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1、讲课人：吉春华讲课人：吉春华还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解重要有机物之间的转化重要有机物之间的转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成知识储备知识储备氧氧化化2知识储备知识储备: :H2,催化剂催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2 ,催化剂催化剂NaOH,水水O2,Cu,H2,催化剂催化剂H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170HBr,催化剂催化剂NaOH,醇醇Br2 C
2、H3COOC2H5浓浓H2SO4, Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2, 或或O2 ,催化剂催化剂稀稀H2SO4, 乙烯辐射一大片，乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线醇醛酸酯一条线CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O探究一：解题关键探究一：解题关键 找突破口找突破口ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能团.A , B ， C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变碳原子数不变, ,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R
3、-COOH一、从一、从有机物有机物特征转化特征转化关系突破关系突破(2)思考思考: 通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯等卤代烃、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯、糖类酯、糖类一、从一、从有机物有机物特征特征转化关系突破转化关系突破XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2例例1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品
4、对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合成为原料，设计合成PETPET的工业的工业生产流程如下生产流程如下( (反应中部分无机反应物及产物未表示反应中部分无机反应物及产物未表示) )：请回答下列问题：请回答下列问题： (1)发生反应需加入的反应物及其条件是发生反应需加入的反应物及其条件是_、_； 发生反应的反应物及反应条件是发生反应的反应物及反应条件是_、_。 (2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_ B_ C_ D_E_。二、从反应条件与反应类型突破二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加
5、热水溶液、加热 NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、170170 、AlAl2 2O O3 3或或 P P2 2O O5 5加热加热浓浓H H2 2SOSO4 4、140140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或BrBr2 2的的CClC
6、Cl4 4溶液溶液浓溴水浓溴水液液BrBr2 2、FeFe粉粉X X2 2、光照、光照O O2 2、CuCu、加热、加热Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2水浴加热水浴加热 H H2 2、NiNi（催化剂）（催化剂）二、从反应条件与反应类型突破二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环
7、上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还原) 例例2:（07全国理综全国理综I I）下图中）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化均为有机化合物。合物。 D的化学名称是的化学名称是 。 反应的化学方程式是反应的化学方程式是 。 B的分子式是的分子式是 ， A的结构简式是的结构简式是 。反应的反应类型是。反应的反应类型是 。ANaOH, H2O C13H16O4CH+BDC2H6O浓H2SO4 FC4H8O2浓H2SO4 170GC2H4浓H2SO4 OOE乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3
8、COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质与与NaNa反应放出反应放出H H2 2 与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应与与 NaNa2 2COCO3 3 溶液反应溶液反应与与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应与与H H2 2发生加成反应（即发生加成反应（即能被还原）能被还原） 不能与不能与H H2 2发生加成反应发生加成反应 能与能与H H2 2O O、HXHX、X X2 2 发生发生加成反应加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧
9、基酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤基卤基酚羟基酚羟基（不产生（不产生CO2）、）、羧基羧基（产生（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键羧基、酯基羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团官能团或物质或物质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成砖红色沉淀反应生成砖红色沉淀使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色或使溴溶液褪色或使溴水因反
10、应而褪色水因反应而褪色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色但不能溶液褪色但不能使溴水褪色使溴水褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键 、碳碳碳碳叁键叁键 酯酯键键、(-X)卤基、肽键卤基、肽键 碳碳双键碳碳双键 苯的同系物苯的同系物三从官能团以及对应的化学性质突破三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质官能团或物质官能团或物质使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀
11、遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 使使I I2 2变蓝变蓝使浓硝酸变黄使浓硝酸变黄淀粉淀粉 蛋白质蛋白质 (结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基 酚羟基酚羟基 D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式，其反应方程式是是 。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi例例3D的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分
12、异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是 。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式的结构简式是是 。 （5）F的结构简式是的结构简式是 。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是 。酯化反应酯化反应例例3HOOCCHBrCHBrCOOH探究探究 二：解题步骤二：解题步骤思考与讨论思考与讨论: 通过例题通过例题1的学习，请你小结有机推断题的学习，请你小结有机推断题的的解题方法与技巧解题方法与技巧（或（或步骤步骤）有哪些呢？）有哪些呢？ 方法与技巧方法与技巧,小结：解有机推断题的小结：解有机推断题的方法与技巧方法与技巧1、审题、审题仔细读题、审清题意仔细读题
13、、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2、找突破口、找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、分析结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等实验现象等，确定某物质或官能团的存在。，确定某物质或官能团的存在。3、推断、推断用用顺推法、逆推法、双推法顺推法、逆推法、双推法、假设法等假设法等得出初步结论，得出初步结论， 再再检查、验证检查、验证推论是否符合题意。推论是否符合题意。4、规范表达、规范表达正确书写正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。有机物的结构简式、化学方程式等。 作业：作业：习题本习题本P3537；预习醛、羧酸新学案；预习醛、羧酸新学案谢谢光临和指导谢谢光临和指导 ! !