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1、精选优质文档-倾情为你奉上十、有机物及综合应用1(2013高考新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是() A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A。以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从
2、而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。2(2013高考新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B28种C32种D40种解析：选D。从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯
3、，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。3(2013高考新课标全国卷)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：选D。根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶
4、液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。4(2013高考新课标全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选C。根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故
5、可用于制备生物柴油。5(2013高考重庆卷)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强解析：选B。根据官能团决定物质性质分析X、Y的性质。A.X的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子上均有H原子，都能发生消去反应。B
6、.Y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。C.X的分子式为C24H40O5，与HBr反应，是3个Br原子取代3个OH，产物的分子式为C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而Y的结构由于含有N原子而对称程度差(可由NH3的三角锥形分析)，极性较强。6(2013高考山东卷) 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析：选C。A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项
7、，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H，但羟基不能发生电离。7(2013高考广东卷)下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选B。运用常见有机物的结构和性质分析。A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三
8、醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。8(2013高考江苏卷) 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，
9、B对。乙酰水杨酸分子中含有COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、CH3COONa，D错。9(2013高考浙江卷)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚解析：选D。从有机物的组成和结构入手，分析其化学性质，得出合理答案。该有机物的名称中碳原子编号错误，应从右端碳原子开始编号，正确名称应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，A项错。苯
10、、苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2，而苯甲酸可写成C6H6CO2，显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时，消耗O2的物质的量相等，B项错。苯和甲苯互为同系物，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯不能，C项错。由高聚物的结构片段可知，该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成，D项正确。10(2013高考福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B戊烷(C5H12)有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析：选A。A.乙酸与碳酸钠溶液反应有气体放出，乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液分层，上层为
11、油状液体，可以区别。B.戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。C.聚氯乙烯中不存在碳碳双键，苯分子中也不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于双键和单键之间的特殊化学键。D.糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。11(2013高考大纲全国卷) 某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种B5种C6种D7种解析：选B。根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为12，分子式可设为(CH2)mOn，根据相对分子质量为5
12、8讨论得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇，环醚、，共5种。12(2013高考北京卷)可降解聚合物P的合成路线如下：(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。解析：(1)由所给逆向分析可得CBA()。(2)羧酸a为CH3COOH，电离方程式为CH3COOHCH3COOH。(3)由BC的条件可知，此步为硝化反应。13(2013高考天津卷)已知水杨酸酯E
13、为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a.分子中有6个碳原子在一条直线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。解析：根据提供信息、转化条件确
14、定反应物及反应类型。(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr1621.6%74。设分子式为CxHyO，则12xy1674,12xy58。当x4时，y10，分子式为C4H10O。当x3和x5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1丁醇(或正丁醇)。(2)由条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。答案：(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)
15、2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基14(2013高考重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为_，AB的反应类型为_。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_，RS的化学方程式为_。(5)图中，能缩合成体型高分子化合物的
16、酚类单体是_。15(2013高考广东卷)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112，的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。
17、的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：根据有机物的结构与性质进行分析。(1)化合物的分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为mol7 mol。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物的结构简式为，相应的化学方程式可写出。(3)化合物为化合物发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为。16(2013高考江苏卷)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去
18、)： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A 的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH解析：根据反应条件及相关信息判定各种有机物，确定转化关系。(1)根据G的分子结构中有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确
19、定A的结构简式为。(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。17(2013高考安徽卷)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。aA 属于饱和烃 bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应解析：根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解
20、答相关问题即可。(1)B和甲醇反应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的
21、相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d18(2013高考浙江卷)某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。已知回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合
22、物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH319(2013高考四川卷) 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成线路如下： 其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：(1)G的分子式是_；G中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)B的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式
23、是_。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：_。 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。20(2013高考大纲全国卷) 芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B 的反应类型是_。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出C所有可能的结构简式：_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成
24、路线。(5)OPA的化学名称是_；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(提示 ：)(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式：_。解析：(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与B互为同分异构体，可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇
25、发生酯化反应，注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团OH和COOH，根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。21(2013高考新课标全国卷)化学选修5：有机化学基础查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问
26、题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。(1)1 mol A充分燃烧可生成72 g H2O，其中n(H)28 mol，又知芳香烃A的相对分子质量在100110之间，设芳香烃A的分子
27、式为CnH8，当n8时，Mr1288104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu、知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。22(2013高考山东卷) 化学有机化学基础聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： 已知反应：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。 (2)D的结构简式为_；的反应类型为_。 (3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析：(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构
28、体中含有CHO，则剩余部分基团为C3H7(即丙基)，而C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。23(2013高考福建卷)化学有机化学基础已知：为合成
29、某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a苯bBr2/CCl4 c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_，由CB反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。解析：(1)A中含
30、有醛基和碳碳双键，因此A可以使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。(2)根据题干信息CO、HCl在一定条件下使苯环取代基的对位加了醛基，可知C为，而由C到B的变化是CHO变为CH2OH，则CB的反应类型为还原反应(或加成反应)。(3)由题干提示物质可以看出，中间产物是由与H2的不完全加成产生的，则另一种不完全加成的产物应为。(4)C中含有醛基，B中没有，检验是否含有C可加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(5)“NaOH水溶液”是卤代烃水解的条件，而在卤代烃水解的过程中碳的骨架结构是不变的，可推知C10H13Cl的结构简式应为。(6)C的分子中去掉OCH2CH3，将剩余部分写出，再结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个取代基且在对位，可得答案。答案：(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5) (6)专心-专注-专业