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1、精选优质文档-倾情为你奉上高考实验有机物制备题训练1 “结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气，是一种很好的定香剂。其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备：已知：三氯甲基苯基甲醇式量：224.5。无色液体。不溶于水，溶于乙醇。醋酸酐无色液体。溶于水形成乙酸，溶于乙醇。结晶玫瑰式量：267.5。白色至微黄色晶体。熔点：88。不溶于水，溶于乙醇，70时在乙醇中溶解度为a g。醋酸无色的吸湿性液体，易溶于水、乙醇。加料加热3小时，控制温度在110粗产品反应液倒入冰水中抽滤请根据以上信息，回答下列问题：（1）加料时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并 。待
2、混合均匀后，最适宜的加热方式为 （填“水浴加热”或“油浴加热”）。（2）粗产品的成分是结晶玫瑰与少量_的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将粗产品溶解在 中，按粗产品、溶剂的质量比为1: 混合，用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解得到无色溶液将步骤1所得溶液_干燥步骤2所得白色晶体， _白色晶体是结晶玫瑰（3）某同学欲在重结晶时获得较大的晶体，查阅资料得到如下信息：不稳定区出现大量微小晶核，产生较多颗粒的小晶体；亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长；稳定区晶体不可能生长由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为 。
3、（4）22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g，则产率是_。（保留两位有效数字）2苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理：实验方法：一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸相对分子质量122 ，熔点122.4，在25和95时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。（1）操作为 ，需要用到的主要玻璃仪器为 ；操作为 。（2）无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔
4、化，达到130时仍有少量不熔，该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热溶解， 得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中， 生成白色沉淀滤液含Cl-干燥白色晶体， 白色晶体是苯甲酸（4）纯度测定：称取1.220 g产品溶解在甲醇中配成100 ml溶液，移取2 5.00 ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40 10 -3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 。（保留两位有效数字）。3.正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主
5、要实验装置如下： 2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O+H2O，反应物和产物的相关数据如下表：相对分子质量沸点/密度/（g/cm3）水中的溶解性正丁醇74117208109微溶正丁醚130142007704几乎不溶将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。 加热A中反应液，迅速升温至135，维持反应一段时间。分离提纯：待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的温度分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤，分液后加入约3g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。将上述处理
6、过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11 g。请回答：（1）步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为：应先加 。（2）加热A前，需先从 （填“a”或“b”）口向B中通入水。（3）步骤的目的是初步洗去 ，振摇后静置，粗产物应 （填“上”或“下”）口倒出。（4）步骤中最后一次水洗的目的为 。（5）步骤中，加热蒸馏时应收集 （填选项字母）左右的馏分。 A100 B117 C135 D142（6）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为 ，下层液体的主要成分为（7）本实验中，正丁醚
7、的产率为 （精确到1%）。4（16分）某小组利用如图装置，用苯与溴在FeBr3催化作22mL苯10mL液溴少量铁粉蒸馏水用下制备溴苯：+ Br2FeBr3+ HBrBr反应剧烈进行，烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现，蒸馏水逐渐变成黄色。反应停止后按如下流程分离产品：反应混合物操作液体固体残留物水洗水相有机相NaOH溶液洗水相有机相操作溴苯苯已知：溴苯难溶于水，与有机溶剂互溶；溴、苯、溴苯的沸点依次为59、80、156。（1）操作为_，操作为_。（2）“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_、烧杯。（3）向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液变红色。推测水洗的主要
8、目的是除去_。（4）锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是_。（5）已知苯与溴发生的是取代反应，推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子，并设计实验方案验证你的推测。 （限选试剂：镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水）序号实验步骤预期现象结论12锥形瓶中液体含大量_3锥形瓶中液体含大量_5实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如右图：（已知溴乙烷的沸点384） 检查装置的气密性，向装置图所示的大烧杯中加入冰水；在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；小心加热，使其充分反应。回答下列问题：（1）该实验制取溴乙烷的化学方程式为(产物中有硫酸
9、氢钠生成)， _。（2）反应时若温度较高时，可看到有红棕色气体产生。实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是：_。（3）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是_。（4）反应结束后，U形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，最好选择下列试剂中的_（填序号）ANaOH溶液 BH2O CNa2SO3溶液 DCCl4 所需的主要玻璃仪器是_。使用前须_，要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，然后加入无水CaCl2干燥后，再进行_（填操作名称）（5）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后_
10、（填代号）。 加热；加入AgNO3溶液；加入稀HNO3酸化；加入NaOH溶液；冷却6乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下：已知：氯化钙可与乙醇形成CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.12CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O I制备过程装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液。（1）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式 。（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是 （填字母）A25mL B50mL C2
11、50mL D500mL（3）球形干燥管的主要作用是 。（4）如预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是 II提纯方法将D中混合液转入分液漏斗进行分液。有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。将粗产物蒸馏，收集77.1的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。（5）第步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是 、 。（6）第步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的 ， ， 。7某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如右表：物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点
12、64.7249199.6相对分子质量32122136.合成苯甲酸甲酯粗产品在烧瓶中加入12.2g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度约0.79g/mL) ，再小心加入3mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。（1）该反应中浓硫酸的作用是 ，甲醇过量的原因 。（2）若反应产物水分子中有同位素18O，写出表示反应前后18O位置的化学方程式： ， （3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的特点，最好采用 装置（填“甲”、“乙”、“丙”）。II粗产品的精制（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲硫酸、苯
13、甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为 ，操作II为 。（5）以上流程图中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是 。（6）苯甲酸甲酯的产率为 。 8苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某化学小组用甲苯作主要原料制备苯甲酸，反应过程如下： 甲苯、苯甲酸钾、苯甲酸的部分物理性质见下表：物质熔点/沸点/密度/gcm-3在水中溶解性甲苯95110.60.8669难溶苯甲酸钾121.5123.5易溶苯甲酸122.42481.2659微溶（1）将步骤得到混合物(有未反应完的甲苯)加少量水，分离有机相和水相。有机相在 （填“上”或
14、“下”）层；实验操作的名称是 。（2）步骤用浓盐酸酸化的目的是 。（3）已知温度越低苯甲酸的溶解度越小，但为了得到更多的苯甲酸晶体，重结晶时并非温度越低越好，理由是 。（4）重结晶时需要趁热过滤，目的是 。（5）纯度测定：称取1.220 g 产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.4010-3 mol。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为_，计算结果为_（保留两位有效数字）。9（18分）三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇(C6H5)3COH的合成流程如图1所示。|已知：i)格氏试剂容易水解，ii)相关物质的物理性质如下：
15、iii)三苯甲醉的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。请回答以下问题：(1)实验室合成三苯甲醇的装置图2,写出玻璃仪器A的名称_,装有无水CaCl2的仪器A的作用是_。(2)制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用水浴加热，优点是_，微沸回流时冷凝管中水流的方向是_ (填“XY”或“YX”）。(3)制得的三苯甲醉粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁、氯化铵等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写空白：其中，操作为：_；洗涤液最好选用：_ 。A、水 B、乙醚 C、乙醇 D、苯 检验产品已经洗涤干净的操作为_。(4)纯度测定：称取2.60g产品，配成乙醚溶液，加入足量金
16、属钠（乙醚与钠不会反应），充分反应后，测得生成气体体积为100.80mL(标准状况）。产品中三苯甲醇质量分数为_(保留两位有效数字）。若配成乙醇溶液，来测三苯甲醇质量分数，结果会 （填偏高、不变或偏低）。10 2012浙江卷 实验室制备苯乙酮的化学方程式为：制备过程中还有CH3COOHAlCl3CH3COOAlCl2HCl等副反应。主要实验装置和步骤如下： ()合成：在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。()分离与提纯：边搅拌边慢慢滴加一定
17、量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层。水层用苯萃取，分液。将所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品。蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题：(1)仪器a的名称：_；装置b的作用：_。(2)合成过程中要求无水操作，理由是_。(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶，可能导致_。A反应太剧烈 B液体太多搅不动 C反应变缓慢 D副产物增多(4)分离与提纯操作的目的是_。该操作中是否可改用乙醇萃取？_(填“是”或“否”)，原因是_。(5)分液漏斗使用前须_并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振摇并_后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先_，然后
18、打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。(6)粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是_，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是_。112012广东卷 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：C6H5-CH32KMnO4 C6H5-COOKKOH2MnO2H2OC6H5-COOKHClC6H5-COOHKCl实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸相对分子质量122，熔点122.4 ，在25 和95 时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一
19、般都有固定熔点。(1)操作为_，操作为_。(2)无色液体A是_，定性检验A的试剂是_，现象是_。(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 开始熔化，达到130 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热溶解，_得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中，_生成白色沉淀滤液含Cl干燥白色晶体，_白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40103 mol。产品中苯
20、甲酸质量分数的计算表达式为_，计算结果为_(保留二位有效数字)。122012课标全国卷 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。Na
21、OH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)；A重结晶B过滤C蒸馏D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL答案与解析1.（1）搅拌； 油浴加热 （2）三氯甲基苯基甲醇序号实验方案实验现象结论无水乙醇 ；100/a冷却结晶，抽滤。 加热使其融化，测其熔点；白色晶体在88左右、完全熔化（3）加入晶种，缓慢降温 （4）85%【解析】试题分析：（1）加料
22、时，应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入浓硫酸并不断用玻璃棒搅拌，使物质充分接触。待混合均匀后，由于反应温度在110，所以要采用110油浴加热的方式进行加热。（2）待反应完全后，反应液倒入冰水中降温，由于结晶玫瑰熔点为88，不溶于水；醋酸酐溶于水形成乙酸，而三氯甲基苯基甲醇不能在水中溶解，所以粗产品的成分是结晶玫瑰与少量三氯甲基苯基甲醇。结晶玫瑰与三氯甲基苯基甲醇都能在乙醇中溶解，所以将粗产品溶解在乙醇中，结晶玫瑰在70时在乙醇中溶解度为a g。所以按粗产品、溶剂的质量比为1: 100/a混合，用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解。将步骤1所得溶液进行冷却结晶，然后抽滤即可得到较
23、纯净的结晶玫瑰。干燥步骤2所得白色晶体，加热测其熔点，看到白色晶体在白色晶体在88左右、完全熔化。就证明了该白色晶体是结晶玫瑰。（3）由信息可知，从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为加入晶种，缓慢降温。（4）三氯甲基苯基甲醇的物质的量为22.45g 225.5g/mol=0.0996mol，所以理论上得到的结晶玫瑰质量为0.0996mol 267. 5g/mol =26.63g.而实际得到的质量为22.74g，所以产率为(22.74g26.63g)100% =85%。2.（1）分液（1分），分液漏斗、烧杯等（1分）；蒸馏（1分）（2）甲苯（1分）；酸性KMnO4溶液（1分），溶液褪色（1分）（3
24、）序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中加热，溶解，冷却结晶、过滤 （2分）得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中，滴入2-3滴硝酸酸化的AgNO3溶液（2分）生成白色沉淀滤液含有Cl-干燥白色晶体，加热使其融化，测其熔点（2分）熔点为122.4（2分）白色晶体是苯甲酸（4）(2.4010-31224)/1.22（2分）；96%（2分）【解析】试题分析：（1）一定量的甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯；所以操作是分离出有机相甲苯，用分液方法得到，分液操作的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯等；操作是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体
25、；（2）依据流程和推断可知，无色液体A为甲苯，检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液，甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾溶液紫色褪去；（3）通过测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔化，达到130时仍有少量不熔，推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25和95时溶解度分别为0.3g和6.9g；利用不同温度下的溶解度，分离混合物，得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸；（4）称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.4010-3mol，苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1：1反应
26、，所以物质的量相同，则样品中苯甲酸质量分数100%96%。3.（1）正丁醇 （2）b （3）浓硫酸 上（4）洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐（）D（）正丁醇水（）4（16分）（1）过滤 （2分） 蒸馏 （2分） （2）分液漏斗 （2分） （3）FeBr3 （2分）（4）溶解了从烧瓶中挥发出的溴 （2分）（5）（6分） 方案一：序号实验步骤预期现象结论1将锥形瓶中液体转入分液漏斗，加入适量四氯化碳，振荡后分液。分别取少量上层无色溶液于试管A、B中2向试管A中加入少量氯水溶液由无色变黄色Br3向试管B中加入镁条有大量气泡生成H+ 方案二：序号实验步骤预期现象结论1用烧杯取适量溴水，加入
27、蒸馏水使其与锥形瓶中液体的颜色一致2取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水，分别加入试管A、B中，再分别滴加等体积的氯水试管A中溶液颜色比试管B深Br3取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水，分别加入试管C、D中，再分别加入等量的镁条试管C中有大量气泡生成，试管D中气泡不明显H+5（1）C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O （3分 ）（或NaBrH2SO4HBrNaHSO4、1分 HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O。2分）（2）反应会产生Br2，腐蚀橡胶。2分 （3）水浴加热。1分 （4）c 1分、 分液漏斗； 1分、检漏1分 蒸馏。 1 （5）。2分
28、（填代号）。6（1）CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O（2分） （2）B （2分）（3）防倒吸 （2分） （4）便于观察液体分层（答案合理即可得分）（2分）。（5）分液漏斗 （2分）；烧杯 （2分） （6）碳酸钠（1分） 乙醇（1分） 氯化钙（1分）7（1）催化剂和吸水剂 （2分） 该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率 （2分）(2) C6H5CO18OH+CH3OH催化剂加热C6H5COOCH3+H218O 。(2分) （3） 乙 (2分) (4) 分液；蒸馏（各1分）（5）将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对
29、准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中（2分） （6） 65 % （2分）8（1）上（2分）分液（2分） （2）使苯甲酸析出（2分）（3）其它杂质也有可能析出（2分） （4）为了减少苯甲酸的损失（2分）（5）100% (2分)96%(2分) （5）89%（2分） 9. （共18分）（1）干燥管；（2分） 防止空气中的水蒸气进入装置（2分）（2）受热均匀，温度容易控制；（2分） XY（2分）（3）蒸馏；（2分） A；（2分）取最后一次洗出液于试管中，滴加AgNO3溶液，若无沉淀生成，则已洗涤
30、干净。（2分）（4）90；（2分） 偏高（2分）10(1)干燥管吸收HCl气体 (2)防止三氯化铝和乙酸酐水解(只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可)(3)AD (4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失否乙醇与水混溶(5)检漏放气打开上口玻璃塞(或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔) (6)CAB11(1)分液蒸馏 (2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液颜色褪去(其他合理答案也可给分)(3)冷却结晶，过滤 滴入稀HNO3和AgNO3溶液测定熔点白色晶体在122.4 左右完全熔化(4)100%96%12(1)HBr吸收HBr和Br2 (2)除去HBr和未反应的Br2 干燥 (3)苯C (4)B专心-专注-专业