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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机合成路线专题训练一、综合题1（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题：（1）A的结构简式： ；（2）写出反应类型：EH 、HI ；（3）写出CF的化学方程式： 。（4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。提示：合成过程中无机试剂任选；反应流程图表示方法示例如下：【答案】（10分）（1）（2）消去、加聚（3）（4）【解析】【详
2、解】H能使溴的CCl4溶液褪色，说明EH发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1mol F与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或； （2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应；含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚反应；（3）发生催化氧化生成，化学方程式为。（4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,
3、2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH，反应流程图为：。2有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图：已知：B的分子式为C8H9OClR-CHOR-CH(OH)COOH回答下列问题：（1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_，其核磁共振氢谱有_组吸收峰。（2）的反应类型是_。（3）E的含氧官能团的名称为_。（4）的化学方程式为_。（5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式_。（6）参
4、照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_。【答案】邻苯二甲酸 3 取代反应（或水解反应） 羧基、醛基 +H2O + ， 【解析】【分析】由题意知E、F为小分子化合物，G为高分子化合物，可知G为F经缩聚反应得到的，F为，结合已知反应的信息知E为，E的分子式为C8H6O3，已知B的分子式为C8H9OCl，A的的分子式为C16H13O3Cl，反应的条件为稀硫酸加热，可推测反应为酯的水解反应，B中含有羟基，B的不饱和度为4，则B中的官能团有一个羟基，一个氯原子，结合B到C的反应条件知反应应为卤代烃的水解反应，C到D为羟基被高锰酸钾溶液氧化为羧基的反应，已知D的两个含氧官能团相邻，1m
5、olD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，可知D中应含有两个羧基，则可知B为，C为 ，D为，A为，据此进行解答。【详解】（1）D为，名称为邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收峰；故答案为：邻苯二甲酸；3；（2）B为，C为，结合反应的条件知该反应为卤代烃的水解反应，属于取代反应；故答案为：取代反应（或水解反应）；（3）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醛基；故答案为：羧基、醛基；（4）的化学方程式为+H2O +；故答案为：+H2O +；（5）E的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，结合题意，符合要求的同分异构体有以下几种：,;故答案为：，;（6）有题意知合成G的路线如下：；故答案为：。3已
6、知有机物 A 为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示回答下列问题：（1）写出反应类型：_；_。（2）写出 B、D 合成E 的化学方程式：_。（3）写出与 D 互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式：_（4）写出实验室由制备的合成路线。_【答案】 加成 酯化或取代 【解析】B与D发生酯化反应生成E，根据E的分子式结合B和D均通过A得到可判断B与D中含有的碳原子个数相同，结构简式分别是B为、D为，C氧化得到D，则C为，则A为。（1）根据以上分析可知是加成反应；是取代反应。（2）B、D合成E的化学方程式为。（3）根据D的结构简式可判断与D互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构
7、简式为；（4）根据逆推法可知由制备的合成路线为。4有机物X可通过如下方法合成。（1）GH的反应类型为_反应。（2）B的结构简式为_，E的结构简式为_。（3）M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。M能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为611。写出一种符合上述条件的M的结构简式_。（4）请写出以CH3CCH、CH3OH为原料制取的合成路线示意图（无机试剂任用。合成示例例见本题题干）_。【答案】氧化 HCCCH2Cl HCCCH2COOCH2CH3 HCOOCCCH(CH3)2 【解析】【分析】（1）有机反应中加氧去氢的反应称之为氧化反应；（2）A与氯气在光照
8、条件下发生取代反应生成B，B与NaCN反应生成C，由A、C的结构简式知B的结构简式为HCCCH2Cl；C在H+/H2O条件下反应生成D，已知D的分子式为C4H4O2，且D与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应，应为酯化反应，D的结构简式为HCCCH2COOH，E的结构简式为HCCCH2COOCH2CH3；（3）E的分子式为C6H8O2，M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，则M的不饱和度为3，含有碳碳三键，酯基，M能发生银镜反应，则M应为甲酸某酯，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为611，则含有三种等效氢，且个数比6:1:1；（4）结合已知反应以及所学反应类型进行书写。【详解
9、】（1）有机反应中加氧去氢的反应称之为氧化反应，则GH的反应类型为氧化反应；故答案为：氧化；（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN反应生成C，由A、C的结构简式知B的结构简式为HCCCH2Cl；C在H+/H2O条件下反应生成D，已知D的分子式为C4H4O2，且D与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应，应为酯化反应，D的结构简式为HCCCH2COOH，E的结构简式为 HCCCH2COOCH2CH3；故答案为：HCCCH2Cl；HCCCH2COOCH2CH3；（3）E的分子式为C6H8O2，M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，则M的不饱和度为3，含有碳碳三键，酯基，M能发生银
10、镜反应，则M应为甲酸某酯，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为611，则含有三种等效氢，且个数比6:1:1，符合上述条件的M的结构简式为：HCOOCCCH(CH3)2；故答案为：HCOOCCCH(CH3)2；（4）以CH3CCH、CH3OH为原料制取，由该高分子的结构可知，其可由CH3C(COOCH3)=CH2通过加聚反应合成；而CH3C(COOCH3)=CH2可以由CH3C(COOH)=CH2与CH3OH通过酯化反应合成；由题干中CD的信息可知，CH3C(COOH)=CH2可以由CH3C(CN)=CH2在酸性条件下水解生成；再由BC的信息可知CH3C(CN)=CH2可以由CH
11、3CBr=CH2与NaCN通过取代反应合成，而CH3CBr=CH2可由CH3CCH与HBr通过加成反应合成。具体合成路线示意图如下：；故答案为：。5丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：回答下列问题：（1）C中含氧官能团的名称为_(写出其中两种)。（2）写出B的结构简式_。（3）下列叙述正确的是_。ADE的反应为消去反应B可用金属钠鉴别D、ECD可与NaOH反应D丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应（4）写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。【答案】羟基、羰基、醚键(任写其中两种) AB 【解析】【分析】(
12、1)根据C的结构简式回答官能团；(2)根据，由C的结构简式逆推B的结构简式；（3）DE是醇羟基的消去反应； D含有羟基、E不含羟基；根据D含有的官能团分析是否与NaOH反应；根据丹参醇分子含有碳碳双键、含有2个羟基分析。（4）与溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，与发生加成反应即可生成。【详解】(1)观察C的结构可知，含有羟基、羰基、醚键等含氧官能团。(2) 根据，由C的结构简式逆推，可知B的结构简式为。(3) DE的反应过程中羟基和邻位碳上的氢原子消去，形成碳碳双键，反应为消去反应，故A正确；D中含有羟基，而E没有，所以可以用金属钠鉴别D、E，故B正确；D含有羟基、羰基和醚键，不可与NaO
13、H反应，故C错误；丹参醇含有碳碳双键能发生加聚反应，含有2个羟基能发生缩聚反应，故D错误；选AB。(4) 与溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，与发生加成反应即可生成，所以合成路线为：。6乙烯是重要的有机化工初始原料，可以由它出发合成很多有机产品，油漆软化剂丁烯酸乙酯的合成途径如下：完成下列填空：（1）丁烯酸乙酯的结构简式为_。（2）CD的反应类型是_。AB的化学方程式为_。（3）写出一种D的同分异构体（与D含有完全相同的官能团）。_（4）请设计实验，检验D是否完全氧化为丁烯酸。_（5）设计一条由C制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物）_
14、【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反应 2C2H5OHO22CH3CHO2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了 【解析】（1）乙烯与水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，两分子乙醛加成生成C，C发生消去反应生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸与乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，则丁烯酸乙酯的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。（2）CD的反应类型是消去反应。AB的化学方程式为2C2H5OHO22CH3CHO2H2O。（3）与D含有完全相同的官能团有机物结
15、构简式为CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）检验D是否完全氧化为丁烯酸可以通过检验醛基，即取样，加入过量氢氧化钠溶液，然后加入新制氢氧化铜，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则D没有完全氧化；若不出现砖红色沉淀，则D完全氧化了。（5）根据逆推法结合C的结构简式可知制备ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路线为。7反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1)A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的
16、化学反应方程式_(3)E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，峰面积比为_，能发生的反应有_（填字母）a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构简式_。（包括顺反异构）(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。_。(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】正丁醛或丁醛 9 8 醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O 3:2:1 cd CH2=CHCH2OCH3、 保护醛基(或其他合理答案) 【解析】【
17、分析】（1）由乙烯是平面结构，甲烷是正四面体结构判断共面原子数；（2）检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；（3）结合已知条件：分析；（4）B为CH2=CHOC2H5，含有碳碳双键和醚键，由碳链异构和官能团位置异构分析；（5）根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；（6）醛基也能够与氢气加成。【详解】（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，名称为丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种； （2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以
18、用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，检验醛基的化学反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，因此E为CH3CH2OH，峰面积比为3:2:1。CH3CH2OH属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；(4) B为CH2=CHOC2H5，含有碳碳双键和醚键，B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、 、；（5）D为，己醛的结构简式为CH3
19、CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。8请写出1,3丁二烯到的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为AB目标产物)，已知：_【答案】【解析】可以用1,3丁二烯与乙烯发生信息中的反应生成环己烯，环已烯再与溴发生加成反应生成，发生消去反应得，发生加聚反应可得C，合成路线为。9已知：RXRCN。写出以乙烯为原料制备 (聚丁二酸乙二酯)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3_
20、【答案】【解析】乙烯与溴发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，然后与NaCN反应得到NC-CH2CH2-CN，酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液条件下水解生成HOCH2CH2OH，HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。10反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官
21、能团的化学反应方程式：_。（3）E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】正丁醛或丁醛 9 8 醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O； cd CH2=CHCH2OCH3、 ； 保护醛基 【解析】【详解】（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子
22、中共面原子数目最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为丁醛；9；8；（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3
23、、，故答案为CH2=CHCH2OCH3、；（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为；（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为保护醛基。【点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种
24、衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。11立方烷衍生物I的合成路线如图：请回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)已知A由下述三步反应，其中第3步反应试剂和条件为O2/Cu，。请写出反应1的试剂和条件：_，反应2的化学方程式为_。(4)在该合成路线中的化合物(AI）,其中互为同分异构体的是_(填字母代号)(5)化合物I的核磁共
25、振氢谱共有_组峰，峰面积之比为_。(6)第步反应的名称为D-A反应，理解其中成键与断键关系，请写出由乙炔为原料合成1,4-环己二烯流程。(无机试剂、溶剂任选)_(7)写出以 和为原料，制备医药中间体的合成路线(无机试剂、溶剂任选)_【答案】 取代反应 消去反应； Cl2/光照 G和H 3 1:2:1 【解析】【分析】A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，结合D的结构可知C为，C发生取代反应生成DE生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E为，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H水解后异构生成I；(6)2分子乙炔反应生成HCC-CH=CH2，然后与氢气
26、加成生成CH2=CH-CH=CH2，再与HCCH加成生成1，4-环己二烯；(7)与溴在光照条件下生成，然后发生消去反应生成，再与溴发生加成反应生成，然后再消去反应生成，最后与加成生成。【详解】A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，结合D的结构可知C为，C发生取代反应生成DE生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E为，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H水解后异构生成I；(1)由上述分析可知，C的结构简式为，E的结构简式为；(2)由上述分析可知，的反应类型为取代反应，的反应类型为消去反应；(3)环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X为，和氢氧化钠
27、的水溶液发生取代反应生成Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应l的试剂和条件为：Cl2/光照，反应2的化学方程式为；(4)分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体，在该合成路线中的化合物(AI)，其中互为同分异构体的是：G和H；(5)化合物为对称结构，其核磁共振氢谱共有3组峰，峰面积之比为：2:4:2=1:2:1；(6)2分子乙炔反应生成HCC-CH=CH2，然后与氢气加成生成CH2=CH-CH=CH2，再与HCCH加成生成1，4-环己二烯，合成路线流程图为：；(7)与溴在光照条件下生成，然后发生消去反应生成，再与溴发生加成反应生成，然后再消去反应生成，最后与加成生成，和合成
28、路线流程图为：。【点睛】考查有机物的推断与合成，将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。12有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：已知： RCHCHCH3 RCHCHCH2Br RCHCH2+HBr RCH2CH2Br回答下列问题：(1)A的结构简式为_。H中含有的含氧官能团名称是_。(2)FG的反应类型为_，设计CD的目的为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)M和N与G互为同分
29、异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为_。 (5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线_。【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键，防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH。 【解析】【分析】从化学键变化的角度分析“已知”
30、反应，从而掌握反应规律。根据分子式的变化、反应条件等分析流程中每一步发生的反应，进而回答有关问题。【详解】(1)已知为与烯键相连的甲基上的氢原子被NBS提供的溴原子取代，则由B的结构可知A的结构简式为。H中含有的含氧官能团为羰基（）、酯基（）。(2)由D（C10H13OBr）逆推得C分子式C10H12O。因B分子式为C10H11Br，则B到C为卤代烃水解，C为，D为。根据反应条件，O2将D中CH2OH氧化成E中-CHO，E为；新制Cu(OH)2又将E中-CHO氧化成F中-COOH，F为；F与NaOH醇溶液共热，发生卤代烃消去反应、进一步酸化生成G，G为。设计CD的目的为保护碳碳双键，防止其被氧
31、化。(3)DE为醇的催化氧化，化学方程式为2+O22+2H2O。(4)M与G同分子式C10H10O2，M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位上；遇FeCl3溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为，相当于C3H6（环丙烷、丙烯）分子中有两个氢原子分别被、CHO取代。当C3H6为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上，共有2种合理结构；当C3H6为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的可能结构有10种。N分子式也是C10H10O2，属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子具有较好的对称性，只有合理。(5)目标产物是含3个碳原子的环状醚，要由HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下脱水生成，BrCH2CH2CH2Br与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应，可将丙烯（CH2=CHCH3）转化为BrCH2CH2CH2Br。从而写出合成路线：CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2OH。专心-专注-专业