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1、精选优质文档-倾情为你奉上高考化学总复习：第十一章 有机化学基础3考点二有机推断题的解题策略要 点 突 破1确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有X、COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色含有或CC或CHO或是酚类物质CH2=CH2使溴的CCl4溶液褪色CHCH使酸性高锰酸钾溶液褪色含有OH、CHO、或CC及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeCl3溶液作用显紫色含有酚羟基苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖
2、红色沉淀含有CHO乙醛与钠反应放出H2含有OH或COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有COOH乙酸(2)根据反应数量关系确定官能团的数目2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2，COOHCO2烯、烯醛)CH2CH2某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH
3、2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)根据反应条件推断反应类型在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的
4、CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。典 例 示 范【示例2】 (2013全国课标卷，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下
5、：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCH2IRCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，
6、且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析1 mol A充分燃烧生成72 g水，则A中含氢原子数28，n(C)7.7，n(C)8.5则A中含有碳原子数为8A为C不能发生银镜反应，推知B为D发生银镜反应含有CHO，能溶于Na2CO3，不属于酯类，依据D的化学式，以及4种H，综合得出D为(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。符合条件的同分异构体数55313种，符合5组峰的F只有：答案(1)苯乙烯应 用 体 验3(2013北京，25)可降解聚合物P的合成路线如下：已知：(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(
7、4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。以上转化过程的判断由反应条件可以进行准确快速的分析出反应类型并得出结论。再进行正向推断，注意D中无N存在且减少两个碳原子，在NaOH存在条件下，不可能生成醇钠应为酚钠，D为，由E到F的条件可知E应含有CHO，E为，由已知转化，EF经过下列三步转化：F经过COOH和NH2的成肽反应生成G，G为由已知转化，G与发生缩聚反应生成P。故P为答案(1)羟基(2)CH3COOHCH3COOH(5)加成反应、取代反应4白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗
8、癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：RCH2BrRCH2CH(OH)R根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式：_。(5)写出化合物D、E的结构简式：D_，E_。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析根据图示转化关系，可以推
9、断C为(1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。(2)CD为取代反应，EF为消去反应。(3)化合物A为核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1126。(4)AB的反应为酯化反应：CH3OHH2O。(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为答案(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应(3)41126有机推断题的解题思路热点回头专练10有机合成与推断综合题1棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物，其中之一是异四氢烟酸，它具有镇痛和麻醉作用，异四氢烟酸也可通过实验室合成，其中的一种合成路线如图所示试回
10、答下列问题(1)属于取代反应的是_(选填序号)(2)有机物中含有多种官能团，试写出两种_。(3)有机物()在乙醇钠作用下，生成的另一种有机物是_。(4)有机物(异四氢烟酸)可以通过加聚反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_。(5)X是有机物(异四氢烟酸)的一种同分异构体，请写出符合下列转化关系和条件的X的一种结构简式_。XYZ(X为一种常见的氨基酸，它的一种钠盐是味精的主要成分)解析(1)是酰胺键断裂，分别与氢原子和乙氧基相连，属于取代反应；是亚氨基上的氢原子被COOC2H5取代；属于加成反应；中COOCH3被H取代及OC2H5被OH取代。(3)对比和结构，根据原子守恒判断。(5)依据
11、原合成路线第步，可确定X中含有酰胺键，在HCl与乙醇钠共同作用下，应生成含氮的乙醇酯Y，Z是谷氨酸HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH，再结合X的不饱和程度从而确定其为。答案(1)(2)酯基、羟基、碳碳双键、氮原子(任写2例)(3)C2H5OH(4)(5)2某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的
12、F的同分异构体的结构简式_ _(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为答案(1)C、D(2)浓HNO3、浓H2SO4他合理答案)3已知有机物AI之间的转化关系如
13、图所示：A与D、B与E、I与F互为同分异构体；加热条件下新制Cu(OH)2分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀；C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；B的一种同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：(1)C中含有的官能团名称为_。(2)H的结构简式_。(3)反应中属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式_ _。(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有_种。解析本题的突破口是物质C，由最简式为CH及相对分子质量为104，可得
14、C的分子式为C8H8。由信息可知B的一种同分异构体是酚，得B、C中含有苯环。A通过与NaOH醇溶液共热得C、A先水解得B再与浓H2SO4共热得C，可知C含有不饱和键，C为D为氯代烃，且水解生成醇能连续氧化(反应)，则E为的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，两个取代基可以是CH3和COOH或CH3和在苯环上邻、间、对三个位置，共6种同分异构体。答案(1)碳碳双键(答苯基也对，但必须答到碳碳双键)(3)NaOHNaCl2Cu(OH)2Cu2O2H2O(6)64某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中
15、间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：F()已知：.RCl2NaClR1RR12NaCl(R、R1为烃基). 苯胺(弱碱性，易被氧化)(1)写出A的结构简式：_。(2)下列有关说法中正确的是_(填序号)。由苯制M、由N制A、由B制D的反应都是取代反应E分子中的所有原子在同一平面上试剂是酸性高锰酸钾溶液，试剂是Fe/HCl(aq)试剂和试剂可以对调F具有两性(3)写出由B制D的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式：_ _。属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；分子中含有结构；1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应，能够消耗
16、2 mol NaOH。(5)F的水解反应如下：，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、航空等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：_。解析解答过程中，一要注意产物中苯环上取代基的相对位置，二要注意利用新信息确定试剂、的种类，三要注意在确定同分异构体的结构时，应明确酯基、羧基中均含有“”。(1)由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯，由N制A的目的是在N中引入硝基，再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位，由此可写出A的结构简式。(2)根据BDF的转化关系及F的结构简式知E为CH3OH，CH3OH中碳原子形成的化学键全部是单键，故它不是平面形分子；如果试剂和试剂对调，即
17、先把硝基还原成氨基，再将甲基氧化成羧基，根据题中信息和苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化，所以试剂和试剂不能对调；F中含有氨基和酯基，其中氨基显碱性。(3)由B到D发生的是酯化反应。(4)根据1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2 mol NaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)F发生水解反应生成H()和E(CH3OH)。5(2011新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化
18、学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。解析本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为(2)由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知A为邻
19、氯甲苯。(3)由BC的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别是其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别为答案(1)C9H6O2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)426(2013合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：已知：芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：RXHX(R是烃基，X为卤原子)0.01 mol C质量为1.08 g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。G的核磁共振氢谱有
20、3种峰，其峰面积之比为321，G与NaCO3溶液反应放出气体。根据以上信息回答以下问题：(1)化合物A的名称为_；F的官能团结构简式为_；C的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_(填选项字母)。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在芳香族醛类同分异构体cD的酸性比E弱dF不能使溴水褪色(3)E与G反应生成H的化学方程式为_，其反应类型为_；PMnMA的结构简式为_，由H生成该有机物的反应类型为_。(4)G的能水解的链状同分异构体有_种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为_(写出一种即可)。解析由对孟烷的结构简式倒推，B对孟烷肯定是苯环被H2还原的过程，故B为再根据题目所给已知，得A为 (
21、2)C能跟饱和溴水反应，且最终能转化为对孟烷，再结合题目所给质量关系知C为顺推D为为甲苯。由F的结构知其含官能团为碳碳双键；C的结构简式见上述分析。(2)B是苯的同系物，烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；由C的结构简式知，除苯环外，其他取代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，b正确；D是酚，E是醇，故酸性是E较弱，c错误；F中含有C=C，能与溴水发生加成反应，d错误。(3)E与G发生的是酯化反应，注意方程式细节的书写，如反应条件，产物小分子水等。(4)5种同分异构体为CH2=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHCH2OOCH、CH2=CHOOCCH3
22、、CH3OOCCH=CH2。答案(1)甲苯(2)ab(4)5CH3COOCH=CH2(或CH2=CHCOOCH3)7(2013长沙调研)多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)CD的反应类型是_，H多昔芬的反应类型是_。(3)EF转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是_。(4)H分子中有_个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应与FeCl3发生显色反应苯环上的一溴代物只有2种(6)苯甲酰氯()是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料
23、制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(2)CD，乙基取代了C中亚甲基的氢原子，H多昔芬，H中羟基和一个氢原子消去。(3)可知X中一个氢原子和E中的溴原子生成了HBr，由F的结构可以得出X的结构简式。(4)手性碳原子如图所示：。(5)由题给信息可得，该物质分子中有醛基、酚羟基，且苯环两个取代基在对位。答案(1)羰基(2)取代反应消去反应章末回顾排查专练(十一)排查一、重要反应再记忆22C2H5OH2Na2C2H5ONaH2；3CH3CH2OHCH2=CH2H2O；4C2H5OHHBrC2H5BrH2O；52C2H
24、5OHO22CH3CHO2H2O；6NaOH；92CH3CHOO22CH3COOH；10CH3CHOH2CH3CH2OH；11CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；12CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O；13CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O；14CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH；15乙二醇和乙二酸生成聚酯nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH排查二、常考易错再排查1按碳原子组成的分子骨架分，有机物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又包括脂环化合物和芳香族化合物。按官能团分，有机物可分为烃
25、(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)和烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等)。()2具有相同分子式，不同结构的化合物互为同分异构体。包括碳链异构(如CH3CH2CH2CH3与)、位置异构(如CH3CH=CHCH3与CH3CH2CH=CH2)、官能团异构(如CH3CH2OH与CH3OCH3)、顺反异构(顺2丁烯与反2丁烯)、手性异构等。()3发生加成反应或加聚反应的有机物分子必须含有不饱和键。如碳碳双键(乙烯与H2加成)、碳碳三键(乙炔与H2加成)、碳氧双键(乙醛与H2加成)等。()4甲苯与硝酸的取代反应：3HNO33H2O，有机产物2，4，6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡
26、黄色的晶体，且是一种烈性炸药。()5溴乙烷发生取代反应(水解反应)条件为NaOH水溶液、加热，化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。发生消去反应的条件为NaOH醇溶液 、加热，化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。()6消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。()7羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇类，官能团称为醇羟基。羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚类，官能团称为酚羟基。()8苯酚俗称石炭酸，可与Na、NaOH、Na2CO3反应，但不能与Na
27、HCO3反应。苯酚与过量浓溴水反应的化学方程式为3Br23HBr，有机产物的名称是2，4，6三溴苯酚。()9羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。用示踪原子法可以证明：()10羧酸酯的官能团名称是酯基，符号或COOR。酯能发生水解反应，乙酸乙酯在酸性条件下水解是可逆的：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，在碱性条件下水解是完全的：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。()11淀粉在酸的作用下能够发生水解，其水解的最终产物是葡萄糖。反应物淀粉遇碘单质变蓝色，但不能发生银镜反应；产物葡萄糖能发生银镜
28、反应，但遇碘单质不变蓝色。因此可以向淀粉水解后的溶液中直接加入碘水或银氨溶液来检验淀粉是否发生水解、水解是否进行完全。()12加聚反应是指由含有不饱和键的单体以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。如聚异戊二烯的合成反应为：加聚物与其单体的化学组成相同。()13缩聚反应是指由一种或两种以上单体结合成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O。缩聚物与其单体的化学组成不同。()自主核对1.2.3.4.5.6.7.89.(正确为：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子羧基中的羟基与醇分子羟基
29、中的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即酸脱羟基，醇脱羟基氢)。)10.11.(正确为：检验淀粉水解后的溶液中是否含有葡萄糖，应先加入NaOH溶液中和至碱性，然后再加入银氨溶液。)12.13.排查三、规范答题再强化1有机物命名要规范，熟悉烷烃等的系统命名法。请指出下列命名中的错误，并订正。(1)(CH3)2CHCCH：3，甲基1，丁炔或2甲基3丁炔3甲基1丁炔(2) ：甲氧基甲醛甲酸甲酯(3)CH2ClCH2Cl：二氯乙烷1，2二氯乙烷2化学式、键线式、结构式、结构简式等不能混同，勿多氢少氢。请订正下面的错误。(1)乙醇的化学式为CH3CH2OHC2H6O(2)1，4二溴2丁烯的键线式：B
30、rCH2CH=CHCH2Br (3)葡萄糖的结构简式：C6H12O6或C5H11O5CHOCH2(OH)(CHOH)4CHO3官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别注意。请订正下列错误。(1)丙二醛：CHOCH2CHOOHCCH2CHO(2)对苯二酚(3)甘氨酸：NH2CH2COOHH2NCH2COOH(4)聚丙烯：CH2CHCH34有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OHNaOH、醇，加热BrCH2CH=CH2 浓H2SO4，170_(2) 光照Fe粉(或FeBr3)(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2OH溴水CH2=CHCHOCu，加热CH2=CHCH2OOCCH3浓H2SO4，加热(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加热CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热5书写有机方程式时，有机物一般要写成结构简式或结构式，并注明反应条件，反应前后原子要守恒。请订正下面的错误。专心-专注-专业