回答下列问题：（1）中加入NaOH溶液的目的是_。（2）中加入过量硝酸银溶液的目的是_。（3）若中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是_。（4）若称得沉淀的质量为37.6g，又测得卤代烃的密度为1.65g/moL，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的9
22、4倍。则该卤代烃分子中含有_个卤原子。（5）写出该卤代烃可能的结构简式和名称_。解析：（1）卤代烃水解产物之一是氢卤酸，加入NaOH溶液可以和氢卤酸反应，促进卤代烃的水解，使水解趋于完全；（2）根据反应AgX=AgX知，加入过量AgNO3溶液可以使X完全沉淀；（3）生成淡黄色沉淀为AgBr，故卤素原子为Br。（4）M942188，m（卤代烃）11.4mL1.65g/mL18.81g，n（卤代烃）0.1mol，n（AgBr）37.6g188g/mol0.2mol，则1个卤代烃分子中含有2个溴原子。（5）1mol该卤代烃中C和H的质量为188g160g28g，则分子式为C2H4Br2，写出结构简式
23、即可。答案：（1）中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解趋于完全（2）使卤离子沉淀完全 （3）Br （4）2 （5）CH2BrCH2Br（1，2二溴乙烷），CH3CHBr2（1，1二溴乙烷）17根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：标准状况下11.2L的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_。（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_。（3）D的结构简式_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。（4）E的同分异构体的结构简式是_。（5）、的反应类型依次是_。（6）写出、的反应化学方程式_。解析：（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下的烃11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。（3）B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2/CCl4中发生加成反应，生成，再NaOH/H2O中水解成。答案：（1）C4H10（2）2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷（3）是（4）（5）消去、加成、取代（或水解）（6）Br22NaOH2NaBr专心-专注-专业