《高中化学有机化合物知识点总结.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学有机化合物知识点总结.doc（12页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、. -高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。3具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。线型和局部支链型高聚物可溶于某
2、些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、酯包括油脂3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2甲醛HCHO，沸点为-212液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17
3、以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽
4、量防止吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO
5、- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与酯反响取代反响与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体
6、；与NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH
7、+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(
8、NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4实验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，
9、那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸
10、使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能跟I2发生显色反响的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通 式H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、H加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、H加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成
11、；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质醇一元醇：ROH饱和多元醇：H2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醛醛基HCHOMr：30Mr：44HC
12、HO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、H等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr：75NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可
13、用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化反响2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴
14、别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的
15、氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO
16、2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠
17、溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOHCH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2+ H2O乙酸乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOHCH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4Na2SO4 + 2CH3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物
18、中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律 1一差分子组成差假设干个CH2 2两同同通式，同构造 3三注意 1必为同一类物质； 2构造相似即有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目； 二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与H2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3H2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHC
19、H2OH与H2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOH(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和
20、重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；7戊基、C9H12芳烃有8种。2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按以下三点进展： 1同一碳原子上的氢原子是等效的； 2同一碳原子所连
21、甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质
22、量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为H2nOx的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类
23、型1取代反响酯化反响水解反响CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响3氧化反响2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2O5水解反响酯、多肽的水解都属于取代反响6热裂化反响很复杂C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H87显色反响含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8聚合反响十、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 1醇去氢：脱去与
24、羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢氧化反响。 2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：2反响现象的比拟例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 1CH3CH2OHCH2=CH2+H2O分子脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2
25、O分子间脱水 2一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR二十二碳六烯酸C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖淀粉(C6H10O5)n非复原性糖纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖. . word.zl-