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1、精选优质文档-倾情为你奉上第六章 对映异构1. 举例说明下列各名词的意义：旋光性：比旋光度：对映异构体：非对映异构体：外消旋体：内消旋体答案:（1） 能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。（4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。（6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消
2、旋体，用meso表示。2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性.（1）（2）（4）（5）答案:（1）（2）无手性碳原子 3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案： （手性） （无手性） （手性） （无手性） 4. 丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式： 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。通过另一合成方法得到有旋光性
3、的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案: (1) (2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl 5. 指出下列构型式是R或S。 答案:R 型 S型 S型 S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。 答案:R 型 S型（2） （2S,3R） (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R) (5)7写出下
4、列各化合物的费歇尔投影式。 答案: 8. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： (R）-2-丁醇 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 答案: （1） （2） 9、指出下列化合物的构型是R还是S构型? 在下列各构型式中哪些是与上述化合物的构型相同?哪些是它的对映体? (a) (b) (c) (d) (e) (f) 答案: （1）S构型（2）(b)、 (c) 、(d)与相同, (a)、 (e)、 (f)与是对映体。10.将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子. 答案: （1） 反叠式 顺叠式（2） 反叠式 顺叠式11.画出下列化合物可能有的立
5、体异构的构型.(1) COOHHOOC 答案:（2） 12. 下列各队化合物哪些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物? 答案:（1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）非对映体（5）顺反异构体 （6）非对映体 （7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体13. 下列化合物的构型式中哪些是相同的? 哪些是对映体? 哪些是内消旋体? 答案: 与,与，与，与是相同的。或与或为对映体. 与，与是内消旋体。14. 2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(I)和它的对映体,反-2-丁烯生成（II）和它的对映体,试说明氯醇形成的立体化学过程. 答
6、案: 顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇()和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁 离子使C-C单键的自由旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个C,同时,由于OH-进攻C2,C3的机会均等,因此得到(I)和它的对映体. 反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇()和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯钅 翁 离子,但形成的却是两个不同的环状氯钅 翁 离子(A)和(B),同时,OH-从A的反面进攻环上的两个C均得(),而丛()的反面进攻环上的两个C均得 的对映体 ,反应的立体化学过程如下： 15.用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个
7、熔点为32的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19的邻二醇。 两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。 （1）试推测熔点为19的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？答案: （1）依题意，熔点为19的邻二醇晶体可拆分为一对对映体，它们的构型如下： 熔点为32的邻二醇是内消旋体其构型为 (2)KMnO4羟基化反应是经过五元环中间体的顺式加成过程。顺-2-丁烯的立体化学过程如下： 反-2-丁烯立体化学过程如下： 16.完成下列反应式,产物以构型式表示.(1)CH3HOCl(2)H3CCHClBr2CCH3(3)CH3稀、冷KMnO4溶液答案:专心-专注-专业