《制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究.docx（5页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究摘要：目的探讨不同催化剂下制备所得阿司匹林产品的产率。方法是使用不同的催化剂制备阿司匹林的粗品，催化剂包括浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠，经过产量、催化剂用量以及最终产率的综合分析，选出一种较好的催化剂，最终确定比较好的制备阿司匹林的生产工艺。结果发现，使用吡啶作为催化剂合成阿司匹林较浓硫酸、浓磷酸、乙酸钠作催化剂产率较高，我们最后得出的结论是：使用吡啶做催化剂合成阿司匹林所得产物产率最高，是较优的催化剂。关键词：阿司匹林、浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠1. 前言阿司匹林（英语：Aspirin），也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于 1899 年
2、3 月 6 日，具有良好的解热镇痛作用。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集。用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成。应用于血管形成术及旁路移植术也有效，故俗称它为“万灵药”。阿司匹林于 1898 年上市，发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。主反应式如下：反应温度应控制在90以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条
3、件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。乙酰水杨酰水杨酸乙酯是高聚物2. 合成阿司匹林的实验原理水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，酰氧基离去，生成 N酰基吡啶盐（此时 N 带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻 N酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。3. 实验仪器药品3.1 实验仪器：100 mL 锥形瓶、100mL 烧杯、玻璃棒、抽滤装置、电子天平、等。3.2 实验试剂：水杨
4、酸 2.76g（0.02mol） 乙酸酐 8ml（0.08mol） 10%碳酸氢钠溶液 40ml18%盐酸 20ml吡啶 10 滴 浓硫酸 10 滴 浓磷酸 10 滴 乙酸钠 0.4g4. 实验装置图5. 实验步骤15.1 浓硫酸做催化剂2（10 组实验）在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol），8ml 乙酸酐（0.08ml）和 10 滴浓硫酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在 85-90，不停搅拌维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入 26ml-28ml 水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干
5、。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml 10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至 100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。5.2 浓磷酸做催化剂（9 组）在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol），8ml 乙酸酐（0.08ml）和 10 滴浓磷酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在 85-90，不断搅拌维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入 26ml-2
6、8ml 水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml 10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至 100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。5.3 吡啶做催化剂（10 组）在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol），8ml 乙酸酐（0.08ml）和 10 滴吡啶。 振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用水浴加热，控制浴温在 85-90，不停
7、搅拌维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入 26ml-28ml 水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml 10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至 100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。5.4 乙酸钠做催化剂（3 组）在 100ml 干燥的锥形瓶中放置 2.76g 水杨酸（0.02mol），8ml 乙酸酐（0.08ml）和 0.4g 乙酸钠
8、。振摇，使固体溶解，然后边搅拌边用水浴加热，控制浴温在 85-90，不停搅拌维持 10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入 26ml-28ml 水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用 50ml 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100ml 烧杯中，在搅拌下加入 40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量 10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20ml 18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 2-3 次。干燥，称重。6. 实验结果四种催化剂的产量和产率比较：分别对实验得到的产品进行称重，计算产率，其结果
9、见表 1、表 2。表 1 四种催化剂的产量(g)比较分组12345678910浓硫酸1.1851.1832.5551.842.4361.5853.21.972.2752.086浓磷酸2.812.1162.1311.413.0422.6951.923.1752.939吡啶2.0152.1282.9262.482.7052.5833.0122.0383.0022.35乙酸钠1.4112.7971.787表 2 四种催化剂的产率(%)比较分组12345678910浓硫酸32.8532.87150.0167.64488.95663.1457.9浓磷酸77.958.859.239.284.474.765
10、3.2988.1981.5吡啶55.9359.181.2168.8373.171.7583.856.5883.365.2乙酸钠39.277.649.6由表 1、表 2 可得表 3，四种催化剂的平均产量、理论产量、平均产率如表 3 所示表3 四种催化剂的平均产量(g)、理论产量(g)、平均产率(%)的比较分组平均值理论产量平均产率浓硫酸2.0323.656.42浓磷酸2.4713.668.58吡啶2.5243.669.88乙酸钠1.9983.655.477. 实验讨论通过比较本次实验四种不同催化剂对阿司匹林合成反应的影响，我们知道在浓硫酸，浓磷酸，吡啶，乙酸钠做催化剂，阿司匹林的平均产率分别为：
11、56.42%，68.58%，69.88%，55.47%吡啶对反应的催化效率更为显著。在浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠四种催化剂里面合成阿司匹林产率的大小所用催化剂的顺序为: 吡啶浓磷酸浓硫酸乙酸钠。所以，从产率得方面考虑：吡啶是最优的催化剂；从毒性方面考虑：吡啶毒性最强，而磷酸属于低毒类物质；从价格方面考虑:吡啶的价格明显要比磷酸等其他催化剂高出很多，所以这里比较好的催化剂是浓磷酸。8. 结论综合考虑以上几种因素，使用浓磷酸做催化剂，在生产阿司匹林方面优于其他三种催化剂。因此，我们认为阿司匹林的制备的最佳工艺是：使用浓磷酸做催化剂来合成阿司匹林的工艺。参考文献1 申东升，詹海莺等.有机化学实验. 北京：中国医药科技出版社，2003.138-1402 李玉贤 张云封等，中国医药指南. 阿司匹林制备方法的比较研究, 2014 年 11 月