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1、2022年高中化学有机知识点整理 中学化学有机学问点(一) 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物 色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应
2、中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时， 能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应汲取挥发出的乙酸， 溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会. 析出(即盐析，皂化反应中也有此
3、操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质 1. 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红) 2.橙色：、溴水及溴的有机溶液(视浓度，黄橙) 3.黄色(1)淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、试验制得的不纯硝基苯、 (2)黄色：碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)
4、、久置的浓硝酸(含NO2) (3)棕黄：FeCl3溶液、碘水(黄棕褐色) 4.棕色：固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕) 5.褐色：碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2) 6.绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿)、氯气或氯水(黄绿色) 、氟气(淡黄绿色) 7.蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝)、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8.紫色：高锰酸钾溶液(紫红)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫红)、碘蒸气 2.有机物的密度 (1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于
5、水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 中学化学有机学问点(二) 有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右) (1)气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 衍生物类： 一氯甲烷(CHCl，沸点为-24.2) 氯乙烯(CH=CHCl，沸点为-13.9) 氯乙烷(CHCHCl，沸点为) 新戊烷C(CH3)4亦为气态 氟里昂(CClF，沸点为-29.8) 、 甲醛(HCHO，沸点为-21) 一溴甲烷(CH3Br，沸点为3.6) 四氟乙烯(CF2=CF2，沸点为-76.3) 甲乙醚(CH3OC2H5，沸点为10.8) 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
6、溴苯C6H5Br 特别： 溴乙烷C2H5Br 甲醚(CH3OCH3，沸点为-23) 环氧乙烷( ，沸点为13.5) 环己烷 甲酸HCOOH 硝基苯C6H5NO2 乙醛CH3CHO (2)液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如， 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特别：苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数
7、有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5.有机物的气味 很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 一卤代烷 无味 稍有甜味(植物生
8、长的调整剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流淌液体 不开心气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特别香味 苯及其同系物 二氟二氯甲烷(氟里昂) C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 乙醇 C12以上的一元醇 乙二醇 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特别气味 刺激性气味 剧烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人开心的气味 丙三醇(甘油) 中学化学有机学问点(三) 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 通过加成反应使之褪色 通过取代反应使之褪色：酚
9、类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应) 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O。 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2-2+-、CC的不饱和化合物 留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 留意：纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物：含有、CC
10、、OH(较慢)、CHO的物质 2-2+与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) (2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3.与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应 . 加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; . 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体; 含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机
11、物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 (2)Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 NaHS + HCl = NaCl + H2S 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2 Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2
12、O - (4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 + H2O NaHS + NaOH = Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 (6)氨基酸，如甘氨酸等 (7)蛋白质 第9页 共9页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页第 9 页 共 9 页