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1、精选优质文档-倾情为你奉上第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料学习目标1知识与技能 了解乙烯和苯的来源及它们在化工生产中的作用,掌握乙烯、苯的结构和主要性质。通过乙烯和苯的性质实验初步了解有机基本反应类型,认识典型化学反应加成反应的特点,形成对有机反应特殊性的正确认识,并能从结构上认识其反应特点。2过程与方法 通过对乙烯和苯的结构和性质的学习,进一步理解有机物的“结构与性质”,形成学习有机化学的思维方法。3情感态度与价值观 通过苯的发现和苯分子结构学说的科学史,学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法,强化科学意识,激发学习有机化学的兴趣。能从生活实际出发,认识乙烯和苯的广泛应
2、用,初步学习如何进行理论与实际的联系,体验有机化学知识的学以致用。 要点提示一、乙烯的结构和性质1乙烯的分子结构分子式:C2H4,电子式:,结构式:,结构简式:CH2 =CH22乙烯的物理性质无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小。3乙烯的化学性质氧化反应燃烧:(火焰明亮,有黑烟)使酸性KMnO4溶液褪色(可用此鉴别烯烃和烷烃)。加成反应 有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应,叫加成反应。(可用此鉴别烯烃和烷烃)(工业制造酒精)4乙烯的用途:化工原料,植物生长调节剂。二、苯的有关知识1分子组成和结构分子式C6H6,最简式:CH,结构简式:分
3、子的空间构型:平面正六边形。2物理性质 无色液体,有特殊的气味,熔点5.5,沸点80.1,易挥发,不溶于水,密度比水小,易溶于酒精等有机溶剂,有毒。3化学性质 常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色。 一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反应:加成反应: +3H2燃烧(明亮火焰,有浓烟)4苯的用途 重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。三、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化
4、(燃烧)加成、氧化取代、加成、氧化(燃烧) (本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点)解题指导例下列有关说法不正确的是 A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为:C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高精析选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形
5、成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。全解B评注本题考查了乙烯的组成、结构和性质的知识,解题时要抓住乙烯分子中含有一个碳碳双键这一特征,理解碳碳双键的对分子组成、性质的影响。延伸理解有机物性质时,要从有机物的结构入手,“结构决定性质”这化学学习的基本思
6、维方法,也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。例:某化学兴趣小组做了如下三个实验: 实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),在空气中盖上玻璃片;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),通入一定量的乙烯;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),瓶底放少量KMnO4固体。 请根据所学化学知识完成下列问题: 预期实验结果是 ;原因解释 。解答:顺利解答本题,一要知道乙烯植物生长调节剂,且植物在生命的许多阶段会生成乙烯;二是要从乙烯的结构特点中含双键,可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。实验中青色、未熟的水果(蔬菜)先成熟,实验中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟较实验晚,
7、实验:集气瓶中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟最慢。乙烯是一种生长调节剂,可以作为水果的催熟剂,实验在集气瓶通入一定量的乙烯,水果成熟较早;由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯,实验中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果(蔬菜)释放出的乙烯氧化导致水果(蔬菜)成熟最慢;实验中可由未熟的水果(蔬菜)本身释放出的乙烯催熟。例由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br精析丙烯与溴发生加成反应时,丙烯中(,1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号)1号碳与2 号碳间的碳碳双键
8、断裂一个键,1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构,就必须与加成反应物溴的溴原子形成CBr 键,可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。全解D评注本题考查学生对加成反应规律的理解,有机物发生加成反应可理解为不饱和键(如C=C、CC、C=O等)断裂,分别加上一个原子或原子团。延伸解决此类问题,要深入理解典型有机反应的特点,加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上,与其它原子或原子团无关,碳链的结构不发生变化,可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分,分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键,烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。例:含有碳碳三键(CC)的物质属于炔烃,已知炔烃的碳碳三键中有两个键不稳定,反应易
9、断裂。炔烃的特征反应也是加成反应,写出乙炔下列反应方程式:将乙炔通入含足量溴的溴水中将乙烃与氯化氢反应生成氯乙烯已知乙烯分子相互间可发生加成反应,如乙烯可相互间反应生成分子量很大的物质聚乙烯:,此反应叫加聚反应。日常生活中常用的两种塑料聚氯乙烯和聚丙烯就是由氯乙烯(CH2=CHCl)和丙烯(CH2=CHCH3)分别发生加聚反应生成的,试写出聚氯乙烯和聚丙烯的结构简式。解答:CHCH+2Br2CHBr2CHBr2CHCH+HClCH2=CHCl,例1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有A苯不能使溴水褪色 B苯能与
10、H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种精析苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质;从碳原子所处环境看,6个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯只有一种存在着 和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴发生加成反应使溴水褪色,但仍能在特定条件下与H2发生加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。全解AD评注本题考查了对苯环结构的理解。解题时可从苯环的结构是单、双键交替的正六边形平面结构和是6个碳原子间的键完
11、全相同两个不同的结论思考入手,找出不同结构会导致苯有哪些不同性质。延伸从本题的解题思维过程中可以看出,我们既应具备根据分子结构推测化学实验事实的思维方法,也应具备根据化学实验事实推测分子结构的思维方法。这是我们探究物质结构和性质需要的基本能力。例:在苯结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是: 。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯中6个碳碳键完全相同;苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;实验室测得邻二甲苯只有一种结构;苯在催化剂存在条件下,与液溴可发生取代反应,但不与溴水发生化学反应。解答:第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 练习阶梯训练梯次一1衡量一个国家石油化工发展水平的标
12、志是( )A石油产量 B乙烯产量 C天然气产量 D汽油产量2下列有关乙烯燃烧的说法不正确的是( )A点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度B火焰呈淡蓝色,产生大量白雾C火焰明亮,伴有黑烟D120时,与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度,容器内压强不变3下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是( )A利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B可作为植物生长的调节剂C是替代天然气作燃料的理想物质 D农副业上用作水果催熟剂4下列反应中,属于加成反应的是( ) ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O5已
13、知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气6已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体有( )A2种 B3种 C4种 D5种7若将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是 ,说明苯的密度比水 ,且 ;若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是 ,说明苯是很好的 。将盛有苯的两支试管分别插入100的沸水和0的冰水中,现象是 ,说明苯的沸点 ,熔点 。8苯的分子式是 ,按照我们学习烷烃、乙烯的经验,且碳原子间还会形成CC
14、的信息,苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少 个氢原子,因而其分子中可能含 个双键,或可能含 个三键,或可能含个 双键和 个三键,或可能含1个环和 个双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质,但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应,这说明苯分子里不存在 。梯次二9下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是( )A燃烧 B取代反应 C加成反应 D分解反应10下列气体中,只能用排水集气法收集,不能用排空气法收集的是( ) ANO BNH3 CC2H4 DCH411制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应1
15、2某气态烷烃与烯烃的混合气9 g,其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍,将混合气体通过足量的溴水,溴水增重4.2 g,则原混合气体的组成为( ) A甲烷与乙烯 B乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯13将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标况)CO2和3.6g水,对于组成判断正确的是( )A一定有甲烷 B一定有乙烯C一定没有甲烷 D一定没有乙烷14将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为( )A78 B79 C80 D8115在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷(C2H5Cl)。试回答: 用乙烷制备氯乙烷的化
16、学方程式是 ,该反应的类型是 ;用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是 ,该反应的类型是 ; 上述两种制备乙烷的方法中, 方法好。原因是 。梯次三16向溴水中通入乙烯气体的现象是 ,原因是 。向溴水中长时间通入甲烷气体的现象 ,原因是 。17有机化合物的结构简式可进一步简化,如:写出下列物质的化学式: 梯次四18某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下:检查气密性,然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加入某溶液适量,小试管中加入CCl4,并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白:装置B的锥形瓶中小试管内C
17、Cl4的作用是 _;小试管外的液体是(填名称)_,其作用是_ _。反应后,向锥形瓶中滴加(填化学式)_溶液,现象是_,其作用是_;装置()还可起到的作用是_。19实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。在5060下发生反应,直至反应结束。除去混合酸后,粗产品依次用H2O和5 NaOH溶液洗涤,最后再用H2O洗涤。将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白:配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是 ;步骤中,为了使反应在5060下进行,可采用的方法是 ;步骤中
18、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ;步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是 ;纯硝基苯是无色,密度比水 (填“大”或“小”),具有苦杏仁气味的 。参考答案:梯次一1B 2B 3C 4B 5A 6B7液体分层,上层为紫红色,下层为无色;小;不溶于水;乒乓球碎片溶解于苯,而食盐不溶;有机溶剂;插入沸水中的苯沸腾,插入水中的苯则凝结成无色晶体;低于100;高于08C6H6,8,4,2,2,1,3,典型的碳碳双键和碳碳三键(或不饱和碳碳键)梯次二9C 10AC 11C 12C 13A D 14B15CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl,取代反应;CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,加成反应;
19、,乙烷与氯气的取代反应,副反应较多,而乙烯与氯化氢的加成反应的产物是惟一的,无副产物。梯次三16溴水的颜色很快褪去,乙烯与溴水中的溴发生加成反应,生成无色的1,2二溴乙烷有气泡冒出,开始无明显现象,长时间后溴水颜色变浅;甲烷不溶于水,溴具有挥发性17C6H14 C5H10 C7H12 C10H8梯次四18 吸收挥发出的Br2蒸气;水,吸收反应生成的HBr气体。 AgNO3,生成淡黄色沉淀,检验Br-;防倒吸。19先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却;将反应器放在盛有5060(或回答60)水的烧杯中,水浴加热;分液漏斗;除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸、硫酸)大,油状液体专心-专注-专业